有机化学习题

(1) 葡萄糖、甲基葡萄糖糖苷、麦芽糖 (2) 葡萄糖、果糖、蔗糖 (3) 麦芽糖、淀粉、纤维素 (4) 葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉

12.有两个具有旋光性的D-丁醛糖(A)和(B),与苯肼作用生成相同的糖脎。用稀硝酸氧化,(A)的氧化产物有旋光活性,(B)生成内消旋酒石酸。试推测(A)和(B)的结构。

13.某D-型己糖(A)能使溴水褪色,经稀硝酸氧化得一旋光二酸(B),与(A)具有相同糖脎的另一己糖(C)也能使溴水褪色,经稀硝酸氧化则得到不旋光的二酸(D)。将(A)降解为戊醛糖(E)后再经硝酸氧化,得到不旋光的二酸(F)。试推测(A)、(B)、(C)、(D)、(E)和(F)的结构。

第十三章 氨基酸、蛋白质和核酸习题

1.写出下列物质的结构式,并用R、S法标记氨基酸的构型:

(1)L-谷氨酸 (4)甘-丙肽

(7)丙-甘-半胱-苯丙肽

(2)L-半胱氨酸 (5)鸟嘌呤

(3)L-赖氨酸 (6)鸟嘌呤脱氧核苷

(8)γ-谷氨酰-半胱氨酰-甘氨酸

2.丙氨酸、谷氨酸、精氨酸、甘氨酸混合液的pH为6.00,将此混合液置于电场中,试判断它们各自向电极移动的情况。

3.赖氨酸是含两个氨基一个羧基的氨基酸,试写出其在强酸性水溶液中和强碱性水溶液中存在的主要形式,并估计其等电点的pH值。

4.有一个八肽,经末端分析知N端和C端均为亮氨酸,缓慢水解此八肽得到如下一系列二肽、三肽:精-苯丙-甘、脯-亮、苯丙-甘、丝-脯-亮、苯丙-甘-丝、亮-丙-精、甘-丝、精-苯丙。试推断此八肽中氨基酸残基的排列顺序。

5.写出丙氨酸与下列试剂作用的反应式:

(1) NaOH (2) HCHO (3) (CH3CH2CO)2O (4) HCl (5) HNO2 (6) CH3OH

6.写出下列反应的主要产物:

(1)

H2NCHCOOHCH3+H2NCHCOOHCH3H2O?HNO2?ONO2(2) CH3CHCNHCH2COOH

+FNO2?H/H2O+NH22H2NCHCOOHCH3?(3)

7.用化学方法区别下列各组化合物:

(1)丙氨酸、酪氨酸、三肽;

(3)亮氨酸、酪氨酸、谷胱甘肽、蛋白质。

(2)蛋白质、丝氨酸、酥氨酸 (4)亮氨酸、淀粉、蛋白质

8.完成下列转化:

(1)正戊醇→α-氨基戊酸

(3)丁酰胺→2-甲基-2-氨基丙酸丙酯

(2)丙二酸,甲苯→苯丙氨酸 (4)乙烯→天冬氨酸

9.以甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸组成的三肽中,氨基酸有几种可能的排列形式?写出它们的结构。 10.某氨基酸能完全溶于pH=7的纯水中,而所得氨基酸的溶液pH=6,试问该氨基酸的等电点在什么范围内?是大于6,还是等于6?

11.化合物A的分子式为C5H11O2N,具有旋光性,用稀碱处理发生水解后生成B和C。B也有旋光性,既溶于酸又溶于碱,并能与亚硝酸作用放出氮气;C无旋光性,但能发生碘仿反应。试推断A的结构。

12.某化合物A的分子式为C7H13O4N3,在甲醛存在下,一摩尔A能消耗一摩尔氢氧化钠,A与亚硝酸反应放出一摩尔氮气并生成B (C7H12O5N2);B与氢氧化钠溶液煮沸后得到一分子乳酸钠和二分子的甘氨酸钠。试给出A、B的结构式和各步的反应式。

第十四章 紫外和红外吸收光谱习题

1.电子有哪些跃迁形式?在紫外光谱中,一般观察到的跃迁是哪几种? 2.指出苯、苯甲醛和β-苯基丙烯醛的λmax大小顺序。

3.从下列不饱和化合物的λmax数值判断:(1)这些化合物结构和λmax之间有什么规律?(2)为什么丙烯醛有两个λmax,而其它烯烃只有一个?

化合物 乙烯 1,4-戊二烯 1,3-丁二烯 丙烯醛 1,3,5-己三烯 λmax /nm 175 179 217 218 273 315 4.指出下列红外光谱数据(单位为cm-1)可能存在的官能团。

(1)3010,~965(s) (2)3300,2150,630 (3)3350(宽),1050 (4)1720(s),但无2720,2820 (5)1720(s),2720,2820 5.根据下列化合物的IR谱吸收带的分布,写出它们的结构式:

(1) C5H8:3300,2900,2100,1470,1375cm-1 (2) C7H6O:2720,1760,1580,740,690 cm-1

6. 化合物C8H6的IR图谱如图14-10所示,它能使Br2/CCl4褪色,并能与银氨溶液反应生成沉淀,试推测化合物的结构。

波数/cm-1

图14-10 C8H6的红外光谱图

第十五章 核磁共振和质谱习题

1.名词解释。

核磁共振、化学位移、质谱、分子离子峰 2.用NMR法鉴别:

(1) 1,1-二溴乙烷和1,2-二溴乙烷 (2) 2,2-二甲基丙醇和2-甲基-2-丁醇

3.图15-14为(CH3)2C(OH)CH2COCH3的核磁共振谱图。 (1) 分子中含有几种类型的质子? (2 ) 写出各峰的化学位移。

(3) 推测每一个峰是分子中哪些质子产生的?

图15-14 (CH3)2C(OH)CH2COCH3的核磁共振谱图

4.C10H14的核磁共振谱图如图15-15所示,推测它们的结构式。

图15-15 C10H14的核磁共振氢谱图

5.某化合物的分子式为C2H4O,其光谱特征是:NMR谱有一单峰;IR谱在2950cm-1处有一强吸收峰,另外在1470 cm-1处有吸收带;UV谱在210nm以上没有吸收。试写出这个化合物的可能的结构式。

6.某化合物的分子式为C7H6O,IR在1705cm-1具有强吸收,其质谱图如图15-16所示,试推出它的结构。

图15-16 C7H6O 的质谱图

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