HCOH （5） H 3 CH 3 （6） NHCHHOHC6H5 CHNHCH3C6H5
CH3
CH3HOHC2H5OHH3CHHHCH3
HOHHCCH3OHHH （7） C （8）
OHOHCH3H3CCH3COOHCC2H5BrCH3H3CHBrHCOOHCH35．写出有最低分子量的手性烷烃的所有对映体的费歇尔投影式，用R、S标记法确定手性碳原子的构型。 6．用丙烷进行氯代反应，生成四种二氯丙烷A、B、C和D，其中D具有旋光性。当进一步氯代生成三氯丙 烷时，A得到一种产物，B得到二种产物，C和D各得到三种产物。写出A、B、C和D的结构式。 7．D－（＋）－甘油醛经氧化后得到（－）－甘油酸，后者的构型为D-构型还是L-构型？
8．已知(＋)－2－甲基－1－氯丁烷的比旋光度为＋1.64°，(—)－2－甲基－1－丁醇的比旋光度为－5.756°。 （1）如果比旋光度为＋0.492°的此氯代烷按SN2历程水解，产物的比旋光度是多少？ （2）如果按SN1历程水解，旋光性产物的旋光纯度与反应物相比，将发生怎样的变化？
（3）如果此氯代烷为S-构型，按SN2历程水解的产物应具有何种构型？按SN1历程水解的旋光性产物又 具有何种构型？
第六章 醇 酚 醚 习 题
1．命名下列化合物，对醇类化合物标出伯、仲、叔醇：
(1) CH3CH(C2H5)CH2C(OH)CH3
OH(2) CH2=CHCHCH3 OHCH3(3) H3CCH CH2OHCH3(4) CH3OH(5) NO2
CH3(6) CH2CHO
OHCH2Br (7) Br(8) CH3CH2OHC2H5HCH(CH3)2
OH(9) CH3CH2CH CH2OC2H52．写出下列化合物的结构式：
（1）对硝基苯乙醚 （2）1,2—环氧丁烷 （3）反—1,2—环戊二醇 （4）4—甲氧基—1—戊烯—3—醇 （5）2,3—二甲氧基丁烷 （6）邻甲氧基苯甲醇 （7）3—环已烯醇 （8）对甲基苯酚 3．比较下列各化合物的沸点高低：
CHCH3(10) CH3CH3C = CCHCH3HOH
(1) CH3CH2CH2OH (2) CH2 CH2 CH2OHOH(5) CH3CH2CH3(3) CH2 CH CH2 OH OH OH
(4) CH3 O CH2CH2CH3
4．写出下列各反应的主要产物：
CH3OH(1)CH3CH2CC2H5 + HBr ?NaOH/乙醇 ?
(2)
(9)(3) O C2H5 + HIOCH2OH + CH3COH浓H2SO4℃ (4) CH2 CH2 + CH3CH2CH2MgBrOOH(5) (6) ℃ 无水乙醚?H+H2O?+ Br2 水溶液浓H2SO4CHCH2CH3170oCOH浓H2SO4140oCOH(7) CH3CHCH3(8) OHCH2CH2+SOCl2OCH3+ H I (过量)
OH(10) CH3CH2CHCH3OHKMnO4
5．用化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）正丁醇、2—丁醇、2—甲基—2—丁醇 （2）2—丙烯醇、丙醇、甲乙醚 （3）苄醇、对甲基苯酚、甲苯 （4）2—丁醇、甘油、苯酚
（5）3—戊烯—1—醇、4—戊炔—1—醇、正戊醇
6．如何分离苯和苯酚的混合物？如何除去环已烷中含有的少量乙醚杂质？ 7．完成下列转化：
CH3 (1) CH3CHBrCH3CH3CHCH2CH2OH
(2) CH3CH2CH = CH2 (3) CH2 = CH2 CH3CH2CH2CH2OHHO CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
(4) OH(5) OHOHO
SO3H
CH3CH3C O CH CH2CH3
O (6) CH3CH2CH2CH2OH8．用指定原料合成下列化合物：
（1）由CH2 = CH2 合成丁酸 （2）由CH3CH2CH2OH 合成 CH3CH2CH2COOH
9．有一化合物(A)C5H11Br和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B)。(B)具有旋光性，能和金属钠反应放出氢气，和浓H2SO4共热生成C5H10(C)。(C)经臭氧氧化并在还原剂存在下水解，生成丙酮和乙醛，试推测(A)、(B)、(C)的结构。
10．有分子式为C5H12O的两种醇(A)和(B)，(A)与(B)氧化后都得到酸性产物。两种醇脱水后再催化氢化，可得到同一种烷烃。(A)脱水后氧化得到一个酮和CO2。(B)脱水后再氧化得到一个酸和CO2，试推导(A)与(B)的结构式。
第七章 醛 酮 醌 习 题
1． 命名下列化合物： (1)(CH3)2CHCHO(3) CH3OCHO(2)CH3CHO(4) (CH3)2CHCOCH(CH3) 2
(6) CO(8) NOH
(5) OOCH3(7)CH3CH2CCHOO(9) OOCH2(10)CH3CCH2CCH3OO
2． 写出下列化合物的结构式：
（1） （2） （3） （4） （5）
水合三氯乙醛 三甲基乙醛 邻羟基苯甲醛 乙二醛
（6） （7） （8） （9） （10）
乙醛缩乙二醇 苯乙酮 丙酮苯腙 α—溴代丙醛 肉桂醛
2—甲基环戊酮
3． 写出下列反应的主要产物：
òò?? (1) CH CH COCH CH CH MgBr 乙醚 +323 32 ?H2O?浓NaOH(2) (CH)CCHO + HCHO33
(3)(4) (5)CHO+ CH2CH2干HClOHOHZn-HgHClCCH2CH2CH3OCH3COCH2CH3+H2NOHNaOH(6) 2(CH3)2CHCH2CHO稀(7)CHCHCHONaBH4(8) CH2COCH3+ I2+ NaOHO(9)浓HNO3(10)H3CCHO浓NaOH(11) (饱和溶液)O+ NaHSO3(12) HOCH2CH2CH2CHO干HCl?干 HClCH3OH?4． 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： （1）乙醛、甲醛、丙烯醛 （2）乙醛、乙醇、乙醚 （3）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 （4）丁醛、1—丁醇、2—丁醇、2—丁酮 （5）戊醛、2—戊酮、环戊酮、苯甲醛 （6）苯甲醇、苯甲醛、苯酚、苯乙酮 5. 将下面两组化合物按沸点高低顺序排列：
6. 比较下列化合物中羰基对氢氰酸加成反应的活性大小： （1）二苯甲酮、乙醛、一氯乙醛、三氯乙醛、苯乙酮
(1) CH3CH2CH2CHO CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH
CH2OHCHOCH2CH3OCH3(2)