后来的官员核实的结果为：“事出有因，查无实据”。因为程敏政并没有录取徐、唐二人。但结果无此，已无法翻案，此为唐伯虎遭遇的第一次挫折。
此后他纵情于诗画之间，激发了他的创作才情。自署其章曰：“江南第一风流才子”。
风流才子声名鹊起，却招来了更大的隐患。宁王宸濠慕其才名，用重金聘请，他居然不假思索地应邀前往宁王府。后来察觉宸濠“有异志”——意欲叛乱，于是他故意醉酒佯狂，甚至仿效魏晋名士，脱光衣裤，“露其丑秽”，宸濠无法忍受，只得放还。在这一点上，他不及好友文徵明。当初宸濠也用重金招聘，文徵明骤然称病，卧床不起，不启封宸濠的信函，不收礼金，也不回话，对于来人的游说——“朱邸席虚左而待”，笑而不答，用阮籍式的智慧谢绝了聘请。后来宁王宸濠果然起兵叛乱，兵败后被处死，和他有瓜葛的文人都受到株连。唐寅虽然及时抽身，已经玷污了自己的清名。
因为如此遭遇背景，他甚至和祝允明、张灵在雨雪中扮作乞丐，打着节拍唱“莲花落”，乞讨得钱就去沽酒，在野寺中痛饮，还说着醉话：“此乐恨不令太白知之！”这就是他当时生活的写照，是内心苦闷的一种发泄方式。
与唐祝志趣相投的张灵也是狂放不羁的名士，有一天他和唐伯虎同游虎丘，扣舷痛饮，见岸上有几个俗不可耐的富商在那里吟诗，张灵说：这批富商不过玩弄杯酒，哪里配得上论诗，且看我上去戏弄一下。于是他化装成乞丐，说承蒙诸君施舍，愿意狗尾续貂。富商大笑：乞丐也能作诗？随即以“苍官青士朴屋伊尼”来考他，张灵应声答道：苍官松也，青士竹也，朴屋兔也，伊尼鹿也。富商大惊，张灵连饮十几杯酒后，挥毫写下近百首诗，扬长而去。富商派人四出寻找，毫无踪影，大位惊骇，以为神仙。文震孟说他是任情肆志之士，狂放磊落，非世途龌龊者可比。
这种变态的快乐难以掩盖内心的苦闷，事实确实如此，他在给好友文徵明的信中吐露了不为人知的内心苦闷，在信的末尾还交代后事。
唐寅只活了五十四岁，所幸的是和他同年生的文徵明比他多活了三十六年，实现了“不绝唐氏之祀”的嘱托。他死后挚友祝枝山为他写了墓志铭，追述其一生行事与挫折，感叹道：“有过人之杰，人不歆而更毁；存高世之才，世不用而更摈，此其冤宜如何已！” 然而是非自有公论，文震孟为其作传，引用祝枝山的墓志铭，评论道：“人才第一，风流第一，画品第一。”
画品第一是唐伯虎留给后人的一笔宝贵的遗产。他曾经多次表示，无意于“应世诗文”，说：“后世知我不在此”。他有令人赞叹不已的绘画成就。确实，后世看重唐寅的确实不是那些文章，而是画作，人因画而不朽。他虽然卖画为生，却从不草率，传世的画作件件都是精品，山水画师法宋元名家，又有自己独创风格；花鸟画与人物画，笔墨秀丽润滑，工笔和写意俱佳。祝枝山为其巨幅画卷作为的时候称此画长四丈。有天赋，见过真山水，所以才有如此神品。
可惜此公生前“受弃于时”，身后才闪闪发光。弘治、正德年间层见迭出的诗书画群峰，唐寅无疑是最耀眼的一座。 2．“玩世自放”的祝允明
“玩世自放”这四个字，是“金陵三俊”之一——顾璘，对祝允明的评价：“玩世自放，惮近礼法之儒”，很有点阮籍、嵇康之类魏晋名士的风度。阮籍最瞧不起“礼法之士”，称他们是“裈中之虱”；嵇康菲薄周公孔子，高唱“六经未必是太阳”，追求“越名教而任自然”。苏州评弹对祝允明的描摹，是深知其中三昧的，活灵活现一个愤世嫉俗的老顽童，诙谐率性，狂放不羁。骨子里就是这种魏晋风度。
弘治五年他中举时，已过而立之年，之后参加会试竟然落第。不久，他以举人身份出任广东兴宁知县，丝毫不逊色于那些进士出身的知县，把兴宁治理得很好。但最后还是隐退了。
何大成《唐伯虎先生外编》写道：“伯虎尝夏月访祝枝山，枝山适大醉，裸体纵笔疾书，了不为谢。伯虎戏谓曰：‘无衣无褐，何以卒岁？’枝山遽答曰：‘岂曰无衣，与子同袍。’”他和刘玲一样，把房间当作自己的衣裤。
万斯同《明史·文苑传》写道：“稍长，博览羣籍，为文章荦有奇气，或当筵诙谈，援毫疾书，思若泉涌。”会试虽然下第，声誉却与日俱增，索要文章及书法的人接踵而至。他的架子很大，对于看不惯的人，即使抬着金银上门，决不理睬，假装生病。不过人们抓住了他的弱点：“好酒色”，乘他沉醉于妓院之时，由妓女出面索要，“累纸可得”，“捆载以去”。另有一些人，看他手头拮据，无钱下酒馆时，乘机要挟，只付少量银钱，就可以换得他的手书。
他的书法被称为神品，尽得虞世南、赵孟頫、王羲之、王献之、怀素之精妙。当时人称其为“草圣”，他的行草达到了非常高的境界。
祝枝山的《古诗十九首》行草，后来成为流传的精品。上面有文徵明、彭年、文嘉、顾德涵、王世贞、李攀龙、周天球等名家的跋文。祝枝山行草《离骚经》，也可称为精品，可与王羲之媲美。王世贞推崇他的书法明朝第一，而这个“第一”，又和“狂放自喜”联系在一起。倘若没有“狂放自喜”的风格，祝允明不会有如此高的书法成就。然而正是这种风格，使得他晚年生活窘迫，六十七岁去世时，差一点无钱殡殓。一代才子落得如此地步令人唏嘘不已。
二、陈献章与王守仁
明前期的思想界沉闷而无新意，科举取士都以宋儒朱熹的经注作为考试的标准答案，致使朱子学风靡一时，并且走向了极端，学者们依托于复性与躬行，没有自觉自由的思想。物极必反，于是乎有陈献章出来大声疾呼，提倡怀疑精神，主张学贵知疑，希望把个人的思想从圣贤经书中解放出来，“小疑则小进，大疑则大进”，开自由思想的先声。
后继者王守仁高举陈献章的大旗，把他的心学发展到极致。王守仁，又名云，字伯安，浙江余姚人，弘治十二年进士。他是明朝少见的事功与学问俱佳的官员。然而他留给后世最大的影响，并非事功，而是学问和思想，令人振聋发聩的是，他大声喊出，以自己的“心”作为衡量是非的标准，拒绝拜倒在从孔子到朱熹的圣贤脚下，引起了思想界一场大革命。东林书院的创建者顾宪成在《小学
斋札记》中说：“当士人桎梏于训诂词章之间，骤而闻良知之说，一时心目俱醒，犹若拨云雾而见白日，岂不大快！”确实，王守仁的心学，为沉闷而缺乏新意思想界带来的清新空气，最值得关注的，就是不必以孔子之是非为是非，而是以吾心之是非为是非。
中了进士以后，王守仁任兵部主事。正德年间“八虎”专政，不少官员联名弹劾以刘瑾为首“八虎”遭到严惩。在此紧要关头，兵部主事王守仁挺身而出。刘瑾大为光火，假传圣旨，把王守仁廷杖五十大板，流放到贵州龙场驿（今贵州修文县），从正六品的兵部主事降为偏远山区的驿丞。
刘瑾不肯善罢甘休，必欲置之死地而后快，暗中派人尾随，伺机刺杀。王守仁察觉后，半夜时分，把自己的衣服鞋子放在钱塘江边，布置投江而死的现场，还留下一首遗诗：“百年臣子悲何及，夜夜狂涛泣子胥。”然后搭乘一艘商船前往舟山，途中遇到飓风，漂流到福建。从此他隐姓埋名于武夷山中。
他十七岁时，曾在江西铁柱宫遇见一位道士，相见如故，结为挚友。巧得很，有一天居然遇上了这位道士，王守仁如实相告，道士说：先生意欲远遁避祸，但是你的尊公（父亲）还在朝为官，此举恐怕连累尊公。听从他的劝告，王守仁坦然赶赴龙场驿。
龙场驿在万山丛中，荒凉而贫瘠。他刚到的时候，没有住房，就在岩洞中住宿。苗民对他十分尊重，为他伐木建造了一间屋子。他是只身前来的，无书可读成为最大的寂寞，正是这种境遇成就了日后享誉学界的“心学”。
王守仁是一个才子，却与一般文人迥然有别。在出任兵部主事之前，早已名声远扬。贬谪到了龙场驿，没有书可读，便改变做学问的方法——静坐顿悟。这一点，以前研究思想史的学者有所忽略，误以为他是故意“束书不观”。而明清之际的史家早已点破，乃不得已而为之。
何乔远《名山藏》说；“龙场在南夷万山中，无所得书，日坐石穴中，默记旧读，随手录之，意有所会，辄为训释，而不必尽合于先贤者。”