有机化学思考题详解(1-5章)

普通大专《有机化学》课后复习思考题参考答案

第一章 绪论

1、以生活中常见物质为例,说明有机化合物的特性。

答:生活中最常见的两种物质,如食用油和食盐它们的基本特性是:

NaCl 不易燃烧 熔点高 易溶于水 电解质 化学反应简单,速度快 分子量小 食用油 易燃烧 熔点低 难溶于水,易溶于有机化合物 非电解质 化学反应复杂且速度慢,常有副反应发生 分子量大结构复杂,存在同分异构体 2、有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别?

答:有机化学的离子型反应是指:共价键发生异裂时,成键电子集中在一个碎片上,产生正负离子,再由正负离子与进攻试剂之间进行的反应。像亲核取代、碳负离子反应,都是离子型反应。反应中的正负离子不能稳定存在。这类反应通常发生在有机物的极性分子之间,通过共价键的异裂而产生离子型中间体,再进一步完成反应;而无机化学中的离子反应是指由阴阳离子参加的化学反应,这里的阴阳离子可以稳定存在。其反应历程与无机物瞬间完成的离子反应不同。

3、将共价键C-H、N-H、F-H、O-H按极性由大到小的顺序进行排列。。

答:几种共价键极性由大到小的顺序为F—H>O—H>N—H>C—H 4、将下列化合物由键线式改写成结构简式,并指出含有哪种官能团。

OH(1)

O (2)

O(3)Cl

O (4)

(5)

O (6)

CH3CH=CHCHCH2CH3解:(1)

CH3(2)

CH3CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH(CH3)-OH

官能团:碳碳双键 官能团:羟基

CH2ClCH2CCH2CH3 (3)

CH3CH2CH2-O- (4)

O官能团:羰基、卤原子 官能团:醚键、碳碳双键

CH3CH2-C-O-CH2CH3 (5)

O(6)

CH3CH2CCCH2CH3

官能团:酯基 官能团:碳碳叁键

5、甲醚(CH3-O-CH3)分子中,两个O-C键的夹角为110043/。甲醚是否为极性分子?若是,用表示偶极矩的方向。

答:甲醚是极性分子。用偶极矩表示如下: O H3C CH3

6、计算:(1)C5H12 (2)C4H10O中各元素的百分含量。 解:(1)C%?(2)C%?1212*5H%?*100%?16.7% =83.3% ?100*5?1212*5?1212*410*100%?64.9% H%?*100%?13.5%

12*4?10?1612*4?10?1616O%?*100%?21.6%

12*4?10?16

7、某化合物的分子量为88,含碳54.5%、含氢9.1%、含氧36.4%。确定该化合物的分子式。解:从元素分析得知有C、H、O三种元素,各元素原子的个数比为:

88*54.5%?41288*9.1%nH??8

188*36.4nO??216nC?分子式为C4H8O2。

第二章烷烃和环烷烃

1、指出

(CH3)3CCH2CH(CH3)2分子中分别含伯、促、叔、季碳原子各几个。

答:伯碳5个、仲碳1个、叔碳1个、季碳1个。

2、试写出C6H12的异构体和名称(在已学知识范围内)

答:① CH3CH2CH2CH2CH2CH3 已烷 ②CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 2-甲基戊烷 ③CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 3-甲基戊烷 ④CH3C(CH3)2CH2CH3 2,2-二甲基丁烷 ⑤CH(CH3)2CH(CH3)22,3-二甲基丁烷

3、命名下列化合物

CH3CH2CH3CH3CH2CHCCH2CH3H3CCH3

(CH3)2CHCH2CH3 (2)CH3CH2CHCH2CH3(3)(1)

CH3CH3CHCHCH3(4)

CH3CH3HCH2CH3(6)

CH3H(7)

HCH3

CH3HCH2CH3(5)(8) (9)

解(1)2-甲基丁烷 (2)3-乙基戊烷 (3)3,3,4-三甲基己烷 (4)2,3-二甲基戊烷 (5)乙基环丁烷 (6)1,2-二甲基环已烷 (7)反-1,3-二甲基环戊烷 (8)1-甲基螺[4,5]癸烷 (9)二环[2,2,1]庚烷

4、写出下列化合物的结构式

(1)2-甲基丁烷 (2)2,3-二甲基戊烷 (3)2,3-二甲基-4-乙基已烷

(4)顺-1,3-二甲基环丁烷(5)环已基环已烷 (6)反-1-甲基-4-异丙基环已烷(优势构象)

CH3CH3CH3-CH-CH2CH3解:(1)

CH3-CH-CHCH2CH3(2)

CH3-CH-CHCHCH2CH3(3)

CH3CH3CH3CH3CH2CH3

CH3CH3 (4)

HCH3H (5)

(6)

CHCH3

5、丙烷与氯气在日光作用下,生成1-氯丙烷(43%),2-氯丙烷(57%),试回答下列问题:(1)写出其反应式;(2)各级氢的相对反应活性 解:(1)

CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+CH3CHClCH3

(2)仲氢>伯氢

CH3 +HI6、完成下列反应:

I

CH3 +HI解:

7、用化学方法区别环丁烷和丁烷 解:

CH3CH2CHCH3

环丁烷丁 烷溴水溴水褪色溴水不褪色

第三章 烯烃和炔烃

1、将下列化合物的结构式改写成碳链式和键线式 (1)

CH3CH=CHCH2CH=CHCH2CH(CH3)2 (2)

CH3CH=C(CH3)CH2CH=CH2

解(1)

(2)

C-C=C-C-C=C-C-C-C

C-C=C-C-C=C

CC

2、试写出下列碳氢化合物可能有的异构体和名称 (在已学知识范围内) (1)C4H8 (2)C5H8 解:(1) ①1-丁烯

CH3-CH2CH=CH2 ② 2-丁烯

CH3-CH=CHCH3

CH3-C=CH2CH3 ④③2-甲基-1-丙烯

(2)① 1-戊炔

CH3CH-CCHCH3 ⑤

CH3CH2CH2CCH ② 2-戊炔

CH3CH2CCCH3

③ 3-甲基-1-丁炔

⑤ 1,4-戊二烯

④ 1,3-戊二烯

CH2=CH-CH=CH-CH3

CH2=CHCHCH=CH2 ⑥ 1,2-戊二烯

CH2=C=CHCH2-CH3

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