(1)(2)(3)(4)·.(6)(7)+(5)(8)(9)
习 题 三
1．完成下列反应式：
NaCN？？H 2O(KOH) (2)CH3CH=CH2+HBr过 氧化物？500 CCl2+H 2O(3)CH3CH=CH2+Cl2？？2KOH(4)？+Cl2？醇(1)CH3CH=CH2+HBrNaI？？丙酮 PCl5NH3(6)CHCH-CH-CH？？33(5)CH3OHNBS？
AgNO3醇(7)(CH3)3CBr+KCN乙醇？(8)CH3CHCH3OH？CH3CHCH3Br(9)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCH？
CH3COOH(10)ClCH=CHCH2Cl+CH3COONa？(11)HCCH+2Cl2NaCNCH2Cl(12)NH3？？C2H5ONaNaI？丙酮 -H 2O,OH？KOH(醇)？1mol？+？
2．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物：
（1）KOH（水） （2）KOH（醇） （3）A：Mg，干醚 B： A的产物+HC≡CH （4）NaI/丙酮 （5）NH3 （6）NaCN （7）AgNO3（醇） （8）CH3C≡CNa （9）Na （10）HN（CH3）2 3．用化学方法区别下列各组化合物：
（1）CH3CH=CHCl CH2=CHCH2Cl 和 CH3CH2CH2Cl
（2）苄氯、氯苯和氯代环己烷
（3）1-氯戊烷，2-溴丁烷和1-碘丙烷
(4)ClCH2Cl、和 CH2CH2Cl
4．将下列各组化合物按反应速度大小排序：
（1） 按SN1反应
Br(a)CH3CH2CH2CH2Br，(CH3)3CBr(b)CH2CH2Br，，CH3CH2CHCH3CHCH3CH2Br，Br
（2） 按SN2反应
(a)CH3CH2CH2Br，(CH3)3CCH2Br，(CH3)2CHCH2Br(CH3)3CBr(b)CH3CH2CHCH3，CH3CH2CH2CH2Br，Br
5．将下列各组化合物按照消去HBr难易次序排列，并写出产物的构造式：
CH3(1)CH3CHCHCH3BrCH3CHBr(2)E1 反 应，CH3NO2，，O-CH3CH3CHBrCH3CHBrCH3CH3CHCH2CH2BrCH3CH3CCH2CH3BrCH3CHBr
6．预测下列各对反应中，何都较快？并说明理由。
CH3(1)CH3CH2CHCH2Br+CNCH3-CH3CH2CHCH2CN+Br-CH3CH2CH2CH2Br+CN-(2)(CH3)3CBr(CH3)2CHBrH 2OH 2OH 2OH 2OCH3CH2CH2CH2CN+Br-(CH3)3COH+HBr(CH3)2CHOH+HBrCH3OH+NaI(3)CH3I+NaOHCH3I+NaSHCH3SH+NaIH 2O(CH3)2CHCH2OH(4)(CH3)2CHCH2ClH 2O(CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCH2Br
7．卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出哪些属于SN1历程，哪些属于
SN2历程。
（1）产物的构型完全转化 （2）有重排产物
（3）碱浓度增加反应速度加快 （4）叔卤烷速度大于仲卤烷
（5）增加溶剂的含水量反应速度明显加快 （6）反应不分阶段，一步完成 （7）试剂亲核性愈强反应速度愈快
8．下列各步反应中有无错误（独立地看）？如有的话，试指出其错误的地方。
MgBr(1)CH3-CH=CH2干燥HOBrCH-CH-CHMg，CH3-CH-CH232(B)(A)BrOHOH
(2)CH2=C(CH3)2+HClCH3(3)Br(4)NBS(A)Br过 氧化物