(完整word版)有机化学习题答案(高等教育出版社)

(CH3)2CCH2Br+(CH3)2CCH2Cl+(CH3)2CCH2OH

BrBrBrb解释:(CH3)2CBr(4) CH3CH2CaCH2Br- or Cl- or H2Oa 方式空间障碍小,产物占优

CH(1) 1/2(BH3)2-HOHCHCHCCHCH3CH2CH2CHO

(2) H2O2 , OH32(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)

OHCl(5)

OHCH3+ Cl2 + H2OCl+

CH3CH3CH3CH3(6)

(1) 1/2(BH3)2OH

CH3(2) H2O2 , OH-CH3(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)

CH3ClCH2Cl3HBrClCH3(7)

CH2500 CoCH2ROORCH2Br

(A)(B)Br(8) (CH3)2CHCCHHBr过量(CH3)2CHCCH3

BrO(9) CH3CH2CCH + H2OHgSO4H2SO4CH3CH2CCH3

(10)

CH=CHCHKMnO43?COOH + CH3COOH

O(1) O3(11)

(2) H2O , Zn

O(12)

+ Br300 Co2Br

(13)

Br+ NaCCH

H(14)

C6H5C=CHCH3CO3HHCC6H5OCC6H5

C6H5H(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:

(1) (A)(B)(C)

(A)解:(B)(C)Br2CCl4x褪色褪色KMnO4褪色

x(B)CH3(CH2)4CCHAg(NH3)2NO3(2) (A)(C2H5)2C=CHCH3(C)CH3

(A)解:(B)(C)Br2CCl4xH褪色褪色x银镜

(六) 在下列各组化合物中,哪一个比较稳定?为什么?

H(1) (A)

H , (B)

CH3C=CCH(CH3)2CH3C=CCH(CH3)2

H解:(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小,更加稳定。 (2) (A)

CH3 , (B)

CH3

解:(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭,故(A)比较稳定。 (3) (A)

, (B)

, (C)

解:(C)的环张力较小,较稳定。 (4) (A)

, (B)

解:(A)的环张力较小,较稳定。 (5) (A)

, (B)

, (C)

解:(C)最稳定。 (6) (A)

CH3 , (B)

CH2

解:(A)的环张力很大,所以(B)较稳定。

(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序:

(1) (A)CH3CHCH3(B)Cl3CCHCH3(C)(CH3)3C

(B)(CH3)2CCH2CH3(A)(CH3)2CHCH2CH2(2)

解:(1)C>A>B (2)B>C>A

(C)(CH3)2CHCHCH3

(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子,试写出其重排后碳正离子的结构。

(1) CH3CH2CH2 (2) (CH3)2CHCHCH3 (3) (CH3)3CCHCH3 (4) 解:题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子:

(1) CH3CHCH3 (2) (CH3)2CCH2CH3 (3) (CH3)2CCH(CH3)2 (4)

CH3

CH3

(九) 在聚丙烯生产中,常用己烷或庚烷作溶剂,但要求溶剂中不能有不饱和烃。如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质?若有,如何除去?

解:可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。

若有,可用浓硫酸洗去不饱和烃。

(十) 写出下列各反应的机理:

(1) 解:

CH=CH2HBrCH2CH3BrCHCH3H

CH=CH2H+CH2CH3Br -CH2CH3Br

(2)

CH3(1) 1/2(BH3)2(2) H2O2 , OH -CH3HHOH

解:

CH31/2(BH3)2CH3BH22CH3CH33B

3 H2O2 , OH -

CH3HHOH

(3)

CH3BrHBrROORCH3

解:该反应为自由基加成反应:

引发: ROORh??or ? RO+ HBr2 RO

ROH + Br

BrCH3Br+ HBrCH3+ Br

CH3增长:

Br CH3+ Br… …

终止: 略。

CH3(4)

CH3

(CH3)2C=CHCH2CHCH=CH2CH3H+CH3H+解:(CH3)2C=CHCH2CHCH=CH2(CH3)2CCH2CH2CHCH=CH2

CH3CH3CH3分子内亲电加成 (箭头所指方向为电子云的流动方向!)

CH3- H+CH3CH3

CH3CH3(十一) 预测下列反应的主要产物,并说明理由。

解:(1) CH2=CHCH2CCHHClHgCl2ClCH3CHCH2CCH

双键中的碳原子采取sp2杂化,其电子云的s成分小于采取sp杂化的叁键碳,离核更远,流动性更大,更容易做为一个电子源。

所以,亲电加成反应活性:C=C>CC

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