(CH3)2CCH2Br+(CH3)2CCH2Cl+(CH3)2CCH2OH
BrBrBrb解释：(CH3)2CBr(4) CH3CH2CaCH2Br- or Cl- or H2Oa 方式空间障碍小，产物占优
CH(1) 1/2(BH3)2-HOHCHCHCCHCH3CH2CH2CHO
(2) H2O2 , OH32(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
OHCl(5)
OHCH3+ Cl2 + H2OCl+
CH3CH3CH3CH3(6)
(1) 1/2(BH3)2OH
CH3(2) H2O2 , OH-CH3(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
CH3ClCH2Cl3HBrClCH3(7)
CH2500 CoCH2ROORCH2Br
(A)(B)Br(8) (CH3)2CHCCHHBr过量(CH3)2CHCCH3
BrO(9) CH3CH2CCH + H2OHgSO4H2SO4CH3CH2CCH3
(10)
CH=CHCHKMnO43?COOH + CH3COOH
O(1) O3(11)
(2) H2O , Zn
O(12)
+ Br300 Co2Br
(13)
Br+ NaCCH
H(14)
C6H5C=CHCH3CO3HHCC6H5OCC6H5
C6H5H(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：
(1) (A)(B)(C)
(A)解：(B)(C)Br2CCl4x褪色褪色KMnO4褪色
x(B)CH3(CH2)4CCHAg(NH3)2NO3(2) (A)(C2H5)2C=CHCH3(C)CH3
(A)解：(B)(C)Br2CCl4xH褪色褪色x银镜
(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？
H(1) (A)
H ， (B)
CH3C=CCH(CH3)2CH3C=CCH(CH3)2
H解：(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小，更加稳定。 (2) (A)
CH3 ， (B)
CH3
解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。 (3) (A)
， (B)
， (C)
解：(C)的环张力较小，较稳定。 (4) (A)
， (B)
解：(A)的环张力较小，较稳定。 (5) (A)
， (B)
， (C)
解：(C)最稳定。 (6) (A)
CH3 ， (B)
CH2
解：(A)的环张力很大，所以(B)较稳定。
(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：
(1) (A)CH3CHCH3(B)Cl3CCHCH3(C)(CH3)3C
(B)(CH3)2CCH2CH3(A)(CH3)2CHCH2CH2(2)
解：(1)C＞A＞B (2)B＞C＞A
(C)(CH3)2CHCHCH3
(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。
(1) CH3CH2CH2 (2) (CH3)2CHCHCH3 (3) (CH3)3CCHCH3 (4) 解：题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子：
(1) CH3CHCH3 (2) (CH3)2CCH2CH3 (3) (CH3)2CCH(CH3)2 (4)
CH3
CH3
(九) 在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烃。如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质？若有，如何除去？
解：可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。
若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。
(十) 写出下列各反应的机理：
(1) 解：
CH=CH2HBrCH2CH3BrCHCH3H
CH=CH2H+CH2CH3Br -CH2CH3Br
(2)
CH3(1) 1/2(BH3)2(2) H2O2 , OH -CH3HHOH
解：
CH31/2(BH3)2CH3BH22CH3CH33B
3 H2O2 , OH -
CH3HHOH
(3)
CH3BrHBrROORCH3
解：该反应为自由基加成反应：
引发： ROORh??or ? RO+ HBr2 RO
ROH + Br
BrCH3Br+ HBrCH3+ Br
CH3增长：
Br CH3+ Br… …
终止： 略。
CH3(4)
CH3
(CH3)2C=CHCH2CHCH=CH2CH3H+CH3H+解：(CH3)2C=CHCH2CHCH=CH2(CH3)2CCH2CH2CHCH=CH2
CH3CH3CH3分子内亲电加成 (箭头所指方向为电子云的流动方向!)
CH3- H+CH3CH3
CH3CH3(十一) 预测下列反应的主要产物，并说明理由。
解：(1) CH2=CHCH2CCHHClHgCl2ClCH3CHCH2CCH
双键中的碳原子采取sp2杂化，其电子云的s成分小于采取sp杂化的叁键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。
所以，亲电加成反应活性：C=C＞CC