CH2-CH2CH2OHPBr3Mg干醚OH2O （
CH3CH=CH2Cl2500C4
Cl2+H2OCa(OH)2）
?CH2OH|3HNO3CH-OHH2SO4|CH2OH
OHNaOHCO2+H2O溴水
（5）
12．用化学方法分离下列化合物。 （1）正辛醇和β-萘酚
（2）对甲苯酚、苯甲醚、正戊烷。
13．试把下列两组化合物按其酸性由强到弱排列成序。 （1）苯酚，乙醇，碳酸，乙炔
（2）苯酚，对甲苯酚，对硝基苯酚，对甲氧基苯酚
14．合成甲基叔丁基醚，下列3种合成路线中，你认为那一种最合理？为什么？
（1） （CH3）3C-Br与CH3ONa共热 （2）CH3Br与(CH3)3CONa共热
（3）（CH3）3COH与CH3OH浓硫酸共热
15．从苯、甲苯、二甲苯、萘及C4以下烯烃中选择合适原料及其他
无机试剂合成下列化合物。
（1）1，2-丙二醇 （2）乙基异丙基醚 （3）二乙醇胺 （4）苯乙醚
（5）对甲基苄醇 （6）1-溴-2-萘酚 （7）苦味酸 （8）乙二醇单乙醚
16。推测化合物的结构。
(1) 某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水生成一中不饱和烃，此烃氧化生成酮和羟酸两种产物的混和物，是写出该醇的构造式。
（2）有A，B两种液态化合物，它们的分子式都是C4H10O，在室温下它们分别与卢卡斯试剂作用时，（A）能迅速地生成2-甲基-2-氯丙烷，B却不能发生反应；当分别与浓的氢碘酸充分反应后，A生成2-甲基-2-氯丙烷，B生成碘乙烷，试写出A和B的构造式及各步反应式。
（3）化合物A分子式为C6H14O，它不与钠作用，与氢碘酸反应生成一分子碘代烷B和一分子醇C。C与卢卡斯试剂立即发生反应，在加热并有浓H2SO4存在下，脱水只生成一种烯烃D。写出A，B，C和D的构造式及各步反应式。
（4）化合物A的分子式为C7H8O，不溶于NaHCO3溶液，而溶于NaOH溶液。A用溴水处理得（B）C7H6OBr2.写出A和B的构造试。 （5）两个芳香族含氧化和物A和B，分子式均为C7H8O。A可与金属钠作用，而B则不能。A用浓氢碘酸处理生成C（C7H7I），B用浓氢碘酸处理生成D（C6H6O），D遇溴水迅速产生白色沉淀。写出A，
B，C和D的构造式及各步反应式。
第九章 醛和酮
1，命名下列化合物。
（1）CH3CH（CH3）CH2CHO （2）（CH3）2CHCOCH2CH3
CHO（3 ） CH3COCH2COCH2CH3
CH2=CCH||CH3C2H5（5）
CH=CHCHOCH3 （4）
CHO （6）
CH2CH2COCH3（7）
OHCCH2CH2CH2CHO
（8）
2，写出下列化合物的构造式。
（1）蚁醛 （2）水杨醛 （3）巴豆醛 （4）乙醛肟 （5）苯乙醛 （6）甲乙酮 （7）邻氯苯乙酮（8）4-甲基环已酮（9）丙酮苯腙
3．写出乙醛与下列试剂反应的主要产物。
（1）NaHSO3 （2）2,4-二硝基苯肼（3）2C2H5OH,HCl（4）烯碱/△（5）C6H5CHO, 烯碱/△
（6）CH3CH2MgBr（7）KMnO4/H+（8）NaOH+I2（9）Ag(NH3)2OH
（10）斐林试剂
4.下列化合物中那些能与饱和NaHSO3作用?那些能发生碘仿反应?使写出相应的反应式。
（1）CH3CHO （2）CH3CH2OH （3）CH3CH2CH2CHO （4）CH3COCH2CH3
CH3CH2CHCH2CH3（5）
C-CH3||OOH （6）CH3CH2COCH2CH3 （7）
CH-CH3| （8）
OH
5．下列化合物在烯碱催化下，那些能发生羟醛缩合？那些能在浓碱催化下发生歧化反应？试写出主要产物。
O||（1）CH3CH2CH2CHO （2）CH3CCH3 （3）苯甲醛
（4）苯乙醛 （5）（CH3）3C—CHO（6）（CH3）
2CHCHO
6．完成下列反应式
10%NaOHH2 ,Ni（1）CH2CH2CHO A B
CH3CH=CH2（2）
CH3 CHCH2CH3|OH（3）
H2OH+ANaOIB+C
CH3MgBr干醚BH2OCACH3CCH2CH3||O