有机化学课后习题(化工出版社)

OHOHMg干醚COCH3MgCl(4)(

CH3CH|CH3COCH3

5

CHCH3|BrKOH/ 醇(A)HCNCH3CHCH=CH2 CH3CH-CHCH3(B)|||CH3CHCN3

10.用下列方法鉴别下列各组有机化合物。 (1)1-溴丙烷,2-溴丙烯,3-溴丙烯 (2)对溴甲苯,溴化苄,α-溴代苯乙烷 (3)环已烷,环已烯,溴代环已烷,3-溴环已烯 11.由指定原料合成下列各种化合物。 (1)由丙烯合成CH2=CH—CH2OH (2)由苯和甲苯合成

CH3CH2Cl

CH2OH(3)由甲苯合成对甲苯甲醇

CH3

(4)由乙炔合成三氯乙烯 ClCH=CHCl2

12.选取适当原料,仅经一步反应制取下列化合物。

CH3CHCH3|I(1)CH3CH2CI (2) (3)氯化苄

13.由乙烯或丙烯和其他无机物为原料合成下列有机化合物。 (1) 1,1,2-三溴乙烷 (2)1,1,-二氯乙烯 (3) 2-氯-2-溴丙烷 (4)1-氯-2,3-二溴丙烷

14.以苯或甲苯为原料合成下列化合物。

CH2ClOHNO2CH3CCH3CHBrCH2Br(1)Cl(2)NO2(3)

Cl(4)

15.有A,B两种溴代烃,分别与NaOH的醇溶液反应,A 生成1-丁烯,B生成异丁烯,试写出A,B两种溴代烃可能的构造式。 16.某溴代烃A与KOH-醇溶液作用,脱去一分子HBr生成B,B经KMnO4氧化得到丙酮和CO2,B与HBr作用得到C,C是A的异构体,是推测A,B,C的结构,并写出各部反应式。

17.某化合物(A)分子式C6H13I,用KOH-醇溶液处理后,所得产物经高锰酸钾氧化生成(CH3)2CHCOOH和CH3COOH,写出( A)构造式及全部反应方程式。

18.有两种同分异构体(A)和(B),分子式都是C6H11Cl,都不溶于浓硫酸,(A)脱氯化氢生成(C)C6H10,(C)经高锰酸钾氧化生成HOOC(CH2)4COOH;(B)脱氯化氢生成(D),用高锰酸钾氧化(D)生成CH3COCH2CH2CH2COOH,写出(A),(B),(C),(D)的构造试.

第八章 醇酚醚

1.写出分子式为C4H10O所有的同分异构体,按系统命名法命名. 2.用系统命名法命名下列化合物。

CH3CH3OHOH||||(1) CH3CH-CH2-CH-CH3 (2) CH3-CH-CH-CH2OH (3)

OHCH(CH3)2CH3OH|CH3 (4)

OHHC=CCH2-CH-CH3CH3OH| (5)

CH-CHCH3CH3|OCH3 (6)

3.写出下列化合物的构造试。

(1)异戊醇 (2)苦味酸 (3)异丙醚 (4)甘油 苄醇 (6)季戊四醇

4.把下列化合物的沸点由高到底的顺序排列。

(1)CH3CH2CH2OH(2)HOCH2CH2CH2OH(3) CH3CH2OCH2CH3(5)CH2CH2CH2CH3

5.把下列各组醇与卢卡斯试剂的反应活性由快到排列成序。(1)1-戊醇 2-甲基-2-戊醇 2-甲基-3-戊醇 1-苯基乙醇 (2)苄醇 2-苯基乙醇 仲丁醇 1-苯基乙醇 (3)苄醇 对甲基苄醇 对硝基苄醇 (4)正丁醇 仲丁醇 叔丁醇 烯丙醇 6.写出2-丁醇与下列试剂反应时得到的主要产物。

(1) PBr3(2) PCI5(3) SOCI2(4) HBr(5)Na(6)热)(7) K2Cr2O7+H2SO4(8)浓 H2SO4,170OC 7.回答下列问题。

(1)将下列化合物按其酸性由强到弱排列成序。

(5)(4)Cu(加 OHOHCH3CH2 H2O

Br

(2) 将下列化合物按分子内脱水的活性由大到小的关系排列成序。

(CH3)2CHCH-CH3|(CH3)2CHCH2CH2OH (CH3)3COH 8.用化学方法鉴别下列各组化合物。 (1)己烷,1-丁醇,苯酚,丁醚,1-溴丁烷 (2)叔丁醇,异丁醇,仲丁醇 (3)苯酚,苯甲醚,苄基溴,己烷

9.下列化合物与浓氢碘酸共热,可生成何种产物?

OH

(1)甲乙醚 (2)2-乙氧基丁烷 (3)对甲苯甲醚 10.写出苯酚与下列试剂作用的主要产物。

(1)溴水 (2)CH3COOH/BF3 (3)CH3COBr (4)Br2/CS2 (5)HNO3(稀) (6) (CH3CO)2O 11.完成下列反应方程式。

OH|CH3CHCHCH3|CH3(1)

H2SO4HBr

C2H5OH?CH2=CH2 CH2-CH2(2)(

O

3

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