有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)

(Z)-penta-1,3-diene

顺-1,3-戊二烯 Z-1,3-戊二烯

(E)-penta-1,3-diene

反-1,3-戊二烯 E-1,3-戊二烯

2-methylbuta-1,3-diene2-甲基-1,3-丁二烯 3-甲基-1,2-丁二烯

3-methylbuta-1,2-diene

pent-1-yne1-戊炔 2-戊炔

pent-2-yne

3-甲基-1-戊炔

3-methylbut-1-yne

3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物:

a. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH3f. CH3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr答案: a.c.HCCH+ H2HCCH+H2OLindlarcatH2SO4HgSO4H2CCH2CH3CHOHBrd.b.HCCHNi / H2HgCl2CH3CH3CH2=CHCl

HCCH+HClBrCH3-CCH3Bre.H3CCCHHgBr2HBrCH3C=CH2Brf.H3CCCH+Br2H2SO4HgSO4CH3C=CHBrBrg.H3CCCH+H2OCH3COCH3

CH3C=CH2BrCH3CH=CH2HBrh.H3CCCH+HBrHgBr2i.H3CCCH+H2Lindlarcat(CH3)2CHBr

3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:

a. 正庚烷 1,4-庚二烯 1-庚炔 b. 1-己炔 2-己炔 2-甲基戊烷 答案:

灰白色Ag(NH3)2+a.正庚烷1,4-庚二烯1-庚炔1-庚炔褪色1,4-庚二烯正庚烷无反应灰白色Ag(NH3)2+正庚烷1,4-庚二烯1-己炔Br2 / CCl4无反应b.2-甲基戊烷2-己炔1-己炔褪色无反应2-甲基戊烷Br2 / CCl42-己炔无反应2-己炔2-甲基戊烷

3.21 完成下列反应式:

a.b.c.d.e.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)H+H2SO4HgSO4CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++H2OCH2=CHCHOHCN

答案:

Cla.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)H+CH3CH2CH2CClCH3+CH3COOHb.CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2COOH

c.d.CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++H2OH2SO4HgSO4CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3CH2=CHCHOHCNCH3CH2C=CH2CNCHOe.

3.22 分子式为C6H10的化合物A,经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。

CH3CHCH2CCH3A在汞盐催化下与水作用得到答案:

CH3O。推测A的结构式,并用反应式加简要说明表示推断过程。

CH3CHCH2CCHH3C

Fulin 湛师

3.23 分子式为C6H10的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解,得到CH3CHO及HCOCOH(乙二醛)。推断A及B的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案:A H3CCH2CH2CH2C≡CH B CH3CH=CHCH=CHCH3

3.24写出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物。 答案:

CH2=CHCH=CHHBr2CH3CHCH=CH2+CH3CH=CHCH2BrBrCH2HBr2=CHCH=CH2CH3CHCHCH3+CH3CHCH2CH2BrBrBrBrCH2=CHCH2CH=CH2HBrCH3CHCH2CH=CH2BrCH2=CHCH2CH=CH22HBrCH3CHCH2CHCH3BrBr

第四章环烃

4.1写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体(包括顺反异构)并命名。 答案:

C5H10不饱和度Π=1

a.环戊烷cyclopentaneb.1-甲基环丁烷1-methylcyclobutanec.顺-1,2-二甲基环丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropaned.反-1,2-二甲基环丙烷trans-1,2-dimethyllcyclopropanee.1,1-二甲基环丙烷1,1-dimethylcyclopropanef.乙基环丙烷ethylcyclopropane

4.2写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。

1-propylbenzene

1-ethyl-2-methylbenzene 1-ethyl-3-methylbenzene

丙苯 异丙苯 1-乙基-2-甲苯 1-乙基-3-甲苯

cumene1-ethyl-4-methylbenzene 1,2,3-trimethylbenzene 1,2,4-trimethylbenzene

1-乙基-4-甲苯 1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯

4.3命名下列化合物或写出结构式:

a. b.c. d.

e.

答案:

f. g.

h. 4-硝基-2-氯甲苯 i. 2,3-二甲苯-1-苯基-1-戊烯 j. 顺-1,3-二甲基环戊烷

a.1,1-二氯环庚烷 1,1-dichlorocycloheptane b.2,6-二甲基萘 2,6-dimethylnaphthalene c.1-甲基-4-异丙基-1,4-环己二烯 1-isopropyl―4-methyl-1,4-cyclohexadiene d.对异丙基甲苯 p-isopropyltoluene e.2-氯苯磺酸 2-chlorobenzenesulfonicacid f. 1-仲丁基-1,3-二甲基环丁烷 1-sec-butyl-1,3-dimethylcyclobutane

g. 1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷 1-tert-butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohexane

h.2-chloro-4-nitrotoluene i.

2,3-dimethyl-1-phenyl-1-pentene

j. cis-1,3-dimethylcyclopentane cis—顺 trans—反

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