第九单元有机化学基础
知能图谱
结构特点：链状、碳单键1 特性：取代、热裂解等反应」
「结构待点：环状、特殊的碳碳键
?苯及其同系物
厂
匚特性：取代.加成、掘化反应
?稠环芳香烧
?结构持点:坯;状、碳碳单键 环烷炖
C九（心3） i特性：与烷婭相似
结构恃点：链状、碳碳双键1
烷婭
持性：加成、氧化、加聚反应JC”H*（心2）］不饱. 结
'和婭
构特点：链状、碳碳三键］ 烷炷 特性：加成■筑化、加聚反应J CH”如 2）
专题一绘
知识能力解读
知能解读（一）烷桂
1.概念
烧分子屮的碳原子Z间只以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，每个碳原子的 化合价都达到“饱和\，这样的怪叫做饱和烧，也称为烷烧，分子通式为C/?H2M+2 o
2.物理性质及变化规律 物理性质 状态 溶解性 熔、沸点 密度 变化规律 碳原子数冬4时，烷坯在常温下呈气态，其他的烷桂在 常温下呈液态或固态（新戊烷常温下为气态） 烷炷都难溶于水，易溶于有机溶剂 随着碳原子数的增加，熔、沸点呈增大趋势；碳原子数 相同的烷炷，支链越多，其熔、沸点越低 随着碳原子数的增加，烷绘的相对密度逐渐增大；烷烧 的密度都小于水 3（
.1
）
化学性质
氧化反应
烷坯在空气或氧气中点燃时易燃烧，完全燃烧时生成二氧化碳和水。烷坯在空气或氧气中完 全燃烧的通式为CZ/H2/Z+2 +号〉。2点燃> 〃CO2 +⑺+ 1）氏0 o例如, CH4 + 2O2 点燃》CC）2
+ 2H2O。
注意
在通常状况下，烷桂不能被澳水、酸性高猛酸钾溶液、浓硫酸、浓硝酸等强氧化剂氧化。
（2）取代反应
取代反应是烷坯的特征反应，在光照条件下，烷坯能与气态卤素单质（X。）发生类似甲烷与
C1?的取代反应，生成多种卤代坯和HX的混合物。烷坯与C1?反应生成一氯代烷的通式为 C/7H2/Z+2 + Cl2^^C/7H2/Z+1C1 + HC1 o 例如CH4 + CI2
;，C
>CH3CI+ HC, CH3CI+Cl2 ^^CH2C12+HC1 ,
CH2CI2 + Cl2 ^^CHC13 + HC1 ,
CHC13 + Cl2 ^^CC14 + HC1。 （3）裂解反应
在隔绝空气时，烷坯在高温下会发生分解，由长链坯变成短链坯，由固态（或液态）桂变成液 态（或气态）烧，分解的程度和产物取决于分解温度。例如，CH4
>C + 2H2,
催化剂 加热、加压
>C
S
8+C
S
6
知能解读（二）烯桂
1. 概念
分子里含有碳碳双键(其他为单键)的一类链炷叫做烯炷，这里的“烯烧\是指分子里只含有一 个碳碳双键的烯桂，又称单烯桂，分子通式为CnH2fi(n>2)o
2. 物理性质及变化规律 物理性质 状态 溶解性 熔、沸点 变化规律 碳原子数三4时，烯绘在常温下呈气态，其他 的烯坯在常温下呈液态或固态 烯烧都难溶于水，易溶于有机溶剂 随着碳原子数的增加，烯怪的熔、沸点呈增 大趋势；碳原子数相同的烯绘，支链越多， 其熔、沸点越低 随着碳原子数的增加，烯烧的相对密度逐渐 增大；烯桂的密度都小于水 密度 3. 化学性质
烯性分子里都含有碳碳双键，其化学性质与乙烯相似，易发生氧化反应、加成反应和加聚反 应等。
(1)氧化反应
① 在空气或氧气屮燃烧
烯性在空气或氧气中点燃时易燃烧，完全燃烧时生成二氧化碳和水。烯烧在空气或氧气中完 全燃烧的通式为取+译 9点燃山 6^0
例如
C2 H才 3蜜然 ---------------- 2 g Oo
②
与酸性高猛酸钾溶液反应
在通常状况下，将乙烯通入酸性高镒酸钾溶液，乙烯被氧化为二氧化碳和水，KMnO4被还 原而使溶液褪色：CH? = CH?酸件KWO腐液'co? +巴0。烯桂与酸性高镭酸钾溶液反 应的氧化产物的对应关系如下表所示。
烯桂被氧化的部位 CH.= RCH = R?/ 0 II R—G—OH 氧化产物 co2 2)加
R、 00 R?/ 成
反
应
(在一定条件下，烯桂可与
X2 (X=C1. Br、I)、HX、H?发生加成反应，反应通式为
CnH2w + H2 催化剂 CH?* ，
例
如
，
CnH2n + X? t CnH2nX2 ,
C.H2Z? + HX催弊心丐曲X
C2 = H2 + C2
,
C2H2 = CHCH3 + H2
⑶加聚反应
>CH3—CH2CH3。
烯桂在催化剂作用下可发生加聚反应，生成高分子化合物，反应通式为
HRC
H =
二CHR'催化剂》1
R
1
R
例如，Z:CH2 = CH2
>pCH2 —，
催化剂
z?CH2=CH -------- a —F CH2—CH-H
-丨
CH3 CH3
知能解读(三)块坯
1. 概念
分子里含有碳碳三键(其他为单键)的一类链桂叫做烘桂，这里的“怏桂”是指分子里只含有一 个碳碳三键的烘桂,又称单烘桂,分子通式为Ctlll2n_2(n>2)
2. 物理性质及变化规律
物理性质 状态 溶解性 熔、沸点 变化规律 碳原子数04时，烘坯在常温下呈气态， 其他的块桂在常温下呈液态或固态 怏绘都难溶于水，易溶于有机溶剂 随着碳原子数的增加，烯桂的熔、沸点呈 增大趋势；碳原子数相同的烘坯，支链越 多，其熔、沸点越低 密度 随着碳原子数的增加，烘炷的相对密度逐 渐增大；烘绘的密度都小于水 3.化学性质 (1)氧化反应
①在空气或氧气屮燃烧
烘桂在空气或氧气中点燃时易燃烧，完全燃烧时生成二氧化碳和水。烘桂在空气或氧气中完
全燃烧的通式：C,?H2/Z_2 + O2 > HCO2 4- (n - 1)H2O ,例如,
2C2H2 + 5O2 占燃》4CC>2 + 2H2O o
②与酸性高鎰酸钾溶液反应
在通常状况下，将乙烘通入酸性高镒酸钾溶液，乙烘被氧化为二氧化碳和水，KMnO4被还 原而使溶液褪色：CH三CH 酸件血叫‘容液>CC)2 +也0 °
(2)加成反应
在一定条件下，烘绘可与H?、HX、X2 (X=C1、Br、I)发生加成反应。例如，
CH三(2用 CHBr CI, CHBr = CHBr + Br? CHBr9 —CHBr?,
itar
iter
CH 三 CH + HC1 催殳剂 'CH? = CHC1 o (3)加聚反应
烘矩在催化剂作用下可发生加聚反应，生成高分子化合物。例如，
nC ft C pC C4|〃(聚乙烘)。
4. 乙块的实验室制収
C2H2 T +Ca(OH)2 o CaC\\ + 2H9O —>
(1) 反应原理：利用电石和水(通常用饱和食盐水代替)反应制取乙烘，发生的反应为