第1课时 羧酸 酯
[目标导航] 1.了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。 2.会用系统命名法命名简单的羧酸。 3.掌握羧酸的主要化学性质。 4.了解酯的结构及主要性质。 5.能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。
一、羧酸 1．定义
分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物叫做羧酸，官能团名称是羧基，符号为—COOH。 2．羧酸的分类
(1)按烃基种类不同可分：脂肪酸与芳香酸。
羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸，如乙酸、硬脂酸等。
(2)按羧基数目可分：一元羧酸与二元羧酸。分子中含有一个羧基的羧酸叫做一元羧酸，如
CH3COOH；含有两个羧基的羧酸叫做二元羧酸，如(3)按碳原子数目多少可分为低级脂肪酸与高级脂肪酸。
分子中含碳原子数目较少的为低级脂肪酸，如CH3COOH；分子中含碳原子数目较多的为高级脂肪酸，如C17H33COOH。 3．羧酸的命名
(1)选主链：选取含有羧基的最长碳链为主链，按主链的碳原子数称为“某酸”。 (2)编序号：从羧基开始给主链碳原子编号。
(3)写名称：在“某酸”名称前加取代基的位次号和名称。
例如
4．羧酸的物理性质
命名为2,3-二甲基丁酸。
(1)分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。
(2)熔、沸点比相应的醇要高，因为羧酸分子间可以形成氢键。 5．几种常见的羧酸 (1)甲酸
甲酸是组成最简单的羧酸，结构简式是HCOOH，也称蚁酸。甲酸是有刺激性气味的无色液体，
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有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子中含有两种官能团，即羧基和醛基，因此既具有酸的性质，又具有醛的性质。 (2)苯甲酸
俗称安息香酸，是组成最简单的芳香酸。苯甲酸是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚，酸性比乙酸强。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做食品防腐剂。 (3)乙二酸
俗称草酸，是组成最简单的二元羧酸，结构简式为HOOC—COOH。乙二酸是无色透明的晶体，分子中通常含有两分子结晶水，能溶于水或乙醇。草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。 6．羧酸的化学性质 (1)酸性
2RCOOH＋2Na―→2RCOONa＋H2↑； 2RCOOH＋Na2CO3―→2RCOONa＋CO2↑＋H2O。 (2)羟基被取代的反应
＋R′OH
浓硫酸
△
＋H2O；
△＋NH3――→
(3)α-H被取代的反应
＋H2O。
催化剂
RCH2COOH＋Cl2――→(4)还原反应 LiAlH4RCOOH――→RCH2OH。 议一议
＋HCl。
1．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”。 (1)乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、石炭酸均为羧酸(×) (2)甲酸和油酸、硬脂酸均互为同系物(×) (3)软脂酸与丙烯酸、硬脂酸均互为同系物(×)
2．羧酸具有酸的通性，结合以前所学知识举例说明羧酸具有哪些酸的通性(以乙酸为例)。 答案 (1)能使紫色石蕊溶液变红； (2)能与活泼金属(如Na)反应放出氢气： 2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑；
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(3)能与碱(如NaOH)发生中和反应，离子方程式： CH3COOH＋OH―→CH3COO＋H2O； (4)能与碱性氧化物(如MgO)反应： 2CH3COOH＋MgO―→Mg(CH3COO)2＋H2O
(5)能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如与碳酸钠反应的离子方程式： 2CH3COOH＋CO3―→2CH3COO＋CO2↑＋H2O。
3．甲酸中含有哪些官能团，试推测其化学性质有哪些？ 答案 (1)(—CHO)醛基→醛的还原性和氧化性； (2)羟基→取代反应； (3)羧基→羧酸的性质。 二、羧酸衍生物——酯 1．羧酸衍生物
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。羧酸分子中的羧基去掉羟基
2－
－
－
－
后剩余的基团称为酰基(2．酯
或RCO—)。
(1)概念：由酰基()与烃氧基_(RO—)相连组成的羧酸衍生物。羧酸酯的通式为
饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的通式为CnH2nO2。
(2)官能团：酯基。
(3)命名：由酯化反应生成酯的羧酸和醇的名称命名，称某酸某酯。如
称苯甲酸苯甲酯。
(4)物理性质：酯类都难溶于水，易溶于有机溶剂，密度一般比水小。低级酯有香味，易挥发。
(5)化学性质：在酸或碱催化条件下，酯可以发生水解，酯的水解通式可表示为
＋
①＋H2O
H
△
＋R′OH。
②
H2O
＋NaOH――→△
＋R′OH。
在碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。
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3．肥皂的制备 (1)皂化反应
油脂在碱性条件下的水解反应。反应的化学方程式可表示为
高级脂肪酸甘油酯 (2)制备流程
①反应物混匀；②加热水解；③食盐细粒(用NaCl溶液)；④静置，冷却；⑤成形 议一议
1．碳原子数相等的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式是什么？两类物质属于什么关系？
答案 均为CnH2nO2，互为同分异构体，如CH3COOH和HCOOCH3。
2．分子组成为C4H8O2的有机物中，属于羧酸的有_______________________________， 属于酯的有________。
答案 CH3CH2CH2COOH、 HCOOCH2CH2CH3、
CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3
3．酯的水解反应的实质和规律是什么？
答案 (1)在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。
酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因是在碱性条件下，酯水解后的产物羧酸可以与碱发生反应，使羧酸浓度减小，即减小了生成物的浓度，化学平衡向正反应方向移动，所以酯的水解程度加大。
(2)与水解反应类似，酯还可以发生醇解反应。在酸或醇钠催化下，一种酯与一种醇反应生成另一种酯和另一种醇，这种反应也被称为酯交换反应。酯交换反应可用于制备新的酯和醇，常用于有机合成。
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