CH3(4)
CH3HNO3H2SO4Br2 , Fe?BrCH3Br
NO2OO(5)
NO22Zn-HgHCl(6)
OO
?COOHAlCl3COOH
CH2=CHCH2ClAlCl3CH2CH=CH2HClCH2CHCH3Cl
NaOHC2H5OHHNO3CH=CHCH3
H2SO4160 CoSO3H
(7)
H2SO4NO2NO2CH3浓H2SO4(8)
CH3Br2FeCH3Br混酸O2N?CH3Br
SO3HH2O/H+180 CoSO3HCH3BrSO3HBrCOOHNO2OH2SO4?(-H2O)
O2NCH3BrKMnO4O2N(9)
OO2V2O5 , ?OOAlCl3O(10)
CO2HO
CH3KMnO4PhCH3AlCl3COOHSOCl2CClOH3CCO
(十九) 乙酰苯胺(C6H5NHCOCH3)溴化时，主要得到2-和4-溴乙酰苯胺，但2,6-二甲基乙酰苯胺溴化时，则主要得到3溴乙酰苯胺，为什么?(P180)
解：乙酰苯胺溴化时，溴原子引入2-或4-所形成的活性中间体σ-络合物的稳定性大于上3-时：
BrH稳定NHCOCH3BrHNHCOCH3BrHNHCOCH3BrHNHCOCH3... ...
NHCOCH3NHCOCH3NHCOCH3NHCOCH3... ...BrH稳定BrHBrHBrH
NHCOCH3BrHNHCOCH3BrHNHCOCH3BrH... ...
2,6-二甲基乙酰苯胺溴化时，溴原子引入3-所形成的活性中间体σ-络合物的稳定性更强：
CH3NHCOCH3CH3BrHNHCOCH3CH3HoCH3NHCOCH3CH3Br3 Co+CH3NHCOCH3CH3Br3 Co... ...
H+HNHCOCH3CH3CH3CH3HNHCOCH3CH3CH3BrHNHCOCH3CH3CH3Br2 C+o... ...BrHBr
2 C+(二十) 四溴邻苯二甲酸酐是一种阻燃剂。它作为反应型阻燃剂，主要用于聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯和ABS树脂等。试分别由萘、邻二甲苯及必要的试剂合成之。
OO2解：
COCO过量Br2Fe , ?BrBrBrOCOCBrO
V2O5 , ?CH3过量Br2CH3Fe , ?BrBrBrBrCH3K2Cr2O7CH3H2SO4BrBrBrOCOCBrO
(二十一) 某烃的实验式为CH，相对分子质量为208，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物得苯乙醛，试推测该烃的结构。
解： 由实验式及相对分子质量知，该烃的分子式为 C16H16，不饱和度为9，故该烃分子中可能含有2个苯环和一个双键。
CH2CH=CHCH2 由氧化产物知，该烃的结构为：
(二十二) 某芳香烃分子式为C9H12，用重铬酸钾氧化后，可得一种二元酸。将原来的芳香烃进行硝化，所得一元硝基化合物有两种。写出该芳香烃的构造式和各步反应式。 解：C9H12的构造式为：C2H5CH3 CH3CH3HNO3H2SO4COOHK2Cr2O7各步反应式：
CH3NO2+NO2
H2SO4COOHC2H5C9H12CH3BrHp-C6H4CH3(R)-C2H5CH3HBr
p-C6H4CH3(S)-C2H5 (C) 的一对对映体：
(二十三) 某不饱和烃(A)的分子式为C9H8，(A)能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。(A)催化加氢得到化合物C9H12(B)，将(B)用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C8H6O4(C)，(C)加热得到化合物C8H4O3(D)。.若将(A)和丁二烯作用，则得到另一个不饱和化合物(E)，(E