2020-2021高考化学—有机化合物的推断题综合压轴题专题复习附答案
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。 ②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。 ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。 ④R1CHO+R2CH2CHO回答下列问题： (1)A的结构简式为___。
(2)由B生成C的化学方程式为___。
(3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。
(4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号） a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 【答案】【解析】 【分析】
烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则其为环戊烷，结构简式为
，B发生消去反应生成C为
；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为
，C被酸性KMnO4氧化生成D为
+NaOH
+NaCl+H2O 加成反应 醛基 c
HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。 【详解】
(1)由以上分析知，A的结构简式为
。答案为：
；
(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成+NaOH
+NaCl+H2O。答案为：
，化学方程式为
+NaOH
+NaCl+H2O；
(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHOHOCH2CH2CHO，反应类型为
加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基； (4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意；
b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意； c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意； d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意； 故选c。 【点睛】
利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。
2．合成乙酸乙酯的路线如下：CH2=CH2
C2H5OHCH3COOCH2CH3。
请回答下列问题：
（1）乙烯能发生聚合反应，其产物的结构简式为_____。. （2）乙醇所含的官能团为_____。 （3）写出下列反应的化学方程式.。 反应②：______，反应④：______。
（4）反应④的实验装置如图所示，试管B中在反应前加入的是_____。
CH3CHO
CH3COOH
【答案】 -OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH
+CH3COOH【解析】 【分析】
CH3COOCH2CH3+H2O 饱和碳酸钠溶液
(1)乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯；
(2)反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反应④是乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。
(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应④为乙酸和乙醇在浓硫 酸加热反应生成乙酸乙酯和水。 【详解】
(1)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，其结构简式为为：
；
，故答案
(2)乙醇的结构简式CH3CH2OH，含有的官能团为：-OH，故答案为：-OH； (3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反应方程式为：2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫 酸加热反应生成乙酸
CH3COOCH2CH3+H2O，故
乙酯和水，反应的化学方程式为：CH3CH2OH +CH3COOH答案：2CH3CH2OH+O2+CH3COOH
2CH3CHO+2H2O；CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O；
反应④为乙酸和乙醇在浓硫 酸加热反应制取乙酸乙酯，因为乙酸和乙醇沸点低易挥发，且都能溶于水，CH3COOCH2CH3不溶于水，密度比水小，所以试管B中在反应前加入的是饱和碳酸钠溶液，它可以降低乙酸乙酯的降解性，同时可以吸收乙酸，溶解乙醇，故答案：饱和碳酸钠溶液。
3．丙烯酰胺在水净化处理、纸浆加工等方面有广泛应用，由乙烯合成丙烯酰胺工艺流程如下：
根据题意回答下列问题：
(1)2-氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)不能发生的反应有________(填写编号)； a.氧化反应 b.加成反应 c.消去反应 d.水解反应 e.取代反应 f.加聚反应 (2)写出丙烯腈(NC-CH=CH2)相邻同系物丁烯腈的结构简式：___________。 (3)2-氯乙醇在石灰乳和加热条件下反应生成环氧乙烷，写出化学方程式________； (4)聚丙烯酰胺可用于管道的内涂层，写出丙烯酰胺发生聚合的化学方程式：____________ (5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：
，聚谷氨酸（γ-PGA，
侧链只有-COOH）具有水溶性好、易生物降解、不含毒性、极强的保湿能力等特点，主要用于化妆品生产，写出由谷氨酸合成γ-PGA的化学方程式：_____；
(6)谷氨酸的稳定的同分异构体的一个分子中不可能同时含有______(填写编号)。
a.2个-C-H b.1个–NO2和1个-C-H c.2个-C≡C- d.1个-COO- (酯基)和1个-C=C-
【答案】b f CH3CH=CH-CN；CH2=CHCH2-CN；
2Cl-CH2-CH2-OH + Ca(OH)2 →
2
催化剂+ CaCl2 + 2H2O nCH2=CH-C-NH2????
催化剂????+nH2O c
【解析】 【分析】
(1)2-氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)含有醇羟基和氯原子结合官能团的性质解答；
(2)根据官能团的位置变化书写结构简式； (3)根据流程图和物料守恒书写方程式；
(4)聚丙烯酰胺中的碳碳双键断开变单键，首尾相连，发生聚合反应； (5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：
，聚谷氨酸（γ-
PGA）侧链只有-COOH，根据氨基酸合成蛋白质的过程分析，书写化学方程式； (6)根据要求书写同分异构体来分析判断，谷氨酸的不饱和度为2，2个-C≡C-的饱和度为4。 【详解】
(1)2-氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)含有醇羟基和氯原子，醇可以发生氧化反应、消去反应等，卤素原子可以发生水解反应、取代反应等，该有机物中没有碳碳双键或三键，不能发生加成反应或加聚反应，答案选bf；
(2)丙烯腈(NC-CH=CH2)相邻同系物丁烯腈，其分子结构中双键和取代基的的位置不同结构不同，则丁烯腈的结构简式有：CH3CH=CH-CN；CH2=CHCH2-CN；
；
(3)2-氯乙醇在石灰乳和加热条件下反应生成环氧乙烷，根据流程图和物料守恒，化学方程式为：2Cl-CH2-CH2-OH + Ca(OH)2 → 2
+ CaCl2 + 2H2O；
(4)丙烯酰胺中的碳碳双键断开变单键，首尾相连，发生聚合反应生成聚丙烯酰胺，方程式为；
(5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：
，聚谷氨酸（γ-
PGA）侧链只有-COOH，根据氨基酸合成蛋白质的过程可知，谷氨酸分子间的氨基和羧基