高考化学《有机化合物的结构和同分异构体的判断》考点例析及高分冲刺强化训练

(1) (6)C的同分异构体C1与C有相同的官能团,两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2,写出C2的结构简式:

O ||

【例1】根据题意得A(C4H8O2)无酸性,说明无-COOH,不能水解说明无 ,

-C-O-能与银氨溶液反应说明有-CHO,在一定条件下能发生消去反应,可能得到两种互为同分CH3CHCH2CHO

异构体的产物,且得到的B中含有一个甲基,则A的结构简式为 ,B为|

OH

CH3CH=CHCHO,C

CH3CHCH2COOHCH3CHCH2COOH

| | ,氧化得OH OH

O

|| D,CH3CH=CHCHO经催化加氢得F(CH3CH2CH2CH2OH),有分子中

(CH3CCH2COOH)

仍含有碳碳双键,但无-CHO,则E的结构简式为CH3CH=CHCH2OH,E在一定条件下与H2发生加成(还原)反应得F。C的同分异构体C1与C有相同的官能团(-OH、-COOH),CH3|

H3C-C-COOH 在一定条件下脱去2分子水形成含有六元环的酯,满足此条件的C1有2种:

| OHCH3CH2CHCOOH

|或, OH

生成的C2也有2种。其他问题按题给要求即可解答。

例2.以某链烃A为起始原料合成化合物G的路径如下(图中Mr表示相对分子质量): A (Mr:54) Br2/CCl4 B (Mr:214) NaOH 水溶液 C 与HCl加成 (Mr:88) D (Mr:124.5) 催化剂 完全氧化 G (Mr:172)

C2H5OH 浓硫酸 F(C4H4O4) (Mr:116) NaOH 醇溶液 E (Mr:152.5) 又知:A是不饱和链烃,没有甲基;NaOH醇溶液可以和卤代烃发生消去反应产生不饱和碳

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原子;G是有香味的物质,且可以使溴水褪色。回答下列问题:

(1)指出反应类型:B→C : ,E→F : 。 (2)写出下列物质的结构简式:A : ,F : 。 (3)写出下列反应的化学方程式:B → C : ;F → G : 。 答案:(1)取代反应(或水解反应) (2)A:CH2=CH-CH=CH2

加成反应

F: HOOC—CH=CH—COOH

NaOH(3)B→C:CH2Br-CH=CH-CH2Br+H2O2HBr

HOCH2-CH=CH-CH2OH+

例3.下列框图表示A、B、C、D、E、F、G、H、I各物质间的转化关系,已知有机物H分子中含有5个碳原子。有机物I是一种高分子材料。

请回答下列问题:

(1)物质D和I的结构简式为:D 、I 。 (2)指出反应类型:反应④属 ;⑥属 。 (3)写出下列反应的化学方程式:

反应② 反应⑦ (4)写出与H具有相同官能团且只含有一个甲基的同分异构体的结构简式(除H外, 请写出任意两种) , 。

(1)CH3CHO; [ CH2—CH2 ] (2)加成反应;消去反应

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NaOH (3)CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr (或CH3CH2Br+NaOH →CH3OH2OH+NaBr)

CH3 = CHCOOH + CH3CH2OH CH2 = CHCOOCH2CH3+H2O (4)

例4.化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法。已知:

(1)凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为α—H原子,在稀碱溶液的催化作用下,一个醛分子上的α—H原子连接到另一个醛分子中醛基的氧原子上,其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛,如:

NaOH溶液

R1

R-CH2-CHO + R1-CH2-CHO R-CH2-CH-CH-CHO

OH (2) 2R-CH2-Cl + 2Na 一定条件 R-CH2-CH2-R + 2NaCl

CH3-CH=CH2 + H-Cl CH3-CH-CH3 (3)

Cl 合成路线如下: 填空:

一定条件

B Cu,O2 △ HCHO NaOH(aq) H2O ⑦ 一定条件 发生某些反应 ① HC≡CH 甲烷 H2(足量) E ③Ni,△ A CH3CH2CHO D (分子式C4H6O) 浓H2SO4,△② C ④ 浓H2SO4,△ F 一定条件 ⑤ H Na,一定条件 ⑥ G(优质汽油) 11

(1)在反应②~⑦中,属于加成反应的是 ,属于消去反应的是 。 (2)写出下列反应方程式

E → F: ; H → G: 。 (3)H也能与NaOH溶液反应,其反应方程式为:

, 生成的有机物能否在Cu或Ag作催化剂的条件下被空气氧化 (选填“能”或“否”)。

⑴ ③⑤⑦ ; ②④ ⑵ CH3-CH-CH3

CH3 Cl H2O △

浓H2SO4

CH3-C-CH3 ↑ + H2O

CH2 H3C CH3

CH2OH CH3

-C -CH3-C-CH3 + 2Na CH C CH 3 + 2NaCl 3-

Cl H3C CH3

一定条件

CH3 OH CH3-C-CH3 + NaOH CH 3 - C - CH 3 + NaCl 否

总结:

1、有机推断题中审题的要点 ⑴文字、框图及问题要全面浏览。 ⑵化学式、结构式要看清。 ⑶隐含信息要善于发现。 2、有机推断题的突破口

四类信息的充分挖掘(特殊的分子式、结构式;最特殊的点;信息量最大的点;反应条件)

抓住有机物间的衍变关系。 3、解答问题中注意要点

结构简式、分子式、方程式等书写要规范。

同系物及同分异构体 【知识规律总结】

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