- 同分异构体的异构方式及书写方法

有机化合物同分异构体的书写及数目判断

四.常见类别异构 有机物分子通式与其可能的类别如下表所示:

组成通式 可能的类别 典型实例 CH2===CHCH3与 CnH2n 烯烃、环烷烃 CnH2n-2 CnH2n+2O 炔烃、二烯烃 饱和一元醇、醚 CH≡C—CH2CH3与CH2===CHCH===CH2 C2H5OH与CH3OCH3 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2===CHCH2OH、 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3 与HO—CH2—CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与 H2NCH2—COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) Cn(H2O)m 单糖或双糖

五、将“残基”拚成分子结构简式的技巧

[例]某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个-CH-,写出该烃可能的分子结构并命名。

CH3

第一步:找中心基(支链最多的基): —CH—

? 第二步:找终端基( - R) 构造分子骨架: —CH3 (3个) 第三步:将中间基插入:2个-CH2-

CH3—?—CH—?—CH3

① ②

CH3

(1)插入一个“-CH2-CH2-”,三个位置等同,故只有一种:CH3-CH2-CH2-CH-CH3

(2-甲基戊烷)

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有机化合物同分异构体的书写及数目判断

CH3

(2)将两个“-CH2-”插入,三个位置等同,故只有一种:CH3-CH2-CH-CH2-CH3 (3-甲基戊烷)

六、给定条件同分异构体的书写

例、写出化学式为C4H8O2所表示的有机物A的结构简式:

(1)若A能与Na2CO3反应,则A为: ; (2)若A与含酚酞的NaOH溶液共热,红色消失,则A可能是

(3)若A既能与钠反应放出H2,又能与新制的氢氧化铜共热出现红色沉淀,但将加热的铜丝插入后,铜丝表面的黑色物质没有消失,试写出A的结构式及与新制的氢氧化铜共热的反应方程式。

例、A、B、C三种物质的化学式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金属钠,只有B没有变化。 (1)写出A、B、C的结构简式;

(2)写出C的另外两种同分异构体的结构简式。 练习

1. 某化合物的分子式是C5H11Cl。实验结果表明:该分子中有2个—CH3、2个—CH2—、1个

和1个—Cl,它的同分异构体有(不考虑对映异构现象) ( )

B.3种 C.4种

D.5种

A.2种

2.主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构体,则具有相同碳原子数,主链也是4个碳原的烯烃的异构体应有( )种。

A. 2 B. 3 C. 4 D.5

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