1、
2、
3. 4．
ONH2OH
浓 NaOHOCHOO(1) C6H5MgBr(2) H2O/H+5.
CCH3
O6．
CHO+CH3CCH3稀 NaOH
7．C6H5CHO 8、CH2=CHCHO 9．
OCCH3浓 NaOHLiAlH4
I2 / H2O OH-
三、由指定原料合成指定产物
1、 CH3CHOCH3CH=CHCH2OH
COOHOH+CH3CCH3COOOH2SO4
2、CH2=CHCHO → 四、鉴别题
1．2,4-戊二酮和2-戊酮 2．丙酮和丙醛 3．丁醛和丁酮 4．
OCH3CH2CH2CCH3和
OOCH3CCH2CCH3
5．2-戊酮和戊醛
6. CH3COCH2COCH3和CH3COOC2H5 7．苯甲酮和苯甲醛
8、 （1）丙酸、（2）丙醇、（3）丙醛
OHOOH3CCCH3H9、 HCCH2CH3 H3CCCH3
五. 推导结构
1、 分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B（C5H10）。
用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C（C5H12O2）。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。推测A、B、C、D的结构。
2、分子式为（C6H12O）的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为（C6H14O）的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A～E的结构式。
3、分子式为（C6H12O）的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A~E的结构式。 4、分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到4-甲基-2-戊酮。推测A的结构式，并写出三个相关的反应式表示推断过程。
5、芳香族化合物A，分子式为C7H8O，与金属钠无反应，与浓氢碘酸反应得到化合物B和C。B可溶于氢氧化钠溶液中，还可与三氯化铁起显色反应。C用硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀。推测A、B和C的结构。
6、灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成分，是一种珍贵的香原料，其分子式为C17H30O。A能与羟胺等氨的衍生物作用，但不发生银镜反应。A能使溴的四氯化碳溶液退色生成分子式为C17H30Br2O的B。将A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C，分子式为C17H30O5。但如以硝酸与A一起加热，则得到如下的两个二元羧酸：
HOOC(CH2)7COOH和HOOC(CH2)6COOH
将A于室温催化氢化得分子式为C17H32O的D，D与硝酸加热得到HOOC(CH2)15COOH。写出灵猫酮A以及B、C、D的结构式。
六、问答题
判断下列反应能否进行？简要说明理由。
OCH3CCH2CH2OH+C6H5MgBr(1 mol)H2OOHCH3CCH2CH2OHC6H5
第九章 羧酸及其衍生物
一、选择题
1、下列化合物的酸性最弱的是（ D ）。
A、ClCH2CH2CH2COOH; B、CH3CHClCH2COOH; C、CH3CH2CHClCOOH; D、CH3CH2CH2COOH 2、下列化合物沸点从小到大次序是（ C ）。
(a) CH3CH2CH2COOH; (b) CH3CH2CH2CH3; (c) CH3CH2CH2CH2OH; (d) CH3CH2CH2CHO A、a 3、乙酰氯①、乙酸酐②、乙酸乙酯③和乙酰胺④四个化合物最容易发生亲核取代反应的是（ A）。 A．①；B．②；C．③；D．④ 4、下列化合物水解反应速度最快的是（ C ）。 A. CH3CONHCH3 B. CH3COOC2H5 C. CH3COCl D. (CH3CO)2O 9、α、β、γ-羟基酸受热时，可依次生成（ C ）。 （A）内酯、烯酸、交酯； （B）交酯、内酯、内酯； （C）交酯、烯酸、内酯； （D）交酯、烯酸、交酯 10、下列化合物沸点从小到大次序是（ C ）。 (a) C6H5COOH; (b) C6H5CH2CH3; (c) C6H5CH2OH; (d) C6H5CHO A、a A、d 13、乙酰氯①、乙酸酐②、乙酸乙酯③和乙酰胺④发生醇解反应由易到难排列顺序是（A ）。 A．①＞②＞③＞④；B．②＞①＞③＞④； C．③＞①＞②＞④；D．③＞②＞①＞④ 14、苯甲酰氯①、苯甲酸酐②、苯甲酸乙酯③和苯甲酰胺④发生水解反应由易到难排列顺序是（ A ）。 A．①＞②＞③＞④；B．②＞①＞③＞④； C．③＞①＞②＞④；D．③＞②＞①＞④ 15、乙酰氯①、乙酸酐②、乙酸乙酯③和乙酰胺④发生亲核取代反应由易到难排列顺序是（ A）。 A．①＞②＞③＞④；B．②＞①＞③＞④； C．③＞①＞②＞④；D．③＞②＞①＞④ 。 16、下列化合物能溶于饱和碳酸钠水溶液的是（ B ） A．己醇；B．己酸；C．对甲基苯酚；D．己醛 17、化合物①丁酸、②2-氯丁酸、③3-氯丁酸和④4-氯丁酸按酸性由强到弱排列的顺序是（ B）。 A．②＞①＞③＞④；B．②＞③＞④＞①； C．③＞①＞②＞④；D．①＞④＞③＞② 18、羧酸衍生物酰氯①、酸酐②、酯③和酰胺④发生醇解反应由易到难排列顺序是（A ）。 A．①＞②＞③＞④；B．②＞①＞③＞④； C．③＞①＞②＞④；D．③＞②＞①＞④ 19．下列化合物的酸性最强的是（ C ）。 A. ClCH2COOH B. Cl2CHCOOH C. Cl3CCOOH D. CH3COOH 20、下列化合物最易发生水解反应的是（ C ）。 A、乙酸乙酯；B、乙酰胺；C、乙酰氯；D、乙酸酐 二、完成下列方程式