有 机 化 学 习 题 课
第一章绪论
1、下列自由基的稳定性最小的是（ C ）。
OO；；O2、下列碳正离子的稳定性最大的是（ A ）。
OOO ；
OCHO
OOO
OO
OCHO CH2=CHCH3 + Cl2hvCH2=CHCH2Cl + HCl
3、下列碳正离子，稳定性由大到小排列顺序是（B ）。
①(CH3)2CHCH2+；②
⒈ （1）NH（2）NH2（3）N(CH3)2；③ (CH3)2CH
+
A．②＞①＞③；B．②＞③＞①；C．③＞①＞②；D．③＞②＞① 4、下列碳自由基，稳定性最大的是（ B ）。
①4.OCOHCOHO；②CH3CH3CH3CH3CCHCH3
CH3CCH(CH3)2；③
A．①；B．②；C．③；D．无法判断
。 5、下列自由基，稳定性由大到小排列顺序是（ B ）
① (CH3)2CH· ；② (CH3)3C· ；③ CH3CH2·
A．①＞②＞③；B．②＞①＞③；C．③＞①＞②；D．③＞②＞① 6、下列碳正离子，稳定性由大到小排列顺序是（A ）。
CH3①CH3CCH2CH2+；②CH3⒈ （1）NH（2）NH2（3）N(CH3)2O；③
O
A．②＞③＞①；B．②＞①＞③；C．③＞①＞②；D．③＞②＞①
7、在饱和碳原子中，有的碳原子只与一个碳原子直接相连，这种碳原子叫（ A ）碳原子。
A、伯 B、仲 C、叔 D、手性
8、按原子轨道重叠的方式不同，共价键有两种：σ键和π键。下列不属于σ键的性质的描述是（ C ）。 A） 重叠程度大，比较稳定； B） 可以绕键轴自由旋转； C） 原子轨道以“肩并肩”方式重叠；D） 电子流动性小
第二章烷烃
一、 1、CH4+ Cl2hv。 CCl4是（A ）
A． 自由基取代反应；B．亲电取代反应；C．亲核取代反应；D．消除反应 2．化合物CH3CH2CH2CH3有（ A ）个一氯代产物。 A. 2个 B. 3个 C. 4个 D. 5个
3. 按次序规则，下列基团中最优先的是（ A ）。
A．—CH2Cl B. —C(CH3)3 C. —CH2NH2 D. —CH2OCH3 4、下列化合物沸点最高的是（ A ）。
A．正己烷；B．2-甲基戊烷；C．2,3-二甲基丁烷；D．2-甲基丁烷 5．根据次序规则，下列基团最优先的是（ B ）。
A. 丙基 B. 异丙基 C. 甲基 D. H
6、根据“顺序规则”，下列原子或基团中，优先的是（ C ）。 （A） –NO2；（B） –CHO；（C） -Br；（D） –CH=CH2 7、烷烃中的氢原子发生溴代反应时活性最大的是（ C ）。 （A）伯氢； （B）仲氢； （C）叔氢； （D）甲基氢 8、下列化合物中，沸点最高的是（ C ）。
（A）2-甲基己烷；（B）2,3-二甲基己烷； （C）癸烷； （D）3-甲基辛烷 9、3,3-二甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯化物的构造式有（ C ）。 （A）1个； （B）2个； （C）3个； （D）4个 10、根据“顺序规则”，下列基团优先的是（ B ）。 （A）丙基 （B） 异丙基 （C） 甲基 （D）H 11、根据“顺序规则”，下列基团优先的是（ D ）。 （A）丙基 （B） 异丙基 （C） 硝基 （D）羟基 12、下列化合物沸点最高的是（ C ）。
A．3,3-二甲基戊烷；B．正庚烷；C．2-甲基庚烷；D．2-甲基己烷
二、写出符合以下条件的分子式为C6H14的烷烃的结构式，并按系统命名法命名。 1． 2． 3．
含有两个三级碳原子的烷烃； 仅含一个异丙基的烷烃；
含有一个四级碳原子以及一个二级碳原子的烷烃
三、 写出符合以下条件的分子式为C5H12的烷烃的结构式，并按系统命名法
命名。 4． 5． 6．
含有一个三级碳原子和一个二级碳原子的烷烃； 仅含有一级碳原子和二级碳原子的烷烃； 含有一个四级碳原子的烷烃。
第三章 不饱和烃
一、选择题
1、在乙烯与溴的加成反应中，碳原子轨道杂化情况变化是（ B ）。 A、sp→sp2；B、sp2→sp3；C、sp2→sp；D、sp3→sp2 2、下列化合物有顺反异构体的是？( A )
A．
H2SO4；B．
OC4.COOHOH；
C．CH3CH2CH2CH3；D．CHCH33CH2CCCH2CH3C2H53．丙烯与酸性KMnO4反应得到（ B ）。
A. 丙酸 B. 乙酸 和CO2 C. 丙烷 D. 丙酮
4．在乙烯与溴的加成反应中，碳原子轨道杂化情况变化是（ C ）。
A. sp→sp2 B. sp→sp3 C. sp2→sp3 D. sp3→sp2 5. 下列不饱和烃哪个有顺反异构体？
A．
OO； C．CH3C≡CCH3；
B．CH2=C(Cl)CH3； D．C2H5CH=CHCH2I 6、下列烯烃起亲电加成反应活性最大的是（ D ）。
A、CH2=CH2；B、CH3CH=CH2；C、CH3CH=CHCH3；D、CF3CH=CH2 7、下列试剂不能与乙烯起亲电加成反应的是（ C ）。 A、浓硫酸；B、HI；C、HCN；D、Cl2 8、下列烯烃最稳定的是（ D ）。
A、CH2=CH2；B、CH3CH=CH2；C、CH3CH=CHCH3；D、CH3CH=C(CH3)2 9、在乙炔与过量溴的加成反应中，碳原子轨道杂化情况变化是（ B ）。 A、sp→sp2；B、sp→sp3；C、sp2→sp；D、sp3→sp2 10、乙烯分子中碳原子的杂化方式是（ B ）。
（A）sp （B） sp2 （C） sp3 （D）不杂化 11、
H2SO4是（ A ）。
A． 自由基取代反应；B．亲电取代反应；C．亲核取代反应；D．消除反应 二、 完成反应方程式
CH=CH2+HBr1、2、
3、
4、
CH3C=CH2(1)H2SO4CH3(2)H2O
5、
O 6、
CH3CH2CH=CH2+HBrOH
7、
8、
9、 (CH3)2C=CHCH2CH3(1) O3(2) Zn / H2O
10、HCCCH3+ H2OHgSO4H2SO4 ( )
11、CH3CH2CH=CH2 + HBr → 三、推断题
1、分子式为C6H10的A和B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到乙醛（CH3CHO）及乙二醛（OHC-CHO）。推断A和B的可
能结构。
2、化合物A、B、C的分子式都是C5H8，它们都能使溴褪色，A能与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀，而B、C则没有。A、B经氢化后都生成正戊烷，而C吸收1mol氢变成C5H10，B与高锰酸钾作用生成乙酸和丙酸，C经臭氧氧化后，在锌存在下水解得到戊二醛（OHCCH2CH2CH2CHO）。请写出A、B、C的可能结构式。 三、鉴别题
1、 （1）环己烯、（2）苯、（3）1–己炔
2、丙烯、（2）丙炔、（3）丙烷 3. HC4.
CCH2CH2OH和CH3CCCH2OH
CH3 + Br2FeBr3和CH3CCCH3
第四章环烃
一、选择题
1、下列化合物的苯环进行氯代反应活性最大的是（ C ）。
A、C6H5COOH; B、C6H5CH2CH3; C、C6H5OH; D、C6H5NO2 2．下列化合物中能与溴发生加成的是（ A ）。 A. 环丙烷 B. 环戊烷 C. 戊烷 D. 环己烷 3. 对叔丁基甲苯在酸性高锰酸钾作用下生成（ A ）。
A）对叔丁基苯甲酸；B）对苯二甲酸；C）对甲基苯甲酸；D）无法判断
4、
+ Cl2FeCl+ HCl是（ B ）。
A．消除反应；B．亲电取代反应；C．亲核取代反应；D．自由基取代反应 5、下列基团为间位定位基的是（ C ）。
A．羟基-OH；B．氨基-NH2；C．硝基-NO2；D．氯-Cl5、下列基团为间位定位基的是（ B ）。
A．羟基-OH；B．磺酸基-SO3；C．卤素-X；D．甲基-CH3 6、下列化合物中能与溴发生加成的是（ A ）。
A. 环丙烷 B. 环戊烷 C. 戊烷 D. 环己烷
7．当苯环连有下列哪个基团时，进行硝化反应主要得到间位取代产物（ D ）。
A. -CH3 B. –Cl C. -OCH3 D. -COOH
8、在铁粉催化下，甲苯与氯气反应主要发生（ B ）。
A、与苯环加成；B、亲电取代；C、自由基取代；D、亲核取代
9、下列化合物进行硝化时，硝基进入的主要位置标示正确的是（ D ）。
O
10、在光照下，甲苯与氯气反应主要发生（ C ）。
A、与苯环加成；B、亲电取代；C、自由基取代；D、亲核取代
11、下列化合物的苯环进行亲电取代反应的活性最大的是（ C ）。 A、C6H5COOH B、C6H5CH2CH3 C、C6H5OH D、C6H5NO2 12、下面四个反应中属于自由基取代反应机理的是（ B ）。
A． CH=CHCH + Cl23hv2CH2=CHCH2Cl + HCl
B．CH2=CHCH3 + Cl2C．CH2=CHCH3 + Cl2D．
CH2ClCHClCH3
CH2ClCHClCH3
H2SO4
13、苯酚、苯和硝基苯均可以发生硝化反应，反应由易到难次序为（ A ）。
A．苯酚＞苯＞硝基苯；B．苯酚＞硝基苯＞苯； C．硝基苯＞苯＞苯酚；D．苯＞硝基苯＞苯酚
14、苯酚、苯和硝基苯均可以发生亲电取代反应，反应由易到难次序为（ A ）。
A．苯酚＞苯＞硝基苯；B．苯酚＞硝基苯＞苯； C．硝基苯＞苯＞苯酚；D．苯＞硝基苯＞苯酚
15、下列自由基，稳定性由大到小排列顺序是（ B ）。
①4.OCOHCOHOC；②；③CHH
A．①＞②＞③；B．②＞①＞③；C．③＞①＞②；D．③＞②＞① 16.下列基团为致钝的邻对位定位基的是（C ）。
A．乙基-CH2CH3；B．氨基-NH2；C．溴-Br；D．羧基-COOH
二、完成反应方程式
2.+HBr
OH3.
OCH2CH2OH4．CH2Br + NaOC2H5 ( )
5. + KMnOH+4( 6．FeBrCH33 + Br2 ( 7.
⒈ （1）（2）（3）N
HNH2N(CH3)28. ⒈ （1）N（2）（3）HNH2N(CH3)2 HH29、
3C
CH2CH3KMnO410、
H+
O+AlClCHCCl311、
3
12、
三、指定原料合成题 1、
)
)
BrBr2.Br
3、
第五章 旋光异构 一、选择题
1、对含一个手性碳原子的有机分子，下列说法正确的是（ D ）。 A、有机分子如果是右旋体，则手性碳为R-构型。 B、有机分子如果是右旋体，则手性碳必为S-构型。 C、若手性碳为R-构型，则该分子必为右旋体。 D、分子手性碳构型与旋光方向没有必然联系。
2、分子中含有不对称碳原子，但因具有对称因素而不具旋光性的旋光异构体是（ B ）
A 外消旋体 B 内消旋体 C 对映异构体 D 非对映异构体 3、CH3CH2OCH2CH3与CH3CH2CH2CH2OH是什么异构体（ C ）。
A．碳链异构 B. 位置异构 C. 官能团异构 D. 互变异构 4、下列化合物具有手性的是（ C ）。
A. CH3CH2CH2CH2Br B. CH3CH2CHBrCH2CH3 C. CH3CH2CHBrCH3 D. CH3CH BrCH3
CH35、 BrClHHCH3 的构型应为（ B ）。（编号从上到下）
（A）（2S，3R）；（B）（2R，3S）；（C）（2R，3R）；（D）（2S，3S） 6、D-(+)-甘油醛括号中的“+”表示（ B ）。
A. 正电荷 B. 右旋 C. 左旋 D. R构型
7、分子中含有不对称碳原子，但因具有对称因素而不具旋光性的旋光异构体是（ B ） A 外消旋体 B 内消旋体 C 对映异构体 D 非对映异构体
8、戊醛糖(Ⅰ)与(Ⅱ)的构型分别为(2S，3R，4S)和（2R，3R，4S），则(Ⅰ)与(Ⅱ)的关系是（ C ）。
A、对映异构体；B、相同化合物；C、差向异构体；D、结构异构体
O（Ⅰ）；
OOO（Ⅱ）
9、（1）上面烷烃（结构式Ⅰ）进行溴代反应可能得到的一溴代产物的结构式有几个？(D)
A．1个；B．2个；C．3个；D．4个
9、（2）若将上面投影式（结构式Ⅱ）离开纸面翻转过来，或在纸面上旋转90°，按照书写投影式规定的原则，它们与原来投影式为什么关系？(B)
A. 同一分子；B．对映体；C．非对映体；D．外消旋体
CH2=CHCH3 + Cl2CH2ClCHClCH3（Ⅰ）；
10、（1）上面烷烃（结构式Ⅰ）中叔碳原子有几个？(B)
A．1；B．2；C．3；D．4
10、（2）上面结构式Ⅱ有多少个手性碳原子？(B)
A. 0个；B．1个；C．2个；D．3个
（Ⅱ）
O（Ⅰ）；
OOO（Ⅱ）
11、（1）上面烷烃（结构式Ⅰ）进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式有几个？( D)
A．1个；B．2个；C．3个；D．4个
11、（2）若将上面投影式（结构式Ⅱ）-H和-OH互换位置，按照书写投影式规定的原则，它们与原来投影式为什么关系？( B )
同一分子；B．对映体；C．非对映体；D．外消旋体
第六章卤代烃
。 1、下列卤代烃，属于乙烯型卤代烃的是（ A ）
A．CH3CH2CH=CHCl；B．CH3CH2CHClCH3；C．(CH3)3CCl；D．CH3CH=CHCH2Cl
2、下列化合物按SN1历程反应的活性最大的是（ D ）。 A．(CH3)2CHBr B. CH3CH2Cl C. (CH3)3CBr D. (CH3)3CI
。 3、下列卤代烃，属于叔卤代烃的是（ C ）
A．CH3CH2CH2CH2Cl；B．CH3CH2CHClCH3；C．(CH3)3CCl；D．CH3CH=CHCH2Cl 4、 制备格氏试剂需用下述( B )化合物作为溶剂.
A.乙醇 B.无水乙醚 C.无水乙醇 D.乙醚 5、下列化合物按SN1历程反应的活性最小的是（ B ）。
A．(CH3)2CHBr B. CH3CH2Cl C. (CH3)3CBr D. (CH3)3CI 6、下列卤代烃更容易发生SN1反应的是（ C ）。
（A） CH3CH2CH2CH2Br （B）
CH3CHCH2CH3BrCH3 （C）CH3CCH3 （D）
BrBr
7、下列化合物最难与AgNO3乙醇溶液反应的是（ C ）。
A.CH3CH2CH2CH2Br B.CH3CH2CHBrCH3 C.CH2=CBrCH2CH3 D.CH2=CHCHBrCH 8、下列化合物中，最容易发生SN2反应的化合物是（ D ）。
CH=CHCH + ClA.CH3(CH2) 3CH2Br B. (CH3)3CBr C. 232
hvCH2=CHCH2Cl + HCl D. CH3Br
。 9、下列卤代烃，最容易跟硝酸银的乙醇溶液反应产生沉淀的是（ D ）
A．CH3CH2CH2CH2Cl；B．CH3CH2CHClCH3；C．(CH3)3CCl；D．CH3CH=CHCH2Cl 二、完成反应方程式
CH2=CHCH3 + Cl22、
CH2ClCHClCH3
OO
3、
4、5、
CH2Br + NaOC2H5
CH3CHCHCH3+NaOHC2H5OH6、
BrCH3 7. C6H5ONa + CH3CH2Cl → 三、鉴别题
1、 CH2=CHCH2Cl和CH2=CHCl
CH2Br2、 CH3CH2CH2Br CH3CH=CHBr 四、推断题 1.
分子式为C3H7Br的化合物A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A的结构。
2.
分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构式，并写出两个相关的反应式表示推断过程。六、 3.
分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B和C，写出A、B、C的结构。 4.
溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A、B、C、D的结构式。
第七章 醇酚醚
一、选择题
1、苯酚溶于NaOH水溶液，但向溶液中通入过量的CO2，又析出苯酚，此事实说明苯酚、水和碳酸三者酸性关系是（ C ）。
A、H2CO3<苯酚<水；B、苯酚<水
A、对甲氧基苯酚； B、对氯苯酚； C、对硝基苯酚； D、对甲基苯酚 3、下列醇最易发生分子内脱水反应的是（ C ）。
A、CH2CHOHCH2CH3；B、CH3CH2CH2OH；C、(CH3)3COH；D、(CH3)2CHCH2OH 4、为了除去苯中混有的少量苯酚，可以采用的试剂是( B )。
A. Na2SO4 B. NaOH C. NaNO3 D. NaCl 5、下列化合物中能形成分子内氢键的是（ A ）。
OHNO2OHCH3OHOHA B C DNO2NO2
6、下列试剂能使苯乙醚的醚键断裂的是（ B ）。
A. 浓硫酸 B. HI C. HCN D. Cl2 7、下列化合物中酸性最强的是（ D ）。
A. 苯酚 B. 对硝基苯酚 C. 对甲苯酚 D. 2,4，6-三硝基苯酚 8、下述化合物中与三氯化铁不发生显色反应的是( C )。
A. 邻羟基苯甲酸 B. 苯酚 C. 对硝基甲苯 D. 邻甲基苯酚 9、下列级别的醇与Na反应的活性次序是（ A ）。
A）1°> 2°> 3°；B）3°> 2°> 1°；C）2°> 1°> 3°；D）2°> 3°> 1° 10、实验室常利用（ C ）试剂来鉴别低级的伯、仲、叔醇。
（A）AgNO3/乙醇；（B）苯磺酰氯；（C）ZnCl2/浓HCl；（D）托伦试剂
11、乙醇和甲醚互为异构体，它们属于（ C ）异构体。 A、位置；B、碳架；C、官能团；D、立体
12、下列化合物与HBr反应活性最大的是（ B ）。
A、环戊基甲醇；B、1-甲基环戊醇；C、2-甲基环戊醇；D、环戊醇
13、化合物①对甲基苯酚、②对硝基苯酚、③苯酚，按酸性由强到弱排列的顺序是（ B ）。
A．①＞②＞③；B．②＞③＞①； C．③＞①＞②；D．①＞③＞②
。 14、下列化合物能溶于饱和碳酸氢钠水溶液的是（ B ）
A．己醇；B．己酸；C．对甲基苯酚；D．己醛 15、 区别伯、仲、叔醇常用的试剂是( D )。
A. 吐伦试剂 B. 兴斯堡反应(苯磺酰氯) C. 碘仿反应 D. 卢卡斯试剂 16、下述化合物中与AgNO3/CH3CH2OH反应速率最快的是（ C ）。
A. CH3CH2CH2Cl B. CH3CH=CHCl C. CH2=CHCH2Cl D. CH3CHClCH3 17、下列化合物沸点由高到低排列次序正确的是（ B ）。
A．丙酸＞正丁烷＞丙酮＞正丁醇；B．丙酸＞正丁醇＞丙酮＞正丁烷；
C．丙酸＞正丁醇＞正丁烷＞丙酮；D．丙酸＞丙酮＞正丁醇＞正丁烷 18、下面四个反应中属于亲核取代反应机理的是（ D ）。
A．
OCHO
B．CH2=CHCH3 + Cl2C．CH2=CHCH3 + Cl2D．
CH2OHHClhvCH2=CHCH2Cl + HCl CH2ClCHClCH3
CH2Cl + H2O
19、仲醇被氧化可得到（ C ）。
A、羧酸；B、醛；C、酮；D、过氧化物
20、下列试剂能使苯乙醚的醚键断裂的是（ B ）。 A、浓硫酸；B、HI；C、HCN；D、Cl2 二、完成下列反应方程式
OCHCH3OH
CH3(CH2)3CHCH3OHKMnO4OH- HCOOH + CH3CH2OH
H2SO4
(CH3)3COCH2CH3 + HI（过量）→
OC4.COOHOH
三、鉴别题
1、
2. (CH3)3COH和CH3CH2CH(OH)CH3 3．
OCH3和
OCH3CH2CH2CCH3
四、合成题
1.以苯酚和丙烯为原料合成苯异丙醚五、 请按酸性由强到弱排列下列化合物：
OHNO2OHClOCHCH3CH3
OHOHOHNO2（A）
NO2（B）（C）
CH3（D）（E）
第八章 醛 酮
一、选择题
1、下列化合物最容易与HCN发生反应生成α-羟基腈的是（ A ）。
A．三氯乙醛；B．丁酮；C．二苯甲酮；D．苯甲酮
2、下列化合物最容易发生亲核加成反应的是（A ）。
A．甲醛；B．丙酮；C．乙醛；D．苯甲酮 3、在浓NaOH作用下，能发生歧化反应的是（ B ）。 （A）苯乙酮； （B）苯甲醛； （C）丙酮； （D）丙酸 4、下列化合物中能发生碘仿反应的是（ B ）。
OOHCH2CH2OHCH2CHOA B C DCH3CH2CCH2CH3CH3CHCH2CH3
5、醛、酮发生亲核加成反应的活性受到电子效应和空间效应的影响，下列结构的醛酮亲核加成反应活性最大的是（ A ）。
HRR（A） H
OOORO （B） H （C） H3C （D） R
。 6、下列化合物能与FeCl3反应显色的是（ C ）
A．己醇；B．己酸；C．对甲基苯酚；D．己醛 7. 下列化合物能发生碘仿反应的是（ A ）。
A. 2-戊酮 B. 2-甲基-1-丙醇 C. 2-甲基丁醛 D. 1-丙醇
8、下列化合物最容易发生亲核加成反应的是（ A ）。
A．三氯乙醛；B．丁酮；C．二苯甲酮；D．苯甲酮 9、下列结构，哪个是半缩酮结构？（B ）
A．
10、下列结构，哪个是半缩醛结构？（ B D ）
A．
11、下列化合物不能发生碘仿反应的是（ C ）。
A、CH3COCH2CH3; B、CH3CH2OH; C、CH3CH2COCH2CH3; D、C6H5COCH3 12、下列羰基化合物能与水形成稳定的加成物的是（ C ）。
OOOHOH；B．
O；C．
OCH2CH2OHOCHCH3；OHD．
OCH2CH2OH
OH；B．
OOCHCH3；OHOC．
OCH2CH2OH；D．OH
A、乙醛；B、苯甲醛；C、三氯乙醛；D、丙酮 13、下列化合物能使FeCl3显色的是（ A ）。
A、CH3COCH2COCH3；B、CH3COCOOH；C、CH3COCH3；D、CH3COCH2CH2COOC2H5 14、下列化合物能使溴水褪色的是（ A ）。
A、CH3COCH2COOCH3； B、CH3COCOOH；
C、CH3COCH3； D、CH3COCH2CH2COOC2H5 15、3-戊烯酸被四氢铝锂还原时得到的主要产物是（ A ）。
A、 CH3CH=CHCH2CH2OH； B、 CH3CH=CHCH2CHO； C、 CH3CH=CHCH2CH3； D、CH3CH2CH2CH2COOH 16、下列化合物不能与I2的NaOH溶液反应生成沉淀的是（ C ）。
A、CH3COCH2CH3; B、CH3CH2OH; C、CH3CH2COCH2CH3; D、C6H5COCH3 17、苯甲醛在碱性溶液中，最可能发生的反应是（ A ）。
A、歧化反应；B、羟醛缩合反应；C、聚合反应；D、亲电取代反应 18、下列化合物沸点由高到低排列次序正确的是（B ）。
A．正丁烷＞丙酮＞正丁醇；B．正丁醇＞丙酮＞正丁烷； C．正丁醇＞正丁烷＞丙酮；D．丙酮＞正丁醇＞正丁烷
19、下列化合物与HCN加成反应活性从小到大次序是（ A ）。 （a） 乙醛；（b）甲醛；（c）三氯乙醛；（d）丙酮
A. d 20、下列化合物发生亲核加成反应由易到难的排列顺序是（ A ）。 A．三氯乙醛＞甲醛＞乙醛＞丙酮；B．三氯乙醛＞丙酮＞乙醛＞甲醛； C．三氯乙醛＞乙醛＞甲醛＞丙酮；D．三氯乙醛＞甲醛＞丙酮＞乙醛 21、下列化合物沸点最高的是（ A ）。 A．苯甲酸；B．苯甲醇；C．甲苯；D．苯甲醛 22、下列化合物与HCN发生反应活性由易到难的排列顺序是（ A ）。 A．三氯乙醛＞甲醛＞乙醛＞丙酮；B．三氯乙醛＞丙酮＞乙醛＞甲醛； C．三氯乙醛＞乙醛＞甲醛＞丙酮；D．三氯乙醛＞甲醛＞丙酮＞乙醛 23.下列化合物中，沸点最高的是（ A ）。 A. 丁酸 B. 丁醛 C. 正丁烷 D. 正丁醇 24. 下列化合物，能还原土伦（Tollens）试剂的是（ D ）。 A. O B. OOO C. OO D. OCHO 二、完成下列方程式 1、 2、 3. 4． ONH2OH 浓 NaOHOCHOO(1) C6H5MgBr(2) H2O/H+5. CCH3 O6． CHO+CH3CCH3稀 NaOH 7．C6H5CHO 8、CH2=CHCHO 9． OCCH3浓 NaOHLiAlH4 I2 / H2O OH- 三、由指定原料合成指定产物 1、 CH3CHOCH3CH=CHCH2OH COOHOH+CH3CCH3COOOH2SO4 2、CH2=CHCHO → 四、鉴别题 1．2,4-戊二酮和2-戊酮 2．丙酮和丙醛 3．丁醛和丁酮 4． OCH3CH2CH2CCH3和 OOCH3CCH2CCH3 5．2-戊酮和戊醛 6. CH3COCH2COCH3和CH3COOC2H5 7．苯甲酮和苯甲醛 8、 （1）丙酸、（2）丙醇、（3）丙醛 OHOOH3CCCH3H9、 HCCH2CH3 H3CCCH3 五. 推导结构 1、 分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B（C5H10）。 用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C（C5H12O2）。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。推测A、B、C、D的结构。 2、分子式为（C6H12O）的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为（C6H14O）的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A～E的结构式。 3、分子式为（C6H12O）的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A~E的结构式。 4、分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到4-甲基-2-戊酮。推测A的结构式，并写出三个相关的反应式表示推断过程。 5、芳香族化合物A，分子式为C7H8O，与金属钠无反应，与浓氢碘酸反应得到化合物B和C。B可溶于氢氧化钠溶液中，还可与三氯化铁起显色反应。C用硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀。推测A、B和C的结构。 6、灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成分，是一种珍贵的香原料，其分子式为C17H30O。A能与羟胺等氨的衍生物作用，但不发生银镜反应。A能使溴的四氯化碳溶液退色生成分子式为C17H30Br2O的B。将A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C，分子式为C17H30O5。但如以硝酸与A一起加热，则得到如下的两个二元羧酸： HOOC(CH2)7COOH和HOOC(CH2)6COOH 将A于室温催化氢化得分子式为C17H32O的D，D与硝酸加热得到HOOC(CH2)15COOH。写出灵猫酮A以及B、C、D的结构式。 六、问答题 判断下列反应能否进行？简要说明理由。 OCH3CCH2CH2OH+C6H5MgBr(1 mol)H2OOHCH3CCH2CH2OHC6H5 第九章 羧酸及其衍生物 一、选择题 1、下列化合物的酸性最弱的是（ D ）。 A、ClCH2CH2CH2COOH; B、CH3CHClCH2COOH; C、CH3CH2CHClCOOH; D、CH3CH2CH2COOH 2、下列化合物沸点从小到大次序是（ C ）。 (a) CH3CH2CH2COOH; (b) CH3CH2CH2CH3; (c) CH3CH2CH2CH2OH; (d) CH3CH2CH2CHO A、a 3、乙酰氯①、乙酸酐②、乙酸乙酯③和乙酰胺④四个化合物最容易发生亲核取代反应的是（ A）。 A．①；B．②；C．③；D．④ 4、下列化合物水解反应速度最快的是（ C ）。 A. CH3CONHCH3 B. CH3COOC2H5 C. CH3COCl D. (CH3CO)2O 9、α、β、γ-羟基酸受热时，可依次生成（ C ）。 （A）内酯、烯酸、交酯； （B）交酯、内酯、内酯； （C）交酯、烯酸、内酯； （D）交酯、烯酸、交酯 10、下列化合物沸点从小到大次序是（ C ）。 (a) C6H5COOH; (b) C6H5CH2CH3; (c) C6H5CH2OH; (d) C6H5CHO A、a A、d 13、乙酰氯①、乙酸酐②、乙酸乙酯③和乙酰胺④发生醇解反应由易到难排列顺序是（A ）。 A．①＞②＞③＞④；B．②＞①＞③＞④； C．③＞①＞②＞④；D．③＞②＞①＞④ 14、苯甲酰氯①、苯甲酸酐②、苯甲酸乙酯③和苯甲酰胺④发生水解反应由易到难排列顺序是（ A ）。 A．①＞②＞③＞④；B．②＞①＞③＞④； C．③＞①＞②＞④；D．③＞②＞①＞④ 15、乙酰氯①、乙酸酐②、乙酸乙酯③和乙酰胺④发生亲核取代反应由易到难排列顺序是（ A）。 A．①＞②＞③＞④；B．②＞①＞③＞④； C．③＞①＞②＞④；D．③＞②＞①＞④ 。 16、下列化合物能溶于饱和碳酸钠水溶液的是（ B ） A．己醇；B．己酸；C．对甲基苯酚；D．己醛 17、化合物①丁酸、②2-氯丁酸、③3-氯丁酸和④4-氯丁酸按酸性由强到弱排列的顺序是（ B）。 A．②＞①＞③＞④；B．②＞③＞④＞①； C．③＞①＞②＞④；D．①＞④＞③＞② 18、羧酸衍生物酰氯①、酸酐②、酯③和酰胺④发生醇解反应由易到难排列顺序是（A ）。 A．①＞②＞③＞④；B．②＞①＞③＞④； C．③＞①＞②＞④；D．③＞②＞①＞④ 19．下列化合物的酸性最强的是（ C ）。 A. ClCH2COOH B. Cl2CHCOOH C. Cl3CCOOH D. CH3COOH 20、下列化合物最易发生水解反应的是（ C ）。 A、乙酸乙酯；B、乙酰胺；C、乙酰氯；D、乙酸酐 二、完成下列方程式 OCOH4.COHO OCH3CCOOHOH+CH3COCH3CCl+ H2OH2SO4 OOH2SO4 (CH3CO)2O + (CH3)2CHOH → HOOCCH2CH2COOH 三、 写出分子式符合C4H9COOH的所有羧酸的同分异构体（包括立体异构 体），按系统命名法命名。 四、鉴别题 （1）苯甲醇、（2）苯甲酸、（3）邻羟基苯甲酸 五、推断题 1、化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得分子式为C4H4O3的B。将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A、B、C和D的结构式。 2、 化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得到分子式为C4H4O3的B，将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的Ｃ。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A，B，C，D的结构式. 第十章 取代酸 一、选择题 1、下列化合物加热后形成交酯的是（ C ）。 A、4-羟基戊酸；B、3-羟基戊酸；C、2-羟基戊酸；D、2-氯戊酸 2、下列化合物加热后形成烯酸的是（ B ）。 A、4-羟基戊酸；B、3-羟基戊酸；C、2-羟基戊酸；D、2-氯戊酸 3、下列化合物加热后形成烯酸的是（ B ）。 A.4-羟基戊酸 B.3-羟基戊酸 C.2-羟基戊酸 D.2-氯戊酸 4、下列化合物能与FeCl3显色的是（ A ）。 A.CH3COCH2COOCH3 B. CH3COCOOH C. CH3COCH3 D.CH3COCH2CH2COOC2H5 二、完成反应方程式 CH3CCOOHO稀H2SO4 NH2+(CH3CO)2O稀 NaOH 2 CH3CHOO①CH3CH2MgBr②H2O/H+ 第十一章 胺 一、 写出分子式符合C4H11N的所有伯胺的同分异构体（包括立体异构体）， 按系统命名法命名。 二、 选择题 1、谷氨酸的等电点pI=3.2，它在pH=3.2的溶液中主要呈（ C ）。 （A）正离子； （B）负离子； （C）偶极离子； （D）无法判断 2、下列化合物，能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀的是（ D ）？ A．甲胺；B．二甲胺；C．三甲胺；D．氯化四甲铵 3、下列化合物在水溶液中碱性最强的是（ C ）。 （A）NH3； （B）CH3NH2； （C）(CH3)2NH； （D）(CH3)3N 4．化合物[C6H5CH2N(C2H5)3]+Br-的名称是（ B ）。 A. 溴化苄基三乙基铵 B. 溴化三乙基苄基铵 C. 溴化苄基三乙基胺 D. 溴化三乙基苄基胺 5．下列化合物中碱性最弱的是（ A ）。 A.（C6H5）3N B.（C6H5）2NH C. C6H5NH2 D. NH3 6．在0～5℃条件下，能与HNO2（NaNO2+HCl）作用生成稳定的重氮盐的是（ A ）。 A. 芳香伯胺 B. 芳香仲胺 C. 脂肪伯胺 D. 脂肪仲胺 7、下列化合物，哪个是叔胺（ C ）？ A．氢氧化四甲铵；B．二甲胺；C．三甲胺；D．甲胺 8、化合物① CH3NH2、② (CH3)2NH、③ (CH3)3N和④C6H5NH2按碱性由强到弱排列的顺序是（ B ）。 A．①＞②＞③＞④；B．②＞①＞③＞④； C．③＞①＞②＞④；D．①＞④＞③＞② 9、在0～5℃条件下，能与HNO2（NaNO2+HCl）作用生成稳定的重氮盐的是（ A A、芳香伯胺；B、芳香仲胺；C、芳香伯、仲胺；D、所有伯、仲胺 10、下列化合物碱性最大的是（ C ）。 A、乙酰胺；B、吡啶；C、二甲胺；D、尿素 11、下列化合物碱性从弱到强次序是（ D ）。 （a）乙酰胺；（b）NH3；（c）苯胺；（d）CH3NH2 A、a 12、化合物①甲胺、②二甲胺、③三甲胺，在水溶液中按碱性由强到弱排列的顺序是（A．①＞②＞③；B．②＞①＞③； C．③＞①＞②；D．①＞③＞② 13、下列化合物，哪个是季铵碱（ D ）？ A．苯甲胺；B．二甲胺；C．三甲胺；D．氢氧化四甲铵 二、完成方程式 三、鉴别题 ⒈ （1）（2）（3）N HNH2N(CH3)22、 CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N 3、丙胺、（2）N-甲基丙胺、（3）丙酰胺 4. 2-氨基丙酸和2-羟基丙酸 ）。 B）。 5、 CH3CH2NH2和(CH3CH2)2NH 四、推断题 某化合物A分子式为C9H19N，能溶于稀盐酸，与HNO2反应放出氮气得到B（C9H18O），B能进行碘仿反应, B和浓硫酸共热得C, C能使溴水褪色，用高锰酸钾氧化C得到乙酸和环己基甲酸。请写出A、B、C的结构。 2、化合物A的化学组成为C7H15N，不能使溴水褪色；与HNO2作用放出气体，得到化合物B，化学组成为C7H14O，B能使KMnO4溶液褪色；B与浓硫酸在加热下作用得到化合物C，C的化学组成为C7H12；C与酸性KMnO4溶液作用得到6-庚酮酸。试写出A、B、C的结构式。 3、 某化合物A分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温下作用放出氮气得到B，B能进行碘仿反应，B和浓硫酸共热得C，C能使溴水褪色，用高锰酸钾氧化C，得到乙酸和2-甲基丙酸。试写出A、B、C三种化合物的结构式。 第十二章碳水化合物 1、葡萄糖甲苷在下列哪一种试剂中发生变旋光作用？（ C ） A、甲醇；B、水；C、HCl；D、NaOH 下列糖不是还原糖的是（ D ）。 A、 果糖；B、核糖；C、葡萄糖；D、蔗糖 。 2、下列化合物，具有水果香味的透明液体是（ D ）B、 A．葡萄糖；B．胡椒碱；C．阿司匹林；D．乙酸乙酯 3、区分葡萄糖和果糖可用下列哪一种试剂？（ B ）。 A、Tollens试剂；B、溴水；C、KMnO4；D、HNO3 。 4、下列化合物，属于碳水化合物的是（ A）A．环糊精；B．咖啡因；C．阿司匹林；D．甘油 。 5、下列化合物，属于生物碱的是（ B ） A．葡萄糖；B．胡椒碱；C．阿司匹林；D．乙酸乙酯 6、（+）-甘油醛和（-）-甘油醛互为异构体，它们属于（ D ）异构体。 A. 位置 B. 碳架 C. 官能团 D. 旋光 7、． D-(-)-乳酸括号中的“-”表示（ B ）。 A. 负离子 B. 左旋 C. 右旋 D. S构型 8、 D?葡萄糖与下列哪一个糖可以生成相同的糖脎（ D ）。 A. D?核糖 B. D?半乳糖 C. D?古罗糖 D. D?果糖 9. ?－胡萝卜素是一种（ B ）化合物。 A. 生物碱 B. 萜类 C. 甾体 D. 高分子 10、以下各化合物，互为一对同分异构体的是（ D ）。 A）淀粉与纤维素；B）乙醇和乙醚；C）胱氨酸和半胱氨酸；D）葡萄糖和果糖 11、和D-葡萄糖生成相同糖脎的是（ B ）。 （A）麦芽糖； （B）D-果糖； （C）D-核糖； （D）L-甘露糖 12. 下列化合物有变旋现象的是( A )。 CH2OCH3A.CH3OB.C.OOHOCH2OHCH2OHOOOCH2OHHOH2CD.CH3OCH3OOOCH3OCH3 13. D?(+)? 葡萄糖与下列哪一个糖可以生成相同的糖脎（ C ）。 A. D?(+)?核糖 B. D?(+)?半乳糖 C. D?(+)?甘露糖 D. D?(+)?阿洛糖 14. 下列化合物中，属于生物碱的是（ C ）。 A. 维生素 D B. ?－胡萝卜素 C. 胡椒碱 D. 维生素 A 15．区分葡萄糖和果糖可用下列哪一种溶剂（ B ）。 A. 斐林(Fehling)试剂 B. 溴水 C. KMnO4 D. HNO3 16. 果胶属于（ C ）。 A. 烃类化合物 B. 含氮化合物 C. 碳水化合物 D. （1） 麦芽糖、（2）D-甲基葡萄糖苷、（3）直链淀粉 二、鉴别题 1. 蛋白质和淀粉 2. 蔗糖和果糖 3. 葡萄糖和淀粉 4、 （1）果糖、（2）蔗糖、（3）直链淀粉 三 D-（-）-核糖的Fisher投影式如下图。请问名称中符号D-代表什么含义？请画出该糖的C-3差向异构体的Fisher投影式。 CHO HOHHOHHOHCH2OH 第十三章 氨基酸蛋白质 1、精氨酸的等电点为10.76，当精氨酸溶液的pH值为7时，进行电泳，精氨酸粒子应（ A ）。 A．向阴极移动 B. 产生沉淀 C. 不移动 D. 向阳极移动 2、已知某三种氨基酸的等电点分别为3.0、6.0、9.7，若要使这三种氨基酸在混合液中均以负离子的形式存在，应调pH等于（ D ）。 A、2.5； B、6.0； C、9.7； D、10.5 第十四章 杂环化合物 1、下列芳香性化合物都可以发生亲电取代反应，请问活性最小的是（（A） NH （B） O （C） S （D） N D ）。