【知识与技能】 1、了解苯的组成和结构特征,掌握苯的化学性质。 2、了解芳香烃的概念。 3、了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。 【过程与方法】 善于引导学生从苯的结构和性质迁移到苯的同系物的结构和性质;从烷烃的同分异构体的规律和思考方法迁移到苯的同系物的同分异构体问题,注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比,善于通过实验培养学生的能力。 【情感、态度与价值观】 苯是最简单的芳香烃,也是重要的化工原料。因此学好苯的结构和性质尤为重要,而苯的结构和性质,又进一步说明了“结构决定性质”的思想。从而可培养学生根据有机物结构分析其性质的思想,增强自学能力。 二、教学重点 苯和苯的同系物的结构特点和化学性质 三、教学难点 苯和苯的同系物的结构特点和化学性质 四、课时安排 2课时 五、教学过程 ★ 第一课时 【引入】师:在烃类化合物中,除了我们前面已经学习过的脂肪烃之外,有很多烃分子里含有一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃,我们在高一已经学习过最简单、最基本的芳香烃,大家回忆一下它的分子结构和化学性质。 9 【板书】第二节 芳香烃 一、苯 1、苯的分子结构(由学生回答) 分子式:C6H6 结构简式: 或 最简式:CH(与乙炔最简式相同) (出示历史原因,凯库勒式仍沿用,但它不能正确反映苯的结构) 结构特点:12个原子共平面,即是平面正六边形结构,碳碳键长完全相等,是介于单键和双键之间的一种独特的键。 2、苯的物理性质 (强调)?苯??水,且苯不溶于水,苯与水混合时应漂浮在水面上。 3、苯的化学性质(重点) (1)可燃性 燃烧:与CH4、C2H4、C2H2燃烧时的现象相比较,火焰明亮并带浓烟。原因:苯分子内含碳量高,常温下为液态,燃烧更不充分。 (2)取代反应 A、卤代反应 催化剂 —Br + Br2 → + HBr; 取代反应 应注意:苯是与液溴(纯Br2)反应,苯与溴水不 10
反应,(回忆CH4与Cl2反应,与氯水不反应) ·实际催化剂是 FeBr3。 的原因?从烧瓶到锥形瓶导管长?的原因装置 ?导管口在锥形瓶液面上?锥形瓶液面附近白雾是何物?如何检验???烧瓶内产物颜色,状态(纯溴苯无色,应用NaOH等?碱性溶液洗去溶于溴苯中的溴)? 现象 【板书】B.硝化反应 浓H2SO4 —NO2 + HO—NO2 → + H2O 应注意:苯是与液溴(纯Br2)反应,苯与溴水不反应,(回忆CH4与Cl2反应, 应注意:·是混酸(浓只有浓HNO3HNO3与浓H2SO4)而非 ·温度控制在60℃之下,否则易挥发,浓HNO3易分解。 ·温度计的位置:测水浴的温度,对比制乙烯时,测反应液的温度时,温度计位置 ·要不断振荡 ·产物应有的颜色(黄色)应无色,混有杂质,显的类性,及在工业上的用途(简介) ·硝化反应定义 【板书】C.磺化反应 11
应注意:反应物只有浓H2SO4。 —SO3H + HO—SO3H → + H2O 苯磺酸 ·磺化反应定义 【板书】(3)加成反应 A.与H2加成 反应条件:180~250℃,Ni催化剂。 催化剂 + 3H2 → 环己烷 B.与Cl2加成 ·反应条件:紫外线 ·产物:俗称“六六六”,曾作为农药,现已被限制使用,因为它通过食物链积累毒性。 【小结】 苯的特殊结构?决定???特殊性质表现在:既有类似饱和烃的取代,又有类似的不饱和烃的加成。 从分子式C6H6上看,苯的确远远未达饱和?之所以可加成,是因为?加成,是因为大? 键极稳定,难于突破 ?之所以易取代,而不易★ 第二课时 12