(6)
CHHAlCl2C23+OCHCH22CHO , HCl2ZnCl2CHCHOH 22 CHCHCHCl222(7)
(8)
CHCHCHCH2223(CH)C=CH322(1) KMnO4+(2) HO3 COOH(9)
HFC(CH) HC(CH)332533AlClC3CHBr25KCrO227HSO24(10)
(CH)C33O3COOH
OOZnCHCH2+O3OHCHCOCl3AlCl3CH=CH2Pt
CHO + CHO2(11)
2H2COCH3
(12)
CHCHCCl22OAlCl3
O
(13)
HFCHCHC(CH)2232OHO(14)
OAlCl3+OOC(CH)COOH22(A)
Zn-HgHClCH(CH)COOH222
(B)(15)
F+CHCH23CHCl2NBS , 光CCl4AlCl3CH2CHCH3BrKOH?F
CH=CH2
(16)
Br2
BrCHCH2Br
CCl4(四) 用化学方法区别下列各组化合物：
(1) 环己烷、环己烯和苯 (2) 苯和1,3,5-己三烯
环己烯解：(1) 环己烷退色(2)
xBr/FeCClx?苯苯xKMnOBr242x
退色41,3,5-己三烯(五) 写出下列各反应的机理： (1)
退色?++ HOSOH33+H + HSO + HO242SOH+3-H, -SO3SOH 解：3+H+-(2) C H + CHCHOH + HSOCH)CH + HO + HSO6665224(652234解：
CHCHOH652+-H+HCHCHOH6522-HO2CHCH652CH66CHCH652H+
CHCHCH65266CH3HSO24(箭头所指方向为电子云流动的方向!)CH65(3)
CCCH3CH2http://www.http://china-audit.com//
CH3解：
C=CH2CH3CH65CH3CCHPh2C CH3CH3CH65+HH=C(CH)PhCHCH2365C3CC=CH2CHCH33(箭头所指方向为电子云流动的方向!)CH3
CH3C+-HCH+2CCHH65CH3AlCl3CH3CH3CCH2 CCHCH365(4)
CHl3CCO-+ AlClCH43C
OH
+CH3CO+CCH3O+- HCCH3
O(六) 己知硝基苯(Ph—NO2)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO2是第二类定位基。试部亚硝基苯(Ph—NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯大还是小？—NO是第几类定位基？
解：由于氧和氮的电负性均大于碳，在亚硝基苯中存在下列电动去的转移：
NO
所以亚硝基苯(Ph—NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO是第二类定位基。 (七) 写出下列各化合物一次硝化的主要产物： 解：蓝色箭头指向为硝基将要进入的位置：
(1)
(2)NHCOCH3N(CH3)3CH3 (3)
H3COCH3
NO2(4)
CH3 (5)
NO2 (6)
H3CCH3COOH
NO2(7)
CF3Cl (8) (9)
NO2CH3
OCH3(10)
(11)
NHCOCH3 (12)
SO3H
C(CH3)3(13) (14)
CH3CH3高温低温CH(CH3)2
C(15)
O (16)
COO NO2CH3(17)
H3CCO (18)
NHCOCH3
讨论：
OCH3A． (10)的一元硝化产物为
OCH3NO2而不是，因为与前者相关的σ-络合物中正电
NO2荷分散程度更大，反应活化能更低：
OCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HNO2tp://www.http://china-audit.com//
OCH3H
NO2OCH3Hht
NO2OCH3OCH3OCH3OCH3
OHN2OHN2OHN2OHN2NO2B．(13)的一元硝化产物为
NO2，是因为前者的空间障碍
CH3小，热力学稳定。
CH3而不是
CH3CH3(八) 利用什么二取代苯，经亲电取代反应制备纯的下列化合物？
OCH(1)
3COOHNO2 (3)
2 (4)
NO2NO2
NONO22 (2)
NOCOOHNOCOOH2O2NNO2 (4)
COOH解：可用下列二取代苯分别制备题给的各化合物：
OCH3 (2)
NO2
(1) (3)
NO2COOHNO2COOH