有机化学 第四版 高鸿宾编 高等教育出版社 课后习题答案 - 图文

CH3CH=CCH=CH22+HCH3CHH=CH3CC2-ClCH3+HCHHC23CC-Cl

CH3CHH=CH3CC2ClCH3ClCHHCH3CC2(九) 分子式为C7H10的某开链烃(A),可发生下列反应:(A)经催化加氢可生成3-乙基戊烷;(A)与硝酸银氨溶液反应可产生白色沉淀;(A)在Pd/BaSO4催化下吸收1 mol H2生成化合物(B), (B)能与顺丁烯二酸酐反应生成化合物(C)。 试写出(A)、(B)、(C)的构造式。

OCHCH23解:

CHCH23O

CHH=CC CHCHH=CCH CH3C3C2(A)(B)O(C)(十) 下列各组化合物分别与HBr进行亲电加成反应,哪个更容易?试按反应活性大小排列顺序。

(1)

CHCH=CHCHCH=CHCH=CH CHCH=CHCH=CH 332232, , ,

CHH3C3CH=C2(2)

C=CH 21,3-丁二烯, 2-丁烯, 2-丁炔

解:(1) 反应活性顺序:

CHH3C3CH=C2C=CH 2HCH=CHCH=CH H=CHCH=CH HCH=CHCH >C>C>C322233(考虑C+稳定性!)

(2) 反应活性顺序为:1,3-丁二烯 > 2-丁烯 > 2-丁炔 (考虑C+稳定性!)

(十一) 下列两组化合物分别与1,3-丁二烯[(1)组]或顺丁烯二酸酐[(2)组]进行Diels-Alder反应,试将其按反应活性由大到小排列成序。

(1) (A) (2) (A)

CH3 (B)

CN (C)

CH2Cl

CH=CCH=CH 22CH3H=CHCH=CH (B) C (C) 22CH=CC=CH 22CC(CH)(CH)3333

解:反应活性:(1) B>C>A;

(2) A>B >C (C难以形成s-顺式构型,不反应) (十二) 试用简单的化学方法鉴别下列各组化合物: (1) 己烷, 1-己烯, 1-己炔, 2,4-己二烯 (2) 庚烷, 1-庚炔, 1,3-庚二烯, 1,5-庚二烯 解:

CH(CH)CH3243(1)

xBr/CCl24CHC(CH)CH233裉色Ag(NH)NO323灰白色沉淀CH=CH(CH)CH裉色2233或KMnO4CHCH=CHCH=CHCH裉色33

xx顺酐?x

白色沉淀CH(CH)CH3253(2)

xBr/CCl24CHC(CH)CH243裉色灰白色沉淀裉色CH=CHCH=CH(CH)CHKMnO2223或4CH=CH(CH)CH=CHCH223裉色Ag(NH)NO323xx

白色沉淀顺酐?x(十三) 选用适当原料,通过Diels-Alder反应合成下列化合物。

O(1)

CHl (2) 2CCCOCH3O (3)

CCH3O

CH3OCl(4)

CH2Cl (5)

CCOCNO (6)

ClCHCl?2CN解:(1)

+CHCl 2O(2)

OC OCOCCH3O

+ O2VO25?CO?COH3?C(3)

+OCH3(4)

+CHCl?2lCHClC22ClClCHCl2

O(5)

OO?CCOO

+CCO(6)

+HCN?HCNCN

CN(十四) 三个化合物(A)、(B)和(C),其分子式均为C5H8,都可以使溴的四氯化碳溶液褪色,在催化下加氢都得到戊烷。(A)与氯化亚铜碱性氨溶液作用生成棕红色沉淀,(B)和(C)则不反应。(C)可以顺丁烯二酸酐反应生成固体沉淀物,(A)和(B)则不能。试写出(A)、(B)和(C)可能的构造式。

HCHCHCCH (B) 解:(A)C322(C)

CHCCCHCHH=CHCHCH=CH or C 323222CH=CHCH=CHCH 23(十五) 1,2-丁二烯聚合时,除生成高分子聚合物外,还有一种二聚体生成。该二聚体可以发生如下的反应:

(1) 还原后可以生成乙基环己烷;

(2) 溴化时可以加上两分子溴;

(3) 氧化时可以生成β-羧基己二酸

HOOCCHCHCHCHCOOH222COOH根据以上事实,试推测该二聚体的构造式,并写出各步反应式。

解:该二聚体的构造式为: 各步反应式略。

第五章 芳烃 芳香性

(一)

写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。

CH3CHCHCH223解:

CH3CH25间甲基乙苯

CH(CH)32异丙苯CH25邻甲基乙苯正丙苯CH3CH3CH3CH3连三甲苯CH3CH3CH3

CH25对甲基乙苯 (二) 命名下列化合物:

CH3偏三甲苯CH3CH3均三甲苯CH3CH2CHCH2CH3 (1)

(2)

HC=CCH2ClCOOHHCH3 (3)

CH3Cl NO2CH3CH(4)

3 (5)

CH3 (6)

CH3CH3(7)

OHNH2 (8)

OHCH3 (9)

BrSO3HSO3H

ClCOCH3解:(1) 3-对甲苯基戊烷 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯

(4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽

(7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羟基苯乙酮 (9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸 (三) 完成下列各反应式:

解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1)

+ ClCHCH(CH)CHCH23233(过量)+ CHCl22AlCl3CH3CCHCH23 CH3AlCl(2)

CH2NO+2

HNO3(3)

HSO24

(主要产物)(4)

NO2

HNO , HSO3240 CBF3oON2

(5)

+OH

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