有机化学习题解答

6.16 用简便的化学方法鉴别下列三组中的各化合物: (1)(1) 戊烷、乙醚、正丁醚 (2)(2) 己烷、丁醇、苯酚和丁醚 (3)(3) 苯酚和环己醇

6.17 写出符合下列情况的各化合物的结构:

(1) 化合物(C7H16O)在中性或碱性条件下抗拒氧化,但在酸存在下能脱水生C7H14,

该脱水产物如果强烈氧化,则生成丁酸和丙酮。

(2) 化合物(C5H10O)使高锰酸钾溶液褪色。同乙酰氯作用生成醋酸酯(C7H12O2)。后者

也能使高锰酸钾褪色。当氧化时,前面的化合物生成酸,该酸迅速失去二氧化碳并生成丙酮。

(3)化合物(C6H14O)能发生碘仿反应,若用醋酸酐处理时可生成醋酸酯。将该酯热解

并将所得产物催化氯化,则生成2,2-二甲基丁烷。

习题解析

6.1解

(1) 2-甲基-2-戊醇 > 二乙基甲醇 > 正戊醇 (2) 对甲基苄醇 > 苄醇 > 对硝基苄醇, (3) α-苯基乙醇 > 苄醇 > β-苯基乙醇 6.2 解(1)可按以顺序进行鉴定

①与金属Na作用无H2放出者为C6H5OCH3

OH ②与FeCl3溶液作用有颜色产生的为(或与溴水作用生成白色沉淀者) ③剩下的三种醇分别为伯、仲、叔醇,可用卢卡斯试剂进行区分 室温下很快(约1min)出现浑浊或分层现象者:(CH3)3COH

室温下较快(约10min)出现浑浊或分层现象者: 室温上述现象不明显(或很慢),经加热有明显现象者是CH3CH2CH2OH (2)可按以下顺序进行鉴定

(CH3)3COHOH 6.3

6.4

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