O(11)
O(12) CH3CCH3(CH3)3COCCH3
5．由指定原料合成所要求的化合物：
（1）由乙醛合成（a）CH2=CH-CH=CH2 （b）2，4，6-辛三烯醛 （2）由丙酮合成（a）3-甲基-2-丁烯酸
O (b) (HOCH2)3C （3）由环己酮制备己二醛
CH3(4) 由乙酰丙酮合成CNOCHCCH3CC(CH2OH)3
NaOH6．下列反应中哪一个反应的产物是外消旋体？画出外消旋产物的结构：
(1) CH3CHCH3CH2CHO+ HCN?
HCI?(2) CH3CH2CHO + CH3CH2CH2OH(3) HOCH2CH2CH2CH2CHO?
HCI
7．（1）用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
（a）丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 （b）戊醛、2-戊酮，环戊酮和苯甲醛
（2）用光谱方法区别下列各异构体，并说明其光谱的主要特征：
OH3COHCH3CHOCH3OCH3CHOHOCH3CCH3CH3OCH3OCCH3
8．我国盛产山茶籽油，其主要成分是柠檬醛，以它为原料可合成具有工业价值的β-紫罗兰酮，写出反应式，注明反应条件。
OCHOβ-紫罗兰酮 柠檬醛9．某化合物分子式为C5H12O（A），氧化后得C5H10O（B）B能和苯肼反应，也能发生碘仿反应，A和浓硫本共热得C5H10（C），C经氧化后得丙酮和乙酸，推测A的
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结构，并用反应式表明推断过程。
10． 某一化合物分子式为C10H14O2（A），它不与吐仑试剂，斐林溶液、热的NaOH及金属起作用，但稀HCI能将其转变成具有分子式为C8H8O（B）的产物。B与吐仑试剂作用。强烈氧化时能将A和B转变为邻-苯二甲酸，试写出A的结构式，并用反应式表示转变过程。
11． 有三个化合物，分子式都是C5H10O，可能是3-甲基丁醛，3-甲基-2-丁酮，2，2-二甲基丙醛，2-戊酮，3-戊酮，戊醛中的三个化合物，它们的1H-NMR分别是：AδH=1.05 X 10-6处有一个三重峰，在δH=2.47 X 10-6处有一个四重峰。B在δH=1.02 X 10-6处有一个二重峰，在δH=2.13 x 10-6处有一个单峰，在δH=2.22 X 10-6处有一个七重峰。C只有两个单峰。试推测A、B、C的结构。 12． 化合物A和B的分子式均为C9H8O，它们的IR谱在1715cm-1附近都呈现一强的吸收峰，它们用热的碱性KMnO4氧化后再酸化都得到邻苯二甲酸。A的1H-NMR谱为δH=7.3 X 10-6（多重峰），δH=3.4 X 10-6（单峰）。B的1H-NMR谱为：δH=7.5 x 10-6（多重峰），δH= 3.1 X 10-6（三重峰），δH=2.5 X 10-6（三重峰），提出A、B的结构。
13． 化合物A的分子式为C6H12O3，它的IR谱在1710cm-1处有一强的吸收峰，A能发生碘仿反应，但不与吐仑试剂发生反应。如果A事先用稀酸水溶液处理，然后加入吐仑试剂，则在试管中有银镜生成，化合物的1H-NMR谱如下： δH=2.1 X 10-6（单峰），δH=2.6 X 10-6（二重峰），δH=3.2 X 10-6（6H）（单峰），δH=4.7 X 10-6（三重峰），写出A的结构。 14． 写出下列反应的机理：
(1) HOCH2CH2CH2CHOH+CH3OHOHOCH3CH3(2) PhOH + CH3CCH3H2SO4HOCCH3OH+ H2O
OO(3) CH3CCH2CH3H+Br2HO-Br2CH2BrCH3COCCHBrCH3CH2CH3
化合物分子式为C8H8O的13C-NMR谱如图11.4所示，试推出其结构。
图11.4