有机化学习题

PhCHCHPhPhCHCPhH8.下图是环戊二烯分子轨道示意图,请用(+),(-)号标明不同能量状态时,ρ电子原子轨道的波相:

π4π3能量π2π1 9.写出下式中A,B,C,D各化合物的结构式:

A+Br2B+2KOHC+H2BC+2KBr+2H2ODCH3CHCH3CHOHCH3Pd-BaSO4H+D+H2O

10.一个碳氢化合物C5H8能使高锰酸钾水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,与银氨溶液生成白色沉

淀,和硫酸汞的稀硫酸溶液反应,生成一个含氧的化合物,请写出该碳氢化合物所有可能的结构式。 11.某化合物A和B含碳88.89%氢11.11%。这两种化合物都能使溴的CCl4溶液褪色。A与AgNO3

的氨溶液作用生成沉淀,氧化A得CO2及丙酸CH3CH2COOH。B不与AgNO3的氨溶液作用,氧化时得CO2及草酸HOOC-COOH。试写出化合物A和B的结构式。

12.化合物C的分子式为C5H8,与金属钠作用后再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合

物D。用KMnO4氧化D得到两种分子式均为C4H8O2的酸(E,F),后者彼此互为同分异构体。C在HgSO4的存在下与稀H2SO4作用时可得到酮G。试写出化合物C,C,E,F,G的结构式,并用反应式表示上述转变过程。

13.具有分子式相同的两种化合物,氢化后都可生成2-甲基丁烷。它们也都可与两分子溴加成,但其中一种可与AgNO3的氨水溶液作用产生白色沉淀,另一种则不能。试推测这两个异构体的结

构式,并以反应式表示上述反应。

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第五章 脂环烃

1. 写出分子式符合C5H10的所有异构体并命名。 2. 写出下列反应式:

CH3(1)(3)+HBr+H2Ni80℃(4)(2)CH+Cl2CH2KMnO4H+

CH2C2H5(5)CH3Pt

H3CH(3)C2H53. 命名下列化合物:

(1)(2)Cl

H3C(6)H3CHCH2HCH3(4)(5)

4. 把下列的平面式改为构象式:

5. (1)写出正丙基环已烷的最稳定的构象式。

(2)写出六六六所有异构体的稳定构象,并指出其中哪一个异构体最稳定(共八种)。 6.画出下化合物的顺反式的平面式及构象式:

(1)1- 氯-3-溴环已烷 (2)1-甲基-4-异丙基环已烷

7.和反十氢荼之间的稳定性之差为8.36KJ?mol-1,只有在非常激烈的条件下,才能从一个转变成另一个,环已烷的椅式和扭船式之间的稳定性之差约为25.1KJ·mol-1,但是在室温下能很快地互下转变,怎样解释这个差别?

8.试描述能区别下列化合物的简单化学试验:环丙烷、丙烷和丙烯。 9.(1)一个分子式为C10H16的烃,氢化时只吸收1mol氢,它包含多少个环? (2)臭氧分解时,它产生1,6-环癸二酮,试问这是个什么烃?

10.化合物A的分子式为C7H12,它与KMnO4溶液迴流后在反应液中只得到环已酮。A经酸处理可得到B,B可使溴褪色生成C,C与NaOH乙醇溶液反应生成D,D氧化得到丁二酸和丙酮酸,B氧化得6-羰基庚酸,请写出化合物A的结构式,并用反应式说明推断的结构是正确的。

第六章 有机化合物的波谱分析

1. 一氯甲烷(CH3Cl)分子中有几种类型的价电子?在紫外光照射下,可发生何种电子跃迁? 2.指出下列化合物能量低的跃迁是什么?其波长最长的吸收峰约在何处?

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(1)CH3OH(2)(3)O(4)(CH3)2N-CH=CH2

(5)CH3-CH2-CCH(6)CH3-CH2-CHO

3.指出下述各对化合物中,哪一个化合物能吸收波长较长的光线(只考虑π→π*跃迁)

(1)CH3-CH=CH2及CH3CH=CH-O-CH3(3)CH2=CH-CH2-CH=CHNH2及CH3-CH=CH-CH=CHNH2

(2)及NHR

4.某化合物的λmax为235nm,现用235nm的入射光通 过浓度为2.0×10-4M的样品溶液(样品池厚度1cm( 时,其透光率为20%,求其摩尔吸收系数ε。

5.某共轭二烯的λ

已烷

max

=219nm,如果在乙醇中测定,其

2H5OLH?Cmax将如何?为什么?

6. 图6.40香芹酮在乙醇中的紫外吸收光谱,请指出两个吸收峰属什么类型? 7. 某化合物结构不是Ⅰ就是Ⅱ,试根椐图6.41加以判断。

8. 一个化合物的部分IR谱图如图6.42所示,其结构可能为Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ,试问哪一个结构可能给

出此光谱?

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图6.42 习题8中化合物的红外光谱

9. 根据化合物的IR谱图(图6.43(ⅰ)、(ⅱ)中,用阿拉伯数字所标明的吸收位置,推测化合

物可能的构造式。

10.在下列化合物中,有多少组不等同的质子:

CH3(1)CH3CH2OCH2CH3(2)CH-CH2OHCH3ClClClH(3)(4)C=CC=CH HHCl

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