PhCHCHPhPhCHCPhH8．下图是环戊二烯分子轨道示意图，请用（+），（-）号标明不同能量状态时，ρ电子原子轨道的波相：
π4π3能量π2π1 9.写出下式中A，B，C，D各化合物的结构式：
A+Br2B+2KOHC+H2BC+2KBr+2H2ODCH3CHCH3CHOHCH3Pd-BaSO4H+D+H2O
10．一个碳氢化合物C5H8能使高锰酸钾水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与银氨溶液生成白色沉
淀，和硫酸汞的稀硫酸溶液反应，生成一个含氧的化合物，请写出该碳氢化合物所有可能的结构式。 11．某化合物A和B含碳88.89%氢11.11%。这两种化合物都能使溴的CCl4溶液褪色。A与AgNO3
的氨溶液作用生成沉淀，氧化A得CO2及丙酸CH3CH2COOH。B不与AgNO3的氨溶液作用，氧化时得CO2及草酸HOOC-COOH。试写出化合物A和B的结构式。
12．化合物C的分子式为C5H8，与金属钠作用后再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合
物D。用KMnO4氧化D得到两种分子式均为C4H8O2的酸（E，F），后者彼此互为同分异构体。C在HgSO4的存在下与稀H2SO4作用时可得到酮G。试写出化合物C，C，E，F，G的结构式，并用反应式表示上述转变过程。
13．具有分子式相同的两种化合物，氢化后都可生成2-甲基丁烷。它们也都可与两分子溴加成，但其中一种可与AgNO3的氨水溶液作用产生白色沉淀，另一种则不能。试推测这两个异构体的结
构式，并以反应式表示上述反应。
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第五章 脂环烃
1． 写出分子式符合C5H10的所有异构体并命名。 2． 写出下列反应式：
CH3(1)(3)+HBr+H2Ni80℃(4)(2)CH+Cl2CH2KMnO4H+
CH2C2H5(5)CH3Pt
H3CH(3)C2H53． 命名下列化合物：
(1)(2)Cl
H3C(6)H3CHCH2HCH3(4)(5)
4． 把下列的平面式改为构象式：
5． （1）写出正丙基环已烷的最稳定的构象式。
（2）写出六六六所有异构体的稳定构象，并指出其中哪一个异构体最稳定（共八种）。 6．画出下化合物的顺反式的平面式及构象式：
（1）1- 氯-3-溴环已烷 （2）1-甲基-4-异丙基环已烷
7．和反十氢荼之间的稳定性之差为8.36KJ?mol-1，只有在非常激烈的条件下，才能从一个转变成另一个，环已烷的椅式和扭船式之间的稳定性之差约为25.1KJ·mol-1，但是在室温下能很快地互下转变，怎样解释这个差别？
8．试描述能区别下列化合物的简单化学试验：环丙烷、丙烷和丙烯。 9．（1）一个分子式为C10H16的烃，氢化时只吸收1mol氢，它包含多少个环？ （2）臭氧分解时，它产生1，6-环癸二酮，试问这是个什么烃？
10．化合物A的分子式为C7H12，它与KMnO4溶液迴流后在反应液中只得到环已酮。A经酸处理可得到B，B可使溴褪色生成C，C与NaOH乙醇溶液反应生成D，D氧化得到丁二酸和丙酮酸，B氧化得6-羰基庚酸，请写出化合物A的结构式，并用反应式说明推断的结构是正确的。
第六章 有机化合物的波谱分析
1． 一氯甲烷（CH3Cl）分子中有几种类型的价电子？在紫外光照射下，可发生何种电子跃迁？ 2．指出下列化合物能量低的跃迁是什么？其波长最长的吸收峰约在何处？
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(1)CH3OH(2)(3)O(4)(CH3)2N-CH=CH2
(5)CH3-CH2-CCH(6)CH3-CH2-CHO
3．指出下述各对化合物中，哪一个化合物能吸收波长较长的光线（只考虑π→π*跃迁）
(1)CH3-CH=CH2及CH3CH=CH-O-CH3(3)CH2=CH-CH2-CH=CHNH2及CH3-CH=CH-CH=CHNH2
(2)及NHR
4．某化合物的λmax为235nm，现用235nm的入射光通 过浓度为2.0×10-4M的样品溶液（样品池厚度1cm（ 时，其透光率为20%，求其摩尔吸收系数ε。
5．某共轭二烯的λ
已烷
max
=219nm，如果在乙醇中测定，其
2H5OLH?Cmax将如何？为什么？
6． 图6.40香芹酮在乙醇中的紫外吸收光谱，请指出两个吸收峰属什么类型？ 7． 某化合物结构不是Ⅰ就是Ⅱ，试根椐图6.41加以判断。
8． 一个化合物的部分IR谱图如图6.42所示，其结构可能为Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ，试问哪一个结构可能给
出此光谱？
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图6.42 习题8中化合物的红外光谱
9． 根据化合物的IR谱图（图6.43（ⅰ）、（ⅱ）中，用阿拉伯数字所标明的吸收位置，推测化合
物可能的构造式。
10．在下列化合物中，有多少组不等同的质子：
CH3(1)CH3CH2OCH2CH3(2)CH-CH2OHCH3ClClClH(3)(4)C=CC=CH HHCl
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