有机化学习题

第一章 绪论

1. 什么是有机物?它有哪些特性? 2. 什么叫δ键,π键?

3. 画出下列分子按原子轨道交叠成键和形成的分子轨道图: (1)HF (2)F2

4. 计算1mol乙醇脱水成乙烯的热变化,是吸热反应还是放热反应? 5. 把下列共价键按照它们的极性排成次序: (1)H——N,H——F,H——O,H——C (2)C——Cl,C——F,C——O,C——N

6. 下列化合物有无偶极矩?如有,用箭头指出负极方向:

ClCH3CH3CH3(1)ClC=CCl(2)ClC=CCH3

(3)(5)(7)CH3CH2ClCH3CCH3OH(4)CH3CH2NH2 (6)CH3OCH3

(8)ICl

N(9)CCl4

7. 某一有机物进行元素定量分析,表明含有92.1%的碳,7.9%的氢,又测得其分子量为18。问它

的分子式是什么?

8. 胰岛素含硫3.4%,分子量为5734,问每一分子中含有多少个硫原子? 9. 指出下列化合物所含的官能团的名字和所属类别:

OHCH3(1)(2)O(3)(4)CH3CCH3CH2Cl

HCO(5)CH3CH2COH(6)O(7)O

CH3(8)H3CCH3(9)NH2(10)NO2

SH(11)CH310.

CHCH3

下列各对Lewis结构中,哪一对不能构成共振结构?

1

O(1)CH3COCO-O-与CH3CH3COHO

(2)CH3OH与CO

O(3)CH3+(4)CH2(5)CH2OHCH3CH2OCCH与CH3与CCH2+CH2CH2

CH+CH2

O-CHCH

CHC与

(6)CH3CHCHCH3

(7)CH2CH2CO(8)CH3(9)CH3与与CH2CH3CCHCH2CH3 CH

O-N+CHOHO-CH3与与CH3CH3N+CH2O

CH2OH

(10)CH3N11.

O与CH3OCN

排出下列各组共振结构对该共振杂化体的相对重要性的顺序:

:O:-:O::C(1)CNH2H+NH2

:O:(2)CCH2:O:(3)CH2CHCH+CH2CH::O:-C:H:O:-CH-CH2

-CH2:::CH:+OH::(4)::OHCCOHH第二章 烷 烃

1. 定出下列每个烷烃的结构式:

(1)新戊烷 (2)异丁烷

2

:OH+

::O+CH

(3)异戊烷 (4)3,4,5-三甲基-4-丙基庚烷 (5)6-(3-甲基丁基)十一烷 (6)4-叔丁基庚烷 (7)2-甲基十七烷

2. 用IUPAC法命名下列化合物:

(1)

(2)CH3(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2

CH3CH2CHCH2CH3CCH3CH2CH2CHCH3CH2CH3

CH3CH3

CH3CH3(3)CH3CH2CH3(4)CH3CH2CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH2CHCHCH2CCH3CH2

CH3(5)CH3CH2CCH3CH2(CH2)3CH3(6)(CH3CH2)4C

CH3(7)(CH3CH2)2CHCH3(8)(CH3CH2)2CHCCH2CH3CH3CHCH2CH3

3. 写出庚烷的各种异构体,并用IUPAC法命名。

4. 写出丙烷的结构式和结构投影式(伞形式、锯架式、纽曼投影式),并定性地画出其构象能量

图。

5. 将下列化合物按沸点由至低的顺序排列(不要查表):

(1)3,3-二甲基戊烷 (2)正庚烷 (3)2-甲基庚烷 (4)正戊烷 (5)2-甲基已烷

6.100ml甲烷、乙烷混合气体完全燃烧后得150ml的CO2(两种气体在相同温度,压力下测量),

请计算原混合气体中甲烷、乙烷分别所占的体积。

7.异戊烷氯代时产生四种可能的异构体,它们的相以含量如下:

CCCCCCCl2,300℃CClCCC+CCClCCCC+CCCC+CCClCCCCCl

(ⅰ)34% (ⅱ)22% (ⅲ)28% (ⅳ)16%

下述的反应结果与游离基的稳定性为30>20>10>.CH3是否矛盾?解释之。

3

A8.考虑假设的两步反应:

K1K2BK3K4C,它是用下面的能量轮廓图来描述的,请回答:

(1) 总的反应(A→C)是放热还是吸热?

(2) 标出过渡状态。哪个过渡状态是决定速成度的? (3) 正确的速度常数的大小次序是什么?

(ⅰ)K1>K2>K3>K4 (ⅱ)K2>K3>K1>K4

(ⅲ) K4>K1>K3>K2 (ⅳ)K3>K2>K4>K1

(4) 哪一个是最稳定的化合物? (5) 哪一个是最不稳定的化合物?

9.利用键能数据计算下面A和B两种甲烷氯化反应历程中,每一种链扩展反应的ΔH。估计这两种历程,哪一种在能量上更为有利?

Cl2A.CH4+ClH+Cl2B.CH4+Cl CH3+Cl22Cl2CH3Cl+H HCl+Cl HCl+CH3 CH3Cl+Cl

10.下列结构式,哪些代表同一化合物的相同构象,哪些代表同一化合物的不同构象,哪些彼此是构造异构体?

CH3(1)CH3HHCH3HHCH3(2)HCH3CH3

CH3(3)CH3HH(4)CH3CH3HCH3HCH3CH3

4

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