在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫
氧化反应。乙醛易被氧化,如在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛能被空气中
的氧气氧化成乙酸:
注意 ①工业上就是利用这个反应制取乙酸。
②在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为: 乙醛不仅能被O2氧化,还能被弱氧化剂氧化。
【实验3-5】在洁净的试管里加入1 mL 2%的AgNO3溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热。
实验现象 不久可以看到,试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。 实验结论 化合态的银被还原,乙醛被氧化。
注:由于该实验在必修2中大部分学生已经做过,所以这里关键在于研究实验细节问题及方程式的书写,实验可不做。
说明:
①上述实验所涉及的主要化学反应为:
由于生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以这个反应又叫做银镜反应。
②银镜反应常用来检验醛基的存在,工业上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。
③配制银氨溶液是向AgNO3稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒,否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。制备银镜时,玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗,再用水洗净。
注意 ①这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。从氧化反应和还原反应的统一性上看,整个反应还是氧化还原反应,并且反应的实质也是电子的转移。
②结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知,乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化: ③做本实验要注意:配制银氨溶液时,应防止加入过量的氨水,而且随配随用,不可久置。
此外,另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。
【实验3-6】在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的CuSO4溶液4~6滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾,观察现象。
实验现象 试管内有红色沉淀产生。
实验结论 在加热的条件下,乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。
注:由于该实验在必修2中大部分学生已经做过,所以这里关键在于研究实验细节问题及方程式的书写,实验可不做。
说明:
①乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中,涉及的主要化学反就是
实验中看到的沉淀是氧化亚铜,由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知,乙醛被氢氧化铜氧化。
②实验中的Cu(OH)2必须是新制的,制取氢氧化铜,是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO4溶液,NaOH是明显过量的。
③乙醛与新制氢氧化铜的反应,可用于在实验里的检验醛基的存在,在医疗上检测尿糖。
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④乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化,由此可知乙醛的还原性是很强的,易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化,高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。
【思考和交流】若某有机物同时含有双键和醛基,试思考如何证明该有机物确实含有醛基?已知柠檬醛是一种既有醛基又有双键的物质,其结构简式为
,试用桌面上的药品设计出可行的实验方案验证其确实含有醛基。
小结:乙醛的反应中“官能团转化”的基本规律: 二、醛类
1.醛的概念
分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。 2.醛的分类 3.醛的通式
由于有机物分子里每有一个醛基的存在,致使碳原子上少两个氢原子。因此若烃CnHm衍变x元醛,该醛的分子式为CnHm?2xOX,而饱和一元醛的通式为CnH2nO(n=1、2、3……)
4.醛的命名
,CH3CHO(乙醛),CH3CH2CHO(丙醛)HCHO(甲醛,又叫蚁醛)
(苯甲醛),(乙二醛)
5.醛的化学性质
由于醛分子里都含有醛基,而醛基是醛的官能团,它决这一着醛的一些特殊的性质,所以醛的主要化学性质与乙醛相似。如
(1)醛被还原成醇 (2)醛的氧化反应 ①催化氧化
②被银氨溶液氧化 ①催化氧化
②被银氨溶液氧化 ③被新制氢氧化铜氧化 6.醛的主要用途 由于醛基很活泼,可以发生很多反应,因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中,醛被广泛用作原料和试剂;而有些醛本身就可作药物和香料。
【例】甲醛又叫蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。质量分数在35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林,具有杀菌和防腐能力,是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0.1%~0.5%的甲醛溶液来浸种,给种子消毒。福尔马林还用来浸制生物标本。此外,甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。
注意
a.甲醛的分子结构:
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b.甲醛有毒,在使用甲醛或与甲醛有关的物质时,要注意安全及环境保护。 c.酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。由于它不易燃烧,良好的电绝缘 性等优良性能,至今还用作电木的原料。
※是否在这里介绍合成电木的方法?引入缩聚反应?
第三节 羧酸 酯
第一课时
【教学重点】乙酸的化学性质。 【教学难点】乙酸的结构对性质的影响。
【教学手段】教学中应充分利用演示实验、学生设计实验、实物感知和多媒体计算机辅助教学等手段,充分调动学生的参与意识,共同创设一种民主、和谐、生动活泼的教学氛围,给学生提供更多的 “动脑想”“动手做”“动口说”的机会,使学生真正成为课堂的主人。 【教学过程设计】 (一)新课引入
师:同学们走进实验室,有没有闻到什么气味?什么物质的气味? (二)新课进行
师:这一节课我们就来学习乙酸 一、乙酸的分子结构
[演示]乙酸的分子比例模型和球棍模型
[提问]写出乙酸的分子式、结构简式。介绍乙酸的官能团——羧基。
O O
分子式:C2H402 结构简式:CH3—C—O—H 官能团:—C—OH(羧基)
二、乙酸的物理性质
师:乙酸又叫醋酸和冰醋酸。为什么叫冰醋酸?
[指导实验]观察乙酸的颜色、状态、气味,观察冰醋酸。并看书总结乙酸的物理性质。 生:乙酸是无色液体,有强烈的刺激气味。易溶于水和乙醇。
熔点:16.6℃ 沸点:117.9℃
[设问]北方的冬天,气温低于0℃,保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。
如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出?
三、乙酸的化学性质
[探究]高一书上已简单介绍过乙酸是一种有机弱酸。请同学们根据现有的化学药品设计 实验方案:(1)证明乙酸确有酸性;(2)比较乙酸酸性的强弱。 [药品]Na2CO3粉末、乙酸、石蕊 [指导学生实验探究]
[学生活动] 叙述实验现象,讲出设计方案。并写出有关的化学方程式。
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1.酸性
[科学探究]利用讲台上提供的仪器与药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸 、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱
:结论: 酸性:乙酸>碳酸>苯酚
Na2CO3 NaHCO3 师:CH3CH2OH 、C6H5OH、 CH3COOH中都含有羟基
醇
、酚、羧酸中反应物 Na NaOH 羟基的比较
反应物 2、酯化反应
CH3CH2OH CH3COOH + C6H5OH HOCH2CH3
CH3COOH ==== CH3COOCH2CH3 + H2O
乙酸乙酯
思考1:化学平衡移动原理,可以采取什么措施提高乙酸乙酯的产率?方法: 1.加热;
2.用无水乙酸与无水乙醇做实验; 3.加入浓硫酸做吸水剂
思考2:这个酯化反应中,生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供,
还是由乙醇的羟基提供? [演示课件] 酯化反应机理
学生理解:生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供。
知识运用:若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用 下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有( ) A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种 生成物中水的相对分子质量为 。(三)新课小结 酯化反应的实质:酸脱去羟基,醇脱去羟基上的氢原子。
第二课时
四、酯
【讲述】乙酸的酯化反应是一个可逆反应,因此酯类的重要化学性质之一就是可以发生水解反应。 【科学探究】乙酸乙酯在中性、酸性、碱性溶液中以及不用温度下的水解速率P62 实验探究,对比思考,迁移提高
情景创设:用计算机课件展示乙酸乙酯的分子结构模型。
实验探究方案1:学生分组开展探究实验,探究乙酸乙酯的水解反应规律 对比思考、讨论提高:
(1)对比乙酸和乙酸乙酯的物理性质差异,为什么会有这些差异?
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