十二月，以翰林院编修杨道宾、袁宗道、黄辉补充编纂章奏官。（《神宗实录》）
万历二十四年丙申（1596） 宗道三十七岁。宏道二十九岁。中道二十七岁。 宗道在翰林院任上。 宏道在任上整顿吏治，清理赋税，吴民大悦，期年，政已成。（中道《中郎先生行状》）然吏道缚人，加之因天池山之讼与当道意见相左，使宏道痛苦不堪，顿生去意。二月，接家书，闻祖母詹姑病重。三月三日，遂具文乞归。未久又上一牍，皆未获准。八月中，病疟，至十月初，病始缓，勉出理事，十二月二十一，病复作。连上三牍乞告养病，不获。（宏道《去吴七牍》、中道《行状》） 与吴中名士张凤翼、献翼兄弟、王穉登诸人游。论诗谈禅，登山临水，欲率行胸臆，极人间之乐。为中道诗作序，倡言“独抒性灵、不拘格套”，意气风发，隐然文坛领袖。（宏道《叙小修诗》及吏吴期间诸诗文尺牍） 岁末，宏道令家属收拾打点，做离任准备。 友人方子公为其刻《敝箧集》、《锦帆集》。江盈科作序，深入阐发性灵说。 宏道从董其昌处得半部《金瓶梅》，甚激赏，是为《金瓶梅》问世之最早消息。（宏道《董思白》） 宏道本年得一子，名虎子。举之朝，张献翼送唐伯虎手书金碧经一，吴匏庵手卷一，遂小名曰虎子，而以匏翁字之。然此子明年即殇。（宏道《伯修》、《哀殇为儿虎子作》） 中道越皖游后于本年三月回吴，不久，返公安。（宏道《龚惟学先生》） 外祖龚大器卒。
万历二十五年丁酉（1597） 宗道三十八岁。宏道三十岁。中道二十八岁。 本年八月，宗道升任右春坊右庶子，皇长子经筵讲官。（中道《石浦先生传》、《明实录》）春，女死于难产。至是，宗道二子一女，皆死于京师。三日后，与同官友黄辉、王图等游京郊上方山、小西天诸胜，以排郁闷。（宗道《大人书》、《母舅寿亭先生》） 宏道去官后，寄居无锡，安顿家小。二月初十日，往杭州，与陶望龄兄弟盘桓数月，遍游西湖、天目、黄山诸名胜。望龄字周望，号石篑，会稽人。万历己丑会试第一，廷试第三，初授翰林院编修，终国子监祭酒。以讲学名。《明史》二十六有传。越游时，在望龄处始见徐渭集，大奇之，作《徐文长传》，遂为鼓吹。六月，寄眷真州（仪征）。 宏道《解脱集》四卷付梓，江盈科序之。吴越诸作，后辑为《广陵集》。 中道自去岁返公安后，居家读书，诗酒放浪。本年秋，往武昌应乡试，不第。由武昌至真州，依宏道。（宗道《寄三弟》、宏道《喜小修至》） 秋，宏道、中道同丘坦、僧无念、潘景升、袁中夫等游金陵栖霞、广陵。（宏道《摄山纪游》、中道《闲游同中郎》）
宏道三子虎子死。（宏道《哀殇为儿虎子作》） 中道次子海生。（中道《袁氏三生传》） 本年冬，宗道在京为宏道补得顺天府学教官。（宗道《答陶石篑》）
万历二十六年戊戌（1598） 宗道三十九岁。宏道三十一岁。中道二十九岁。 宗道在东宫讲官任上。九月，充武场考试官。（《明实录》） 宏道春仍居真州。二月至广陵与小修、潘景升诸人别，三月末至京，四月，任顺天府教
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授。（宏道《广陵别景升、小修》、《告病疏》） 宏道长子开美死。（中道《哭开美侄儿，时年八岁，卒于扬州》） 本年春，中道仍居真州。李贽至自京，二人晤面然同游秣陵未果。（中道《雨坐天宁寺时将同卓吾子游秣陵未果》、李贽《雨中塔寺和袁小修韵》）七月，自真州送宏道家眷入都，八月底至京。入国子监修业。（中道《中郎先生行状》及北上诸诗） 秋，宗道兄弟在京结社城西之崇国寺，名曰蒲桃社。与之者为黄辉、潘士藻、陶望龄、顾天峻、李腾芳、吴用先诸人。（中道《石浦先生传》） 宏道《瓶花斋集》辑成。 冬，宏道著《广庄》、中道著《导庄》。（宏道《答李元善》）
万历二十七年己亥（1599） 宗道四十岁。宏道三十二岁。中道三十岁。 宗道在东宫讲官任上。 春，宏道著《瓶史》。（宏道《答陶石篑》）三月，升国子监助教。（宏道《告病疏》）自春至秋，与中道及诸友遍游京郊名胜。 因结社事，引起当政不满。（沈德符《万历野获编》之《紫柏祸本》）此时宏道已觉龙湖（李贽）等所见，尚欠稳实，故其学稍变，渐由禅趋净。（中道《中郎先生行状》）十月，作《西方合论》，十二月始成。（宗道《西方合论引》） 是年临清民变，焚税使马堂官署；武昌民变，石击税使陈奉。
万历二十八年庚子（1600） 宗道四十一岁。宏道三十三岁。中道三十一岁。 宗道任东宫詹事府詹事。秋九月，偶有微恙，强起入直，风色甚厉，归而病始甚。明日，复力疾入讲，十一月初四日，竟以惫极而卒。宗道为人修洁，生平不妄取人钱。卒于官后，棺木皆门生敛金成之。及妻孥归，不能具装，尽卖平生书画几砚始得归。（中道《石浦先生传》、黄辉《明右春坊右庶子兼翰林院侍读袁公圹志》） 宗道卒时，其侧室胡已孕，后因早产，亦不育。故宗道一脉，实无继祧，后以中道子祈年为嗣。（中道《告伯修文》、《答陶石篑》） 宗道文集《白苏斋类集》由宏道、中道整理付梓。小词若干、传奇数种，皆不传。（中道《石浦先生传》） 宗道逝后，李贽有诗哭之。（李贽《哭袁大春坊》） 本年三月，宏道升礼部仪制清吏司主事。七月，往河南周藩瑞王府掌行丧礼，告假便道归省。八月，返公安。 中道应顺天府乡试，不第。八月与宏道一同返公安。十一月二十六日，得宗道讣音。腊月初三，中道启程赴京料理丧事。（中道《书行路难》） 按一、宗道卒期，向无准确说法，仅中道“庚子秋”或“庚子九月”之述。黄辉《圹志》则明言卒于庚子十一月初四日。辉与宗道交最厚，宗道卒时正在京都，且宗道京中后事，全由其料理，故其说当可采信。 按二、中道《告伯修文》云：“万历庚子十一月初一日，弟中道谨修治斋茗，抚膺大叫，告于亡兄伯修先生之灵。”然其《书行路难》则云“十一月二十六日，得宗道讣音”，二者明显抵牾。据黄辉《圹志》，十一月初一日，宗道尚在，故《告伯修文》中之“万历庚子十一月初一日”，当为“十二月”之误。 十一月二十五日，三袁祖母余大姑去世。（宏道《余大姑祔葬墓石记》）
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万历二十九年辛丑（1601） 宏道三十四岁。中道三十二岁。 春，宏道购得公安县城南下洼地三百亩，络以重堤，种柳万株，号曰“柳浪”，名其居曰“柳浪馆”。（中道《中郎先生行状》） 五月，启程远游。自沙市沿江东下，游庐山，自九江至真州。儿子彭年十岁，已能诗。（宏道《识庐山后记》） 按：宏道《识庐山后记》云：“登庐之日，曰庚子六月朔”，此为误记。庚子六月，宏道尚在京师。据本年与顾天峻书云：“六月内遍踏匡山，??至真州遇三弟”语，是知庐山之游乃在本年迎宗道灵柩途中。（宏道《顾升伯修撰》） 中道于四月运宗道灵柩回公安，水行，备极艰辛。七月初，抵真州与宏道会，同扶柩回返。其间，曾往通州访李贽。（中道《书行路难》、李贽《书小修手卷后》） 冬，宏道上《告病疏》，得请。 宏道弃石浦河旧居，并市一新宅于斗湖堤上。中道仍其旧居。（中道《游居柿录》）
万历三十年壬寅（1602） 宏道三十五岁。中道三十三岁。 元月，宏道同僧无迹至沙市，拟游当阳玉泉，迟友人苏惟霖月余不至，闻父士瑜病，遂返公安。（宏道《人日同度门发足上玉泉》、《期苏潜夫游玉泉》） 苏惟霖，字云浦，号潜夫，江陵人。万历二十六年进士，曾任监察御史。宏道至交。宏道子岳年岳丈，又聘宏道长女为媳。江陵县志有传。 春，侍其老父袁士瑜游太和（武当山）诸胜。（宏道《侍家大人游太和发郡城??》） 秋，黄辉自京返蜀，迂道公安，为宗道主葬。宏道至当阳玉泉相迎。十一月六日，归宗道之櫬于先垅，葬长安里荷叶山。黄辉为之作墓志。事毕，黄辉溯江返蜀，中道送至夷陵而别。然后同夷陵友人刘元定游三游洞诸胜，后往当阳，作玉泉游。（中道《自柞林至西陵记》、《三游洞记》及游玉泉诸诗） 十二月，三袁舅龚仲庆卒。（宏道《兵部车驾司员外郎龚公安人陈氏合葬墓石铭》） 是年李贽狱中自杀，年七十六。（《明实录》）
万历三十一年癸卯（1603） 宏道三十六岁。中道三十四岁。 宏道家居。日读《宗镜录》数卷，摄其精髓，成《宗镜摄录》。（中道《宗镜摄录序》） 中道入京赴试，因无资斧，市去石浦河居，移眷属于乡。入都时过李贽墓，诗以吊之。（中道《游居柿录》、《入都过秃翁墓》） 秋，中道应顺天府乡试中举。（宏道《九月初五日得三弟京闱第三报志喜》） 是年，董其昌视学政，因诸生之请，祠宗道于学宫。（中道《石浦先生传》） 三袁叔父袁士玉卒。（宏道《少溪袁公墓石铭》）
万历三十二年甲辰（1604） 宏道三十七岁。中道三十五岁。 宏道家居。于柳浪湖畔，筑兴酣楼。（宏道《湖上兴酣楼落成，写诗以记之》） 宏道拟编《公安县志》，着手收集掌故。（孙锡蕃《公安县志序》）
春，中道在京应会试，不第，返公安。于油水河畔宏道宅后市一竹园，名之曰“篔簹谷”。（中道《游居柿录》、宏道《喜小修至自燕》）
五至八月，宏道兄弟及诸禅友在故里荷叶山房消夏。（中道《荷叶山房消夏记》、宏道《游
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德山记》） 八月十四日，宏道发舟孟溪，入洞庭，游德山。与龙襄、龙膺兄弟聚谈。后走桃源，于九月中旬回公安。（宏道游德山、桃源诸诗文） 宏道在德山与诸衲论学，后为其弟子张明教辑成《德山麈谭》（或作暑谭）一卷。（宏道《德山麈谭》小引） 闰九月，武昌宗人作乱，击杀巡抚赵可怀。（《明史神宗本纪》）宏道作《闻省城急报》诗。 中道夏秋至沙市小住。初冬，复至柳浪与宏道相聚。（宏道《小修久住沙市??》） 宏道、中道长嫂、宗道遗孀廖孺人卒。（宏道《敕封孺人廖氏墓石铭》）
万历三十三年乙巳（1605） 宏道三十八岁。中道三十六岁。 宏道家居。友人曾可前约以清明相见，后过访，定三峡之约。曾可前，字退如，号长石。石首人。万历二十九年进士，官翰林。《石首县志》有传。（宏道《曾长石诗来??》） 五月，宏道、中道往沙市，泛舟便河。午日，观龙舟竞渡。湖南友人龙膺兄弟来访。（宏道《午日沙市观竞渡感赋》诸诗） 当阳僧来，邀游玉泉、紫盖诸胜。将入青溪，值雨雪，未果。（宏道《当阳僧来，邀游青溪紫盖诸胜》） 江盈科本年秋卒于四川提学使任上。年五十二。宏道、中道诗以哭之。（宏道《哭江进之》、中道《哭江督学进之》）
万历三十四年丙午（1606） 宏道三十九岁。中道三十七岁。 宏道家居。春，友人曾可前、雷思霈来访。思霈字何思，夷陵人。万历二十九年进士。官翰林院检讨。有集多种，今存《莲池阁遗稿》。《列朝诗集小传》有传。与曾可前同为公安派重要诗人。（宏道《曾、雷二太史过柳浪，用杜韵》等诗） 夏，宏道刻《瓶花斋集》、《潇碧堂集》成。曾可前、雷思霈分别序之。（宏道《苏潜夫》、《答曾退如》） 宏道《公安县志》三十卷告竣。雷思霈作序。（宏道《钱邑侯》） 中道亦家居，与宏道及诸友游。 秋，宏道为父所迫，入京补仪曹主事。中道亦一同入都，准备明春会试。（宏道《潘茂硕》、中道《中郎先生行状》） 本年宏道作《觞政》十六篇。（沈德符《万历野获编》）所附《酒评》补于次年。
万历三十五年丁未（1607） 宏道四十岁。中道三十八岁。 宏道在吏部主事任上。清明，与曾可前、刘元定陪祀昌平。四月四日，与诸友赏牡丹。自春至秋，与诸友宴集游览。（宏道《墨畦》） 中道在京应会试，不第。应蓟辽总督蹇达之邀游密云。至三月始回京。（中道《贞魂志》、《游居柿录》） 秋，宏道夫人李安人及侧室某氏逝于京邸。 秋，宏道奉命至蒲圻存问致仕左都御史谢鹏举，顺道送李安人灵柩南归。于中秋前离京，腊月二十三至蒲圻。事毕，至汉阳度岁。（中道《别中郎南归，时偶值嫂及庶嫂之变，槥车双发，不胜酸楚，离别之情可知，因赋》、宏道《元日登王章甫水明楼》诸诗）
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