2014高考化学强化复习 - 图文

均发生酯化,产物为

第(4)题:首先应分析反应②是怎么发生的:

用代替,断键方式相似,故可能得到两个不同的产物。

第(5)题:苯环不参与反应,则表示生成物仍然是苯的一取代产物,能发生银镜反应说明在苯环

的取代基中含有醛基,再根据分子式C9H8O可以推知化合物Ⅵ和Ⅶ分别是和

中的一种。它们都可看作苯的衍生物,属于芳香烃衍生物。它们都含有碳碳双键,能与

Br2加成。它们都不含-OH或-COOH,与金属钠不反应。1mol Ⅵ或Ⅶ最多能与3(苯环)+1(碳碳双键)+1(碳氧双键)=5mol H2加成。

【反思】

(1)有机化学试题常常从哪些角度设问?

(参考:有机试题常考的问题有:(1)有机物结构的识别,如从键线式书写分子式;(2)官能团的常见性质,常以选择题形式出现;(3)紧扣官能团的变化书写陌生的有机化学方程式,考查信息迁移能力;(4)分析陌生的有机反应的断键和成键,判断产物或反应类型或同分异构体。)

(2)补充思考:1mol化合物II完全燃烧需要消耗多少O2?你是怎么思考的?与化合物Ⅵ和Ⅶ具有相同的分子式且含有同种官能团的有机物还有几种? 【拓展】

(一)从方法上说,遇到陌生有机物及其反应时要抓住两点:一是迅速识别有机物中熟悉的官能团,

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推断其性质;二是仔细对比反应前后有机物结构的变化,找出反应发生的关键之处,忽略结构没有发生变化的部分。

例如:已知化合物I、Ⅱ和Ⅲ分别为

下列关于化合物I、Ⅱ和Ⅲ的说法中,正确的是 (填字母)。 A.化合物I可以发生氧化反应

B.化合物I与金属钠反应不生成氢气 C.化合物Ⅱ可以发生水解反应

D.化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳溶液褪色 E.化合物Ⅲ属于烯烃类化合物

又例如:在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。如:

已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保护苯甲醛中醛基的反应方程式 ________________________________________________ 。

迁移新信息书写陌生的有机反应时,一般方法是:1、观察已知反应,对比反应前后有机物的结构,忽视没有变化的部分,细致观察变化的部分:哪些键发生了断裂,形成了什么键或官能团;2、对比要迁移应用的有机物与已知有机物的结构,将相似的关键部分找出来,即发生类似反应的部位;3、书写新反应,关键部位模仿已知反应,其他部位保持不变。

(二)有序整理有机物知识的两个线索: (1)官能团线索:⑤

①该类有机物的组成和特征结构(官能团、键的特点)

②依据结构特点分析这类物质可能发生什么类型的反应(取代、消去、加成) ③回顾上述反应的实验事实(如试剂、反应条件、断键和成键的位置、产物) ④从得失氢或氧的角度梳理是否能发生氧化反应或还原反应 (2)反应条件线索: 反应条件 浓硫酸/△ 稀硫酸/△ NaOH水溶液/△

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反应物类别(官能团)、反应类型 NaOH醇溶液/△ H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照

(三)有机物结构简式的书写应规范、美观

以下是“一模”考试中某同学的答卷,你认为有哪些地方值得学习?

(①有机物的书写笔划缓慢、准确、清晰;②所有答案都写在横线以上;③关键结构中的键不省略缩写,非常清楚)

一些容易出错的关键结构应养成良好的书写习惯,如醛基、羰基、羧基、酯基等的C=O双键应清楚表示出来,而不提倡缩写;又如C=C、C≡C一定不能缩写;又如C-H键缩写后一般将H原子及其数目靠C原子右侧写(靠左边写常见的只有H3C-R)。

在考试中,有机物结构简式即使比较复杂也必须写在答题卡的横线以上,否则可能会被视作超越答题区域。

思考:羟基、硝基、氨基、醛基、羰基、羧基、酯基分别从上、下、左、右方向连接时如何写比较规范、清楚?(注意官能团原子的排列方向、键线的准确连接)

OH (举例: C )

HO C C OH

C OH

【练习】

1. “LyoceⅡ纤维”工艺流程中的NMMO可按如下路线制备(反应条件均省略):

HOCH2CH2OH (Ⅲ)

H2O H2 O2 HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH H2C—CH2 I Ⅱ (Ⅳ) NH3 O

O CH2CH2 N CH2CH2 (NMMO)

CH3 O

H2O2

CH CH2CH2 43 CH22CH3OH O O NH NCH3

CH2CH2 CH2CH2

其中,化合物I可三聚为最简单的芳香烃,化合物Ⅱ可使溴水褪色。 (1)写出由化合物I生成化合物Ⅱ的反应方程式 。 (2)关于化合物Ⅲ、Ⅳ的说法正确的是 (填代号)。 A.都可发生酯化反应 C.都溶于水

B.Ⅲ可被氧化,Ⅳ不可被氧化 D.Ⅲ可与钠反应,Ⅳ不可与钠反应 F.Ⅲ可由卤代烃的取代反应制备

E.Ⅲ是乙醇的同系物

(3)写出合成最后一步反应的化学方程式 。

(4)在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。例

如:

写出用化合物Ⅲ保护苯甲醛中醛基的反应方程式 。 补充:就本题合成线路部分,回答下列问题:

O CH2CH2 N CH2CH2 (NMMO)

(1)反应①是如何发生的,它是加成反应吗?

(2)反应②④⑤的反应类型分别是: 、 、 。 (3)反应③的方程式是 。 2.

叠氮化合物应用广泛,如NaN3,可用于汽车安全气囊PhCH2N3可用于合成化合物V(见下图,仅

CH3 O

I H2 Ⅱ O2 HOCH2CH2OH (Ⅲ) H2O H2C—CH2

O H2O2 ⑤

CH2CH2 ①

② HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH

(Ⅳ) ③ NH3

CH CH22CH3OH

O NH O NCH3 ④

CH2CH2 CH2CH2 列出部分反应条件,Ph—代表苯基

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