有机化学课后习题答案
第四章 炔烃、二烯烃、红外光谱
2. 用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。 （1） (CH3)3CCCCH2CH3 （2） HCCCH2Br
（3） H2CCHCCH
（4） CH2=CHCH2CH2CCH （5） CH3CHCCCH2CH3Cl （6）
CH=CH2CH3CCC=CHCH2CH3
（7）
3．写出下列化合物的构造式。 （1） 4－甲基－1－戊炔
（2） 3－甲基－3－戊烯－1－炔
（3） 二异丙基乙炔 （4） 1，5－己二炔 （5） 异戊二烯
（6） 丁苯橡胶
（7） 乙基叔丁基乙炔
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2，2－二甲基－3－己炔 （乙基叔丁基乙炔）
3－溴－1－丙炔
1－丁烯－3－炔 1－己烯－5－炔 2－氯－3－己炔
4－乙烯基－4－庚烯－2－炔
1，3，5－己三烯
CH3CHCCH2CHCH3
CH3CHCC=CHCH3
(CH3)2CHCCCH(CH3)2
CHCCH2H2CCCH
CH3CH2=CCH=CH2
CH2CHCHCH2CH2CHnCH3CH3CH2CCCCH3CH3
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4．写出1－丁炔与下列试剂作用的反应式。
CH3CCH2CH3CuCCCH2CH3CuClAg(NH3)2OHAgCCCH2CH3CHBr2HBr5．完成下列反应式。
热KMnO4溶液2CH3COOHBrCH3CHCHCH3BrCCCH3OH2OHgSO4/H2SO4CCHCHKMnO423CO2+CH3CH2COOHH2PtBrCH3CH2CH2CH3C=CCH2CH3
H2/Pa-BaSO4CH3CCCH3喹啉CH3CH=CHCH3Br2/CCl42KOHCH3H2SO4,H2O,HgSO4CH3醇 CCH2CH3O
AgNO3氨溶液不反应6．以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。
CH3CCNaNaCHHBrBrCCH3H2HgSO4,H2SO4H2OCH3COCH3（1）BrCH3CHCH3（2）LindlarCH3CCCH2CH2CH3H2/PtCH2=CHCH31.B2H6,CH3CCH32.H2O2,NaOHBr（3）CH3CH2CH2OHHBr/ROORCH3CH2CH2BrHBr（4）CH3CH2CH2CH2CH2CH3（5）7．完成下列反应式。
CHO（1）（2）COOCOCN（3）（4）
[CH2C=CHCH2]nCl
8．指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。
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（1） CH2=CH=CH2+CHCH
CH=CH2（2） 2CH2=CHCH=CH2
CH3（3） CH2=CCH=CH2+CH2=CHCNCNCH3
HBr9．以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要无机试剂合成下列化合物。
CHCH（1）
++H2LindlarCH2=CH2CH3CH2BrCHCCH2CH3CHCHNaCHNaCH3CH2BrHgSO4,H2SO4,H2OCH3COCH2CH3H2/PtCH3CH2CHCH3OH
Cl（2） CH3CHCCH+2HClCH3CH2CCH3Cl
ROOR（3） CH3CH2CH=CH2+HBrCH3CH2CH2CH2Br
10．以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。
CHCNa+CH3CH2CH2CH2Br（1）
CHCCH2CH2CH2CH3HgSO4,H2SO4,H2OOCHCNa+CH2=CHCH2BrCHCCH2CH=CH2
CH2=CHCH=CH2（2） HgSO,HSO,HO4242CH3CCH2CH=CH2OO
CNCH2=CHCH=CH2+CH2=CHCN（3）
Cl2ClClCN
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11．用化学方法区别下列各组化合物。 （1）乙烷、乙烯、乙炔
Br2/CCl4 硝酸银氨溶液 乙烷 不变 乙烯 褪色 不变 乙炔 褪色 （2）CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3
解：分别加入硝酸银氨溶液，有炔银沉淀的位1－丁炔。 12．试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。
解：（1）将混合物通入硝酸银的氨溶液，乙炔生成乙炔银而沉淀除去。
（2）将混合物进行Lindlar催化加氢，则乙炔变为乙烯。
13．解：（1）1，2－加成速度比1，4－加成速度快。因为1，2－加成生成的中间体稳定，说明活化能抵，反应速度快。
1，2－加成生成的中间体正碳离子为P-л共轭和有三个C-H键与其超共轭，而1，4－加成的中间体比其少三个C-H键超共轭。
1，2加成 CH2=CHCH=CH2HBrCH3CHCH=CH2+Br-BrCH3CHCH=CH21，4加成CHCH=CHCH32+Br-CH3CH=CHCH2Br
（2）1，2－加成产物有一个C-H键与双键超共扼，而1，4－加成产物有五个C-H键与双键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多，产物越稳定。
14．解： 低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1，2－加成为主。高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1，4－加成产物比1，2－加成稳定。
15．解：10mg样品为0.125mmol，8.40mL 氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为： CH2=CHCH=CHCH=CH2 ；分子式：C6H8 ；1，3，5－己三烯。
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