有机化学课后习题答案
CH3CH3CBrCH3HBr>CH3CH3CHCHCH3BrHBr>CH3CH3CHCH2CH2BrHBr (CH3)2C=CH2 （2）E1:
(CH3)2CHCH=CH2(CH3)2C=CHCH3
CH3CHBr>OCH3CH3CHBr>CH3CH3CHBr>CH3CHBrNO2CH=CH2CH=CH2CH=CH2CH=CH2
OCH3CH3NO2
8. 预测下列各对反应中，何者较快？并说明理由。 解：（1）SN2反应，β－分支多不利于进攻：
CH3CH2CH2CH2CN>CH3CH3CH2CHCH2CN
(2) SN1反应，叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子： (CH3)3Br>(CH3)2CHBr
(3) -SH 的亲核能力大于-OH：NaSH > NaOH.
(4) Br -的离去能力大于Cl-：(CH3)2CHCH2Br > (CH3)2CHCH2Cl.
9.卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应，指出那些属于SN1历程？那些属于SN2历程？
解：(2)，（4），（5）属于SN1历程；（1），（3），（6），（7）属于SN2历程。 10．下列各步反应有无错误（孤立地看），如有的话，试指出错误的地方。
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有机化学课后习题答案
解： （1） （A）应如下式，(B)错，不反应：
CH3CH=CH2HOBr(A)CH3CHCH2BrOH
(2) （B）为消除反应，生成烯烃
NaCN(CH3)2C=CH2(CH3)3CCl+NaCN(B) (3) （A）正确，（B）错，正确为：
CH2BrNaOH,H2O(B)CH2OH
BrBr
(4) 正确为：
CH2CHCH2CH3KOH(C2H5OH)(A)BrCH=CHCH2CH3
ROOR11．合成下列化合物。
KOH/C2H5OH解：（1） CHCHCHCH3CH=CH233Br+HBrCH3CH2CH2Br
KOH/C2H5OHCH3CH=CH2PCl3（2）
CH3CHCH3ClB2H6(CH3CH2CH2)3BNaOH,H2O2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Cl
（3）
KOH/C2H5OHCH3CHCH3CH3CH=CH2Cl2KOH,C2H5OHCH3CCH2HClBr2CH3CHBrCH2BrClCCH3Cl
ClCH2CH=CH2CH3（4） CHCHCH3KOH,C2H5OHCH3CH=CH2Cl235000CBrCH2CHCH2Cl（A）正确，2（B）错，正确为： ClClCl
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（5）
CH2CHCH2（6）
（7） （8）
（9）
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ClOHClCH2,H2O+3CH=CH2Cl25000CHCH=CHClC22ClCH2CHCH2ClClOHCa(OH)2CH2CHCH2NaOH,H2OCH2CHCH2ClOOHOHOH
CH3CH=CH2Cl2CH2KOH/C2H5OH3CHClCH2ClCH3CCHCl25000ClCH2CCHNaOH,H2OHOCHC2CCH
ClCH2CH2Cl2KOH/C2H5OHCHCH2HClCH3CHCl2
2KOH/C2H5OHBrCH2CH2BrCHCHBr2BrCH=CHBrHBrBrCH2CHBr2
CH2H2=CHCH=CH2Br2BrCH2CH=CHCH2Br2/NiBrCH2CH2CH2CH2Br2KCNNCCH2CH2CH2CH2CN
CHCHCl2ClCH=CHClHClClCH2CHCl22Cl2KOH/C2H5OHClKOH/C2H5OH2CHCHCl2ClCH=CCl2CH2=CCl2
ClClOHHClCl2NaOH,H2O5000C
CH3CH2ClCH2OHCH3(CH2O)3,HClCH3NaOH/H2OCH3CHCH33
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有机化学课后习题答案
（13）
CH3CH2CH2Br2KOH/C2H5OHHBrCH3CH=CH2Cl2CH3CHClCH2ClCNaCH3CCHNaCH3CCH3CH2CH2Br12．解:
CH3CH3CCH2CH3BrCH3CH3CCH2CH3ClCH3CH3CCH2CH3X-CH3CCCH2CH2CH3
CH3CH3OHCH3CCH2CH3OCH3CH3CH3CCH2CH3+H+CH3CH3C=CHCH3H+ 13．解:
ICH2=CCH2CH3CH3
Brhv(A)
14．解：
BrKOHEtOH(B)(C)O3Zn, H2OCH3CH2CHOCH2CHO
CH3(A):CH3CH2CHCH=CH2CH3CH3CH2CHCH=CH2HBrCH3CH3CH2CHCHCH3BrH2/NiCH3CH3CH2CHCH2CH3(B)
(B) 无旋光性。
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