【特点】操作方便、产率高,但不适用于对酸敏感的化合物。 (2)wolff_Kishner一黄鸣龙还原碱性条件下,把羰基还原成亚甲基:
【特点】操作方便、产率高,可与克莱门森还原相媲美,但不适用于对碱敏感的化合物。
例: 由解:
(3)罗森门德还原
(4)
(5)Fe+HCl(或SnCl2+HCl)还原
若芳环上有易被还原的羰基时,用SnCl2+HCl还原较好。
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(6)羰基化合物的还原胺化
5.醛和酮的还原 ①一般情况下,醛比酮容易还原。
②还原产物:醛还原得到伯醇;酮单分子还原得仲醇,双分子还原得邻二醇。
例:
③不饱和醛酮被还原时,先还原双键,后还原羰基。例:
六、歧化反应(Cannizzaro反应)无α-H的醛,在浓碱催化下进行。
甲醛与另一种无α-H的醛在一起进行歧化反应,一定是甲醛被氧化。
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七、重排反应 1.酸性条件下发生的重排
比较常见的有:Wagner-Meerwein重排,烯丙基重排、Pinacol重排、Backmann重排、Baeyer-Villiger重排、Fries重排、联苯胺重排等。 (1)Wagner-Meerwein重排醇与酸反应时C+的重排。 例1:
例2:
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所以,Lucas试剂试剂(ZnCl2/HCl)只能用来检验伯醇、仲醇、叔醇,不能用来制备卤代烃。 例3:
例4:
例5:
(2)异丙苯氧化法制苯酚
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