OCH2CH2CH3OCH2CH2CH3(1)SOCl2NO2Fe/HClCH2CH3浓HNO3浓H2SO4COOHNO2(2)HOCH2CH2N(C2H5)2COOCH2CH2NCH2CH3
OCNOONH2
5、化合物D是一种普通的灭鼠药,请用不大于7个碳原子的有机原料及必要的有机、无机试剂合成它。
OO
OO
解:酚与ClCOCH2COCl发生取代反应,然后经成环反应并得到碳负离子,苯甲醛与丙酮反应得到不饱和酮,碳负离子攻击不饱和酮的双键,得到D,合成过程为:
OHOClOClClO(1)FeCl3(2)OH-OO
CHOOOOOO
(1)LDA(2)H+
OOOOOOOO
6、用对氟苯酚和其他原料、试剂合成:
OF
解:合成过程为;:
F+OHOCOOH
OFOAlCl3OCOOHFONaHCO3OOHOCOOH
7、从2-甲基萘合成1-溴-7-甲基萘。 解:合成过程为:
BrCH3浓H2SO4Br2FeH2O2,CH3水蒸气
8、由苯和萘为有机原料合成:
NNOH
解:由反应产物来看,可以先通过苯反应得到苯酚,通过萘得到萘胺,合成过程为:
OH浓H2SO4NaOH300℃H3+ONH2N2+ClNaNO2-HCl0℃~5℃-HNO3H2SO4Fe+HCl
OHNNOHpH=8~10
9、完成下列反应式,并写出主要产物。
OH +(CH3CO)2O
(1)AlCl3(2)
OHOCOCH3COCH3 解:酚与酸酐反应得到脂10、完成下列反应式。
ONaClCH3(2)。再经AlCl3催化反应得到。
(1)OH+CH3I
OCH3
解;(1)为酚钠与伯卤烷作用得到11、完成下列反应。
O,(2)为混醚在HI和加热条件下重新得到酚。
+( ) (1)
O
N+NClpH=8~9( )OH (2)
解:(1)苯醌与1,3环戊二烯发生狄尔斯—阿尔德反应,生成环状化合物,产物在空间上有两种异构体,
OO它们分别是和
O和
O。
NNOH (2)反应生成物为:12、完成下列反应。
。
O2NClNa2CO3,H2O
Cl
解:卤素的邻位或对位上有较强的吸电子基时,会降低发生亲核取代反应生成酚钠,水解后得到:
O2NOHCl。
13、完成下列反应。
OH(CH3)2SO4ANaOHn-BuLiBD2ODBr/D2OCD (1)OHOH
2Br2A(2) 解:
(1)酚羟基中的氢比较活泼,在碱性中脱去形成氧负离子,能结合烷基生成醚。苯环还能与n-BuLi反应,在苯环上取代Li又被D取代。在酸性加热条件下,醚键断裂,又生成酚。反应得到的A、B、C、D分别为:
OCH3OCH3LiOCH3DA:OCH3ODDD:B:C:OCH3OCH3
OD