OH产物为43、完成下列反应式。
。
H2SO4( )(1)O3(2)Zn/H2O( )(1)
OHCH3OH/H+
( )OCH3ONa(2)
CH3CH2BrMgEt2oCH3OH( )
( )(1)C6H5COCH3(2)H3+O( )(3)
解： (1)醇在硫酸的作用下发生分子内脱水生成烯烃，烯烃被臭氧氧化，产物水解后得
到醛OCHO。
OH （2）环氧乙烷在酸性条件下发生开环反应，与甲醇作用得到
OCH3，在碱性条件下开环，与甲
OCH3醇反应产物为
OH。
OHC6H5CCH3 （3）卤烷与镁的醇溶液作用得到格式试剂CH3CH2MgBr,与酮作用得到
44、写出下列反应的主要产物。
OCH3+ HIC2H5。
（1）
CH3
H+CHOCH2+CH3OH (2)
OCH3+ HIOH+CH3I 解：（1）混醚与碘化氢发生的反应为：
CH3CHOCH3CH2OH
（2）环氧乙烷在酸性条件下发生开环反应，与甲醇作用得到45、完成下列反应式。
CH3CHCH3H3CO （1）
CH3。
HI
CH3OHH+( ) （2）
O
CH3解：（1）醚与碘化氢反应得到
CH3CHOH和CH3I。
HOCH2CHCH3 （2）环氧乙烷在酸性条件下和甲醇反应得到
OCH3。
46、下列化合物与Lucas试剂作用，最快的为（ ），最慢的为（ ）。 A、2-丁醇 B、2-甲基-2-丁醇 C、2-甲基-1-丙醇 答案：B；C。
解析：Lucas试剂分别与伯、仲、叔醇在常温下作用，叔醇起反应最快，仲醇次之，伯醇最慢。
第十一章 酚与醌
1、化合物M在加热下转化为N，当用CF3CO3H处理N时，得到一不稳定的化合物O，它迅速转化为化合物P。P的IR谱在3400cm-1有一宽而强的吸收，1HNMR数据如下：δ
7.2---6.8(m,4H),4.2(m,1H),3.9(d,2H),2.8（m,1H),1.9(s,1H),1.3(d,3H)ppm。写出N、O、P的结构，并写出由O到P的历程。
ONCF3CO3HO(C10H12O2)P(C10H12O2)
M
解：化合物M经Claisen重排转变为N；N的烯键与CF3CO3H发生环氧化生成中间体O，进而在反应条件下酚羟基对环氧进行开环得到化合物P。 根据P的IR谱和1H：NMR分析。 IR3400cm-1：OH伸缩振动。
δ7.2---6.8(m,4H)：苯环上的4个H。 δ1.9(s,1H);羟基H。 δ1.3(d,3H) ：甲基H.
得出化合物P的结构式为：
δ4.2(m,1H)HOOHHCH3δ3.9(d,2H)
OHδ2.8（m,1H)
OHO N的结构式为：
由O到P的反应历程为：
OHHO+，O的结构式为;。
OHHOOHOHOOH
2、对下列转变提出合理的反应机理。
OH
OHNCHO浓硫酸+N
OH
解;Ar为2-喹啉基，反应机理为：
ArHOHHHOHAr~H+HOArOH+OHH+HO
H+HHOArHHOHAr~H+HOHOH2~H2OHOArHOH
HOOHAr
3、A的分子式为C10H12O，不溶于水和烯碱溶液，能使溴的CCl4溶液褪色，可被酸性KMnO4氧化为在对位上有取代基的苯甲酸，能与浓的HI作用生成B和C。B可溶于NaOH溶液，可与FeCl3溶液显色。C与NaCN反应再水解成乙酸。试推断A、B和C所有的可能的结构。
解：A经氧化得到苯甲酸，所以A有苯环，A能使溴的CCl4溶液褪色，所以A还有双键，并能判断出双键的位置，B与FeCl3溶液显色，所以B有酚羟基。所以A、B、C的结构式分别为;
H3COCHCHCH3H3COCH2CHCH2 A：
HOCH或
CHCH3HOCH2CHCH2；
B：或
；C：CH3I
4、由苯酚及不超过4个碳原子的有机原料和其他必要试剂合成局部麻醉剂。
OCNOONH2
解：苯酚与卤烷在碱性条件下反应得到混醚，然后在酰氯在AlCl3催化下发生酰基化反应，使苯环连上羰基，羰基经催化得到羧酸基。在混酸的作用下发生硝化反应，硝基加在羧基的间位上。羧基与亚硫酰氯反应得到酯，酯与叔胺反应的产物再与Fe/HCl反应得到最终产物。合成过程为：
OHCH3CH2CH2BrNaOHOCH2CH2CH3CH3COClAlCl3OCH2CH2CH3(1)NaOH,Cl2(2)H+,H2OCOCH3OCH2CH2CH3
COOH