第十章 醇和醚
1、写出下列反应的历程。
H2OTsOCH2DMSOOH+OH
解：反应的历程为：
DMSOTsOCH2H2OSN1CH2H2OHOH2OHH2OHHOHH2O
2.、反应机理推断。
H3CH3CCH3HH3CCOC(CH3)3OHOHCH3
解：由醇生成酮的反应机理为：
H3CCH3CCCH3OHOHCH3H3CCH3CCCH3OHOH3CH3CH3CH3CH3COHOCH3HH2O
(1,2亲核重排）HCH3CH3COCHCH3CH3HCH3COC(CH3)3
3、为下列实验事实提出合理的、分步的反应机理。
OHNaOHHBrOHOHCl
BrBr
解：反应机理为：
OHNaOHOClClOOHHOBrHBr+OHBr
4、提出合理的反应机理解释下列转变。
PhOPhKH18 crown 6OH （1）
OHH2OHOTHF1
OH (2)
解：（1）完成转变的机理如下：
KHOPh
OPh[2,3]OPh
OPhH[3,3]HHOPhOPh
（2）完成转化的机理如下：
OHH2OH2OOH2OHOHOHOHH2OOH
5、请写出下面反应的主要产物及可能的副产物，并写出你认为合理的反应机理。
CH3CH3OHH
解;醇在酸作用下发生分子内脱水形成双键，机理为：在酸性条件下，醇先质子化形成较好的离去基团H2O,产生碳正离子，正碳离子发生 重排得到不同产物。具体如下：
HOH2_H2O+OH
++
++重排
+重排++
6、对下列反应提出合理的机理解释。
CH2OHHCH2++CH2
解：该反应机理是羟基质子化形成H2O脱去，形成碳正离子，碳正离子重排。具体为：
CH2OHCH2OH2+HHH
7、用反应机理解释下列反应。
CH3COHCH3HBrCH3CH3Br20*c~30*c
解：醇与氢卤酸反应，羟基被卤素取代生成卤烃和水。这个反应为亲核取代反应，羟基与氢离子结合生成水脱去，同时烃形成碳正离子，碳正离子重排，然后与卤素结合生成卤烃，具体过程为：
CH3COHCH3CH3CHOH2CH3CH3CCH3重排CH3CH3BrCH3CH3Br
8、写出下列反应的反应机理。
OHOHHCHO
解：本反应为Pinacol重排生成醛，具体如下：
OHOHHOH2OH-H2OOH
HOHHOHHCHO