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CH3(CH2)5CH3CHC(CH2)4CH3CH2=CHCH=CH(CH2)2CH3CH2=CH(CH2)CH=CHCH3Br2/CCl4或KMnO4x裉色裉色裉色Ag(NH3)2NO3灰白色沉淀xx
顺酐白色沉淀?x(十三) 选用适当原料，通过Diels-Alder反应合成下列化合物。 解：(1)
+CH2Cl?CH2Cl
OOOC?COO
(2)
+ O2V2O5CCO?(3)
+O?CH3CH3?CCH3OCH2ClCl2
CH2Cl(4) +CH2ClClCl
O(5)
OO?CCO?CN
+CCOO
H(6)
CNCN+HCN(十四)
解：(A)
CH3CH2CH2CCH (B)
CH3CCCH2CH3 or
CH2=CHCH2CH=CH2
(C) CH2=CHCH=CHCH3
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(十五)
根据以上事实，试推测该二聚体的构造式，并写出各步反应式。
解：该二聚体的构造式为： 各步反应式略。
第五章 芳烃 芳香性
(一) 写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。
CH3解：
正丙苯CH3C2H5C2H5间甲基乙苯CH2CH2CH3异丙苯CH(CH3)2
邻甲基乙苯 (二) 命名下列化合物：
解：(1) 3-对甲苯基戊烷 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯
(4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽
(7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羟基苯乙酮 (9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸
(三) 完成下列各反应式：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1)
+ ClCH2CH(CH3)CH2CH3AlCl3AlCl3CH3CCH2CH3 CH3(2)
(过量)+ CH2Cl2HNO3CH2
(3)
H2SO4(主要产物)NO2+NO2
(4) (5) (6) (7)
HNO3 , H2SO40 CBF3oO2N+OH+CH2OCH2AlCl3CH2O , HClZnCl2CH2CH2OH
CH2CH2CH2Cl
CH2CH218
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(1) KMnO4(2) H3O+(8) (9)
CH2CH2CH2CH3(CH3)2C=CH2HFCOOHC2H5BrAlCl3
C(CH3)3OOCHCH2OC2H5C(CH3)3
(10)
CH=CH2(11)
O3ZnH3O+CHO + CH2O
2H2PtCH3COClAlCl3AlCl3COCH3
(12)
CH2CH2CClO
OHF(13)
CH2CH2C(CH3)2OH
O(14)
OOAlCl3+OC(CH2)2COOH(A)
(15) (16)
F+NBS , 光CCl4CH2ClAlCl3CH2F
CH2CH3CHCH3BrKOH?CH=CH2
(四) 用化学方法区别下列各组化合物：
(1) 环己烷、环己烯和苯 (2) 苯和1,3,5-己三烯
环己烯解：(1) 环己烷Br2CCl4退色苯xxKMnO4Br2/Fe?x
退色苯(2)
x1,3,5-己三烯退色(五) 写出下列各反应的机理：
解：(2)
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SO3HH++SO3H-H+, -SO3H
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解
：
C6H5CH2OH-H+H+C6H5CH2OH2-H2OC6H5CH2C6H6C6H5CH2H+C6H5CH2C6H6(箭头所指方向为电子云流动的方向!)(3) 解：
H(4)
+CH3CO+- H+COCH3CCH3O
(六)
解：由于氧和氮的电负性均大于碳，在亚硝基苯中存在下列电动去的转移：
所以亚硝基苯(Ph—NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO是第二类定位基。
(七) 写出下列各化合物一次硝化的主要产物：
解：蓝色箭头指向为硝基将要进入的位置： (1)
NHCOCH3
(2)
N(CH3)3 (3)
H3COCH3
NO2(4)
CH3CH3 (5)
NO2 (6)
H3CCOOH
NO2(7)
CF3CH3 (9)
Cl (8)
NO2 CH3OCH3(10)
(11)
NHCOCH3 (12)
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