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ROR1R+R2MgXR1+R2R2OMg-+XRCR1OH
【例】
OHOCH3MgCl乙醚H2OH+CH3
（3）制备邻二醇 ①顺式邻二醇
稀冷KMnO4OH-HOOHOsO4，吡啶乙醚②反式邻二醇（环氧化合物的水解）
KOHH2OHOOH
H2OHO++HOOHHOOH
六、酚
1、傅-克反应
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HOOHOOH+H2SO4OOCOCO酚酞HOOHOO-COCO+2OH-OCO-无色红色R
2、傅瑞斯（Fries）重排
H氢键OOOHOOAlCl3R+OR低温主【特点】产物很好分离，邻位的产物可随水蒸气蒸出。
3、与甲醛和丙酮反应
OHOH高温主
OHHCHO-H+ OH或CH2 OHH+CH2OHOHOHHCHOC6H5OHCH2OH酚醛树脂（电木）
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OHOH3CCH3+2H+HOCH3CCH3OH
【注】生成中药工业原料双酚A（bisphenolA），双酚A可与光气聚合生成制备高强度透明的高分子聚合物的防弹玻璃，它还可以作为环氧树脂胶粘剂。
4、瑞穆-悌曼（Reimer-Tiemann）反应
O-OHHO+【本质】生成卡宾 5、酚的制法
（1）磺酸盐碱融法 工业上的：
CHCl3NaOHH+
SO3H①SO3Na+SO3NaNa2SO3中和+ONaSO2+H2O②+ONa325℃～350℃NaOH熔化+OHNa2SO3③+CH3SO2+CH3H+H2O+Na2SO3
【例】
CH3H2SO4中和碱熔酸化SO3H（2）、重氮盐法
OH
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+-NH2NNClOHNaNO2HClH2SO4/H2O
七、醚和环氧化合物
1、醚的制法
（1）威廉姆逊（Williamson）合成
NaOR1RXROR1 RCH3R1O（2）烷氧汞化-脱汞
RHCCH2Hg(OAc)2R1OHNaBH4OH-
【注】和羟汞化-脱汞反应一样，醇对双键的加成方向符合马氏规则。 2、克莱森（Claisen）重排
OαβγCH2CH=CH2OHγ?αCH2CH=CH2βαβγCH2CH=CH2OH3CCH3OHH3CCH3?CH2CH=CH2αβγ
【机理】
OCH3H3COHOHCH3CH2?CH3
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