F.L Tan
CH3CH3ClFeCH3Cl2+ClCH2ClClh?CH3CH2BrNBS
【机理】自由基机理 4、苯的侧链氧化
1)用高锰酸钾氧化时，产物为酸。
【描述】苯环不易被氧化，当其烷基侧链上有α氢的时候，则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化，不论烷基侧链多长。结果都是被氧化成苯甲酸。
HCKMnO4H+COOH COOH【例】
CH3KMnO4H+H3CCCH3CH3H3CCCH3CH3
2）用CrO3+Ac2O为氧化剂时，产物为醛。 【例】
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CH3CrO3/Ac2OCH(OAc)CHONO2NO2NO2
3）用MnO2为氧化剂时，产物为醛或酮。
CH3MnO2H2SO4OCH2CH3MnO2H2SO4CH3CHO
5、萘
αβ
【特点】萘的亲电取代反应，主要发生在α位，因为进攻α位，形成的共振杂化体较稳定，反应速度快。
【例】
NO2HNO3H2SO4BrBr2CCl4第 14 页 共 81 页
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SO3HH2SO4H2SO4?CH3CH3SO3HHNO3HOAcNO2NO2CH3HNO3HOAcCH3NO2NO2NO2NO2HNO3H2SO4+NO2
四、卤代烃
1、取代反应 （1）水解
OH-RXROH
SH-RXRSH
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（2）醇解
R1ONaRXROR
1R1SNaRXRSR
1（3）氰解
CN-RXRSR1C2H5OH
（4）氨解
NH3RXRNH2NH3RXR3N
（5）酸解
R1COO-RX1R1COOR
1（6）与炔钠反应
RX+RCC-RCCR
（7）卤素交换反应
NaIRX丙酮RI
2、消除反应 （1）脱卤化氢 ①β-消除
RβαCH2ClNaOH乙醇CHHRCHCH2
【注】当有多种β-H时，其消除方向遵循萨伊切夫规律，即卤原子总是优先与含氢较少的β碳上的氢一起消除。
【例】
H3CCH3BrKOH乙醇H3CCH3+H3CCH281%第 16 页 共 81 页
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