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2HCCHCu2Cl2NH4ClCu2Cl2NH4ClH2CCHCCH3HCCHH2CCHCHCH23HCCH?金属羰基化合物3HCCHNi(CN)2
5、端炔的鉴别
Cu(NH3)2+RAg(NH3)2+C-+RCCHCAg-白色红色
RCCHRCCCu+【注】干燥的炔银和炔铜受热或震动时易发生爆炸,实验完毕,应立即加浓硫酸把炔化物分解。
6、炔基负离子
R1-L(L=X,OTs)R1:1°烷基ORCCNa-+RCCR1(1)(2)H2OO(1)RC1(2)H2OOHR1RCCCH2CHR1R2OHRCCCR2R1
【例】
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ONaNH2-+HCCHHCOHCNaH3CCH3H2OCH3HCCCH3OHH2Pb/BaSO4H2CCH3Al2O3H2CCH2CH3CH3
三、芳烃
1、苯的亲电取代反应 1)卤代
+2)硝化
Br2FeBr3Br+NO2HBr
+3)磺化
浓HNO3浓H2SO4 +SO3HH2O
+H2SO4( 7%SO3 )SO3H H++H2O
4)傅-克(Friedel-Crafts)反应 ①傅-克烷基化反应
+【机理】
AlCl3RClR
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RCl++AlCl3AlCl4++RHCH2+RCH2+H++RR++R+AlCl4++HCl+AlCl3
【注】碳正离子的重排,苯环上带有第二类定位基不能进行傅-克反应。 【例】
CH3+H3CAlCl3ClCH3CH3+CH3H3CH3CClAlCl3CH3CH3
CH2Cl2+2AlCl3CH1Cl3+3AlCl3
②傅-克酰基化反应
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OClAlCl3ROOOR++【例】
ROORAlCl3R+RCOOH
OCH3CH2COClAlCl3OCH3Zn-Hg浓HClCH3O+OOAlCl3COOH
2、苯环上取代反应的定位效应
1)第一类定位基,邻对位定位基,常见的有:
ONR2NHRNH2OHHNCROROOCRRArX(F,Cl,Br,I)
O2)第二类定位基,间位定位基, 常见的有:
NR3NO2CF3Cl3CORCOOHCOR
【注】第一类定位基除卤素外,均使苯环活化。第二类定位基使苯环钝化。卤素比较特殊,为弱钝化的第一类定位基。
3、苯的侧链卤代
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