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12．(1)研究有机化合物的组成、结构、分类有利于全面认识其性质。 ①下列有机化合物属于芳香烃的是______（填字母）。 a．
b．
c．
②下列有机化合物不能与NaOH溶液反应的是______（填字母）。 a．乙醇 b．苯酚 c．甘氨酸
③下列有机化合物既能发生酯化反应又能发生银镜反应的是______（填字母）。 a．HCOOCH2CH3 b．CH3CH2Br c．(2)有机物X（
）是合成青蒿素原料之一。
①X分子中官能团的名称为醛基和_____。
②X分子中一定在同一平面上的碳原子有______个。 ③1molX最多能与______molH2发生反应。
(3)衣康酸是一种重要的有机化学中间体，可通过下列方法合成：
①B→C的反应类型______。
②有机物A可能的结构简式为______。
③D发生加聚反应所得有机物的结构简式为______。
④写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体E的结构简式______。 Ⅰ．能与盐酸反应；
Ⅱ．E为五元环状化合物，分子中有4种不同化学环境的氢 【答案】b a c 碳碳双键 5 2 取代反应
13．有机物M是一种化妆品中间体，某研究小组以苯和丙酮为原料，设计中间体M的合成路线如下：
已知：
(R、R′代表烃基或氢原子) 请回答：
(1)A的结构简式为________________________。 (2)下列说法正确的是________。
A．化合物A不能在铜催化下与氧气发生氧化反应 B．中间体M不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．丙酮的同分异构体超过4种(不含丙酮)
D．从丙酮到化合物C的转化过程中，涉及取代反应、加成反应和还原反应等 (3)B―→C的化学方程式是________________________________________________。 (4)D在一定条件下可转化为X(C8H9NO2)，写出同时符合下列条件的X的各种同分异构体的结构简式：____________________________________________________________
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①能发生银镜反应；②能使氯化铁显色；③属于苯的对位二取代物。
(5)设计以丙酮()、C2H2为原料制备异戊二烯()
的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)。
解析：(1)中间体M有16个碳原子，D有8个碳原子，则C应该有8个碳原子，即A也应该有8个碳原子，所以根据题给信息②，A应该由2 mol丙酮与1 mol CH≡CH加成而来，
其结构简式为 (2)A项，化合物A的分子结构中与羟基直接相
连的碳原子上无氢原子，所以不能被氧化为醛或酮，正确；B项，与苯环相连的—CH2CH3中—CH2—上有氢原子，可以使酸性KMnO4溶液褪色，错误；C项，丙酮的同分异构体有CH3CH2CHO、CH2===CHCH2OH、
、
、
等，正确；D项，从丙酮到化合物C的转化过程中，涉
及的反应有加成反应、还原反应(加氢反应)、消去反应，未涉及取代反应，错误。(3)B到C的反应为消去反应，
即
(4)符合条件的X的同分异构体结构中应具有如下特点：①含酚羟基和醛基；②苯环上有2个对位取代基，因此共有4种，分别是
(5)丙酮与CH≡CH发生加成反应生成再与H2
发生加成反应生成在浓硫酸作用下发生消
去反应生成
答案：(1) (2)AC
14．科学家研制出合成药物W对肝癌的治疗，具有很好的效果。其由有机物A合成药物W的合成路线如下：
已知：①2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa
②
③丁烯二酸酐结构简式为
（Diels-Aider反应）