加
成（或还原）反应 4,4-二甲基-1-戊醇
8
【解析】根据流程和J是酯类化合物可知F为酸，I含有-OH，G与I的碳链结构相同，根据j的结构特点逆推可得G的结构简式为
，从而H的结构简式为
，I中含有的碳原子数为8，所以F分子中含有7个碳原子，C、
D、E、F中的碳原子数均为7，E为醛类化合物，则B也为醛类，B的相对分子质量为44，所以B为CH3CHO，A也为醛类，且含碳原子数为5个，所以A的分子式为C5H10O，A中只有两种峰，故A的结构简式为(CH3)3CCHO，根据信息可写出C的结构简式为
。
(1根据上面G的结构简式可知G中含有的官能团为醚键和酚羟基。
(2)由上已知A、B、C的结构，根据已给信息写出A和B生成C的化学方程式为：
。
(3)C中含有碳碳双键和醛基，与H2发生加成反应；C与H2加成生成的D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CH2OH，主链从离羟基近的一端开始编号，名称为4,4-二甲基-1-戊醇。 (4)H分子中含有官能团-Cl，在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，化学方程式为：
。
(5) G的结构简式为
，同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，则有
两种情况，一是苯环上有两个相同的对位取代基，可能为两个-CH2OH或-O-CH3：
、，共有2种同
分异构体；二是苯环上有四个取代基，且是两个-OH和两个-CH3，先固定2个-OH的位置，有邻、间、对三种关系，然后再移动两个-CH3，共有6种结构：
，故符合条件的总共有8种同分异构体；核磁共振
氢谱显示两组峰，则苯环上可能有2个对位取代基，且是醚键，结构简式为
。
(6) 乙酸正丁酯的单体分别是乙酸和正丁醇，乙酸可由乙醛氧化得到，根据已知信息两分子乙醛在稀NaOH溶液中反应生成CH3-CH=CH-CHO，然后在催化剂作用下与H2加成生成正丁醇，最后乙酸与正丁醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成乙酸正丁酯，故合成路线图为：
。
8．肉桂酸苄酯又名苯丙烯酸苄酯，常作为定香剂，也可用于香皂及食品香精的调香原料。以下是一种合成肉桂酸苄酯的路线。
已知：I.相同条件下，烃A对氢气的相对密度为13 Ⅱ.反应①、反应②的原子利用率均为100%
III.
回答下列问题：
(1)A的名称为____________________。 (2)反应③的条件为____________________。
(3)上述合成路线涉及的反应中，属于取代反应的有___________________〔填编号)。 (4)写出反应D→E的化学方程式__________________________________。 (5)写出G在一定条件下生成的高分子化合物的结构简式__________________。 (6)F同时满足下列条件的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有2个取代基 ②能发生银镜反应和水解反应 ③能与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1：1的是___________(填结构简式)
(7)参照上述合成路线，以CH3CHO为原料，设计制备溶剂任选) __________________。 【
答
案
】
乙
炔
NaOH
水
溶液
的合成线路(无机试剂及
加热 ③⑦
6
【解析】相同条件下，烃A对氢气的相对密度为13，则相对分子质量为26，故A为乙炔；反应①、反应②的原子利用率均为100%，为加成反应，故乙炔与苯发生加成反应生成B为苯乙烯，苯乙烯与溴化氢发生加成反应生成C（的水溶液中加热发生取代反应生成D为
，
），
在氢氧化钠在铜催化下氧化生
成E为，根据已知III.，
与HCN反应后酸化得到F为
催化下发生消去反应生成G为
，
，在浓硫酸
与苄醇发生酯化反应在氢氧化钠的水溶液中加
生成肉桂酸苄酯。(1)A的名称为乙炔；(2)反应③是热发生取代反应生成
，反应条件为NaOH水溶液、加热；(3)反应①②⑤为加
成反应，反应③⑦为取代反应，反应④为氧化反应，反应⑥为消去反应，故上述合成路线涉及的反应中，属于取代反应的有③⑦；(4)反应D→E是
，
反
应
的
化
学
方
在铜催化下氧化生成程
式
为
；(5)G为，
在一定条件下发生加聚反应生成的高分子化合物的结构简式为；(6)F为