习题参考答案
第一章
1. 略；2. 略；
3. 液NH3既是酸又是碱；因在此反应中液NH3既是质子的接受体又是质子的给予体；NH3中氮原子上电子云密度高，接受质子的能力强。 4. 略。
5. （1）双键，烯烃，sp3，sp2；（2）羟基，酚；（3）羟基，醇；（4）叁键，炔，sp。
第二章
1.（1）2, 2-二甲基丁烷 （2）2, 3, 5-三甲基庚烷 （3）2,4-二甲基-5-异丙基壬烷3,4-二甲基-5-乙基辛烷（5）2- 乙基-1 -丁烯 （6）3, 5 -二甲基- 3- 庚烯 （7）4 –-乙基 - 2 – 己炔 （8）3,3-二甲基-1-戊炔 （9）4-甲基-1-庚烯-5-炔 2. （9种） 3. （6种）
6.（1）(CH3CH2)2CCH2（2）CH3CH2CHCH3（3）CH2CHCHCH2CH3BrBrClCH3
（4）CH2BrCH2CH3（5）CH3CCH3（6）CH3CHCH2OOHCl
（7）CHCHO3CH2CHCH2（8）（9）CH3CH2CHCH3OHOHOH
8.CH3CHCHCH3CH3CH2CHCH2
9.（A）CH3CH2CH2CHCH2（B） CH3CH2CH2CH2CH3
（C）CH3CH2CH2COOH（D）CH3CH2CH2CHO
（E）HCHO
10.CHCHCl23CH2500oCCH2CHCH2Cl
2CHCHCu2Cl2?NH4ClCHCCHCHH22Pd/PbO,CaCO3CH2CHCHCH2
CH2CHCHCH2+CH2CHCH?CH2Cl2Cl
4）1
（
第三章
1. （1）螺[2.5]辛烷 （2）5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯 （3）2-甲基-4-环丙基己烷 （4）4-甲基异丙苯 （5）3-环己基甲苯 （6）4-溴乙苯 （7）2-氯苯磺酸 （8）4-硝基-2-氯甲苯 （9）5-硝基-2-萘磺酸 （10）9-溴蒽
（11）2-甲基-2’-溴联苯 （12）1-甲基-3-乙基-5-异丙基环己烷
6.（1）KMnO4H2SO4 ? SO3（2）H2SO4 ? SO3KMnO4
（3）Br2 HNO3 + H2SO4FeBr（4） HNO3 + H2SO4Br23FeBr3
8.H+H?H+
CH(CH3)2CH2CH2CH3CH2CH3CH311.（A）或（B）（C）CHH3CCH33
12.BrBr
第四章
1.略 2.（1）（2）（3）（5）相同，（4）旋光方向相反，比旋光度相等。 3. +173
4.（1）3个；（2）3个；（3）1个 5. （3）（5）是手性分子；（6）是内消旋化合物；（1）（2）（4）是非手性分子
CH3*CHCH2CH3CH3*CH*CHCH2CH3 CH3*CH*CHCH3OHOHOHClCl6.
CH3HOHCH2CH3
7.（1）与（2）、（3）与（4）互为相同构型 8.（1）和（3） 9.
(1) －Br > －CH2CH2OH > －CH2CH3 > －H (2) －OH > －CO2CH3 > －COOH > －CH2OH
(3) －NH2 > －CN > －CH2NHCH3 > －CH2NH2
2
(4) －Br > －Cl > －CH2Br > －CH2Cl 10. (1)S;(2);S(3)R
11. (1)2R,3R;(2)2S,3S;(3)2S,3R;(4)2R,3S
(1)和(2)、(3)和(4)互为对映体；(1)与(3)(4)及(2)与(3)(4)互为非对映体 12. （1）对映体；（2）相同化合物；（3）非对映体
第五章
1.(1)2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 (2)氯仿 (3) 2-甲基-2-溴-5-碘己烷(4)对-溴苄基氯 (5)2-甲基-1-碘-3-戊烯 2.
CH3(1)CH3CHCCH2CH3(2)CH2Cl(3)ClClCH3(4)ClCH3(5)CH2CHCH2Br
3.略 4.略 5.
(1)CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH3H3CCH(2)3H3CCCH(3)CH3BrCNCOOH(4)CH3CHCH3CH3CHCH3CH3CHCH3BrMgBrCOOH(5)C6H5CHCH3C6H5CHCH3C6H5CHCH3
6.（1）SN2；（2）SN1；（3）SN2；（4）SN1；（5）SN2 7.
CH3CH3(1)BrCH2CH2CHCH3CH2CHCHCH3BrCH3H(2)3CCH3HCHCH3CCH33CCHCH32CCHCH3+HCC(主)CH33CCH3CH3CH3H(3)3CCH3BrCH2CHCHCH3CH2CCHCH3
3
8.（1）和（2）室温或加热均不反应；（3）和（4）室温下反应；（5）加热反应。 9.
CHAgCl（室温）3CHCHBr（1）CHAgNO3 , 醇溶液2CHCH2BrAgCl（加热）CH3CH2CH2Br不反应CH2ClAgCl（室温）（2）CH2CHAgNO3 , 醇溶液2ClAgCl（加热）Cl不反应
10.
（1）(CH3)3CBr>CH3CH2CH(CH3)Br>CH3CH2CH2CH2Br （2）C6H5CH(CH3)Br>C6H5CH2Br>C6H5CH2CH2Br （3）CH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Br （4）CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CH(CH3)Br>(CH3)3CBr
第六章
1
（1）2-苯基乙醇；（2）2-丙烯醇；（3）巯基乙醇；（4）4-烯丙基-2-甲氧基苯酚； （5）反-1, 2-环戊二烯；（6）甲基异丙基醚；（7）间-硝基苯乙醚；（8）二烯丙醚；（9）2-乙基环氧乙烷；（10）对-溴苄基苯醚 2.
(1)H3CCH(OH)CH3OC2H5HH(2)CH3CHCHCH2ClOHCH2ONO2(3)(CH3)2CHCH2CH2ONO(4)CHONO2CH2ONO2OHOCOOH2NNO2OH(5)(6)NO2(7)OCH(CH3)2(8)CH3OC(CH3)3NO2(9)OCH3(10)H3CCH3O
4