应，得到的1,3, 5-三甲苯空间障碍小，更加稳定。
(十五) 在室温下，甲苯与浓硫酸作用，生成约95%的邻和对甲苯磺酸的混合物。但在150~200℃较长时间反应，则生成间位(主要产物)和对位的混合物。试解释之。(提示：间甲苯磺酸是最稳定的异构体。)
解：高温条件下反应，有利于热力学稳定的产物(间甲苯磺酸)生成。
(十六) 将下列化合物按酸性由大到小排列成序：
(1) (4)
(2)
CH3CH2 (3)
O2N
CH2CH3 (5)
解：(3) ＞ (1) ＞ (5) ＞ (2) ＞ (4)
+
各化合物失去H后得到的碳负离子稳定性顺序为：(3) ＞ (1) ＞ (5) ＞ (2) ＞ (4)。
+
碳负离子越稳定，H越易离去，化合物酸性越强。
(十七) 下列反应有无错误？若有，请予以改正。
(1)
CH2NO2HSO24HNO3CH2NO2NO2
解：错。右边苯环由于硝基的引入而致钝，第二个硝基应该进入电子云密度较大的、左边的
苯环，且进入亚甲基的对位。 (2)
+ FCH2CH2CH2ClAlCl3CH2CH2CH2F
+
解：错。FCH2CH2CH2在反应中要重排，形成更加稳定的2o或3o碳正离子，产物会异构化。
即主要产物应该是：
CH3CH CH2F 若用BF3作催化剂，主要产物为应为
CH3CH CH2ClNO2Zn-HgHNO3NO2CH3COClAlCl3NO2CCH3OHCl(3) H2SO4CH2CH3
解：错。① 硝基是致钝基，硝基苯不会发生傅-克酰基化反应；
② 用Zn-Hg/HCl还原间硝基苯乙酮时，不仅羰基还原为亚甲基，而且还会将硝基
还原为氨基。
AlCl3CH=CH2+ ClCH=CH2(4) 解：错。CH2=CHCl分子中－Cl和C＝C形成多电子p—π共轭体系，使C—Cl具有部分双
键性质，不易断裂。所以该反应的产物是PhCH(Cl)CH3。
(十八) 用苯、甲苯或萘等有机化合物为主要原料合成下列各化合物：
(1) 对硝基苯甲酸 (2) 邻硝基苯甲酸
(3) 对硝基氯苯 (4) 4-硝基-2,6二溴甲苯 (5)
COOH (6)
CH=CHCH3 BrSO3H(7)
(8)
COOHNO2
NO2O(9)
(10)
H3CCO
OCH3解：(1)
HNO3H2SO4CH3KMnO4COOH
NO2(2)
NO2CH3CH3NO2H2O/H+180 CoCH3H2SO4CH3HNO3H2SO4COOHNO2KMnO4NO2
SO3HSO3HCl(3)
Cl2 , Fe?HNO3H2SO4Cl
CH3(4)
HNO3H2SO4CH3Br2 , Fe?BrNO2CH3Br
NO2OONO2(5)
2Zn-HgHClOO
?COOHAlCl3COOH
(6)
NaOHC2H5OHCH2=CHCH2ClAlCl3CH2CH=CH2HClCH2CHCH3Cl
CH=CHCH3HNO3
H2SO4160 CoSO3H
(7)
H2SO4NO2NO2CH3(8)