《有机化学》习题答案(高鸿宾第四版) - 图文

2,2,5-三甲基-3-己炔

(一) 用Z,E-标记法命名下列各化合物:

Cl3-异丁基-4-己烯-1-炔

(1) ↓

C=CCH3ClFCH3↑ (2) ↑

C=CCH3CHH2C3Cl↑

(E)-2,3-二氯-2-丁烯

FBrC=CI(Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯

HCHCHCH223C=C(4) ↑CHCH(CH)332(3) ↑

Cl↑

(Z)-3-异基-2-己烯

(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯

(二) 写出下列化合物的构造式,检查其命名是否正确,如有错误予以

改正,并写出正确的系统名称。 (1) 顺-2-甲基-3-戊烯

CH3CH3CH54321(2) 反-1-丁烯

CH=CHCHCH223

CH3HC=CH

顺-4-甲基-3-戊烯 (3) 1-溴异丁烯

CH3C=CHBr

3211-丁烯 (无顺反异构) (4) (E)-3-乙基-3-戊烯

CHH2C3CH3 CHH=CHCH3C2C3543212-甲基-1-溴丙烯

(三) 完成下列反应式:

3-乙基-2-戊烯 (无顺反异

构)

解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。

CH3HCHC=CH + HCl(1) C322FCH=CH + HCl32(2) C????CH3CHCHCCH323

ClCFCHCHCl 322CH)C=CH + Br3222(3) (NaCl水溶液 (CH)CCHCl(CH)CCHOH(CH)CCHBr+322322+322Bra解释:(CH)CCH322Br(1) 1/2(BH)3222Br--Br or Cl or HO2Br

b

a 方式空间障碍小,产物占优HOHHCHCCHCHCHCHCHO(4) C 32322-CHCHCCH(2) HO , OH32(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)

OH(5)

CH+ Cl + HO322CH3(1) 1/2(BH)32-(2) HO , OH22CH3Cl+CH3ClOHCH3

(6)

CH3OH CH3(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)

CH3Cl2500 CoHClC3HBrHClC3CHBr 2(B)(7)

CH2CH2ROOR(A)Br(CH)CHCCHCH)CHCCH(8) (323 32过量BrHgSO4(9) C HCHCCH + HOCHCHCCH322H323SO24HBrO(10) CH=CHCH3KMnO4?COOH + CHCOOH 3O(11)

(1) O3(2) HO , Zn2

O(12) (13)

+ Br2300 CoBr

Br+ NaCCH

HCH65CC CH65OHHCH65CHCOH33C=C(14)

CH65Hi) (五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:

A)(1) ((A))解:(B(C)(B)(C)

Br2CCl4xMnO褪色K4褪色

褪色xCH3(2) ((CH)C=CHCHA)B)CH(CH)CCH(C)2523(324(A)解:(B)(C)g(NH)NO褪色A323褪色

Br2CCl4x银镜

xHii) (六) 在下列各组化合物中,哪一个比较稳定?为什么?

HH(1) (A)

CH3C=CCH(CH3)2CH3 , (B)

CH3C=CCH(CH3)2H

解:(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小,更加稳定。 (2) (A)

, (B)

CH3

解:(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭,故(A)比较稳定。

(3) (A) , (B) , (C)

解:(C)的环张力较小,较稳定。 (4) (A)

, (B)

解:(A)的环张力较小,较稳定。 (5) (A) (6) (A)

, (B)

, (C)

CH2

解:(C)最稳定。

CH3 , (B)

解:(A)的环张力很大,所以(B)较稳定。

iii) (七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序:

C)(CH)CCHCHCH(B)ClCCHCHA)333333((1) (

(B)(CH)CCHCH(CH)CHCHCHA)(CH)CHCHCH(C)32233233222(2) (

解:(1)C>A>B (2)B>C>A

iv) (八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离

子,试写出其重排后碳正离子的结构。

(1) CH3CH2CH2 (2) (CH)2CHCHCH33 (3) (CHCHCH3)3C3 (4) 解:题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子:

(1) CH3CHCH3 (2) (CH)2CCHCH323 (3) (CH)2CCH(CH)2 (4) 33CH3 CH3

v) (九) 在聚丙烯生产中,常用己烷或庚烷作溶剂,但要求溶

剂中不能有不饱和烃。如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质?若有,如何除去?

解:可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。 若有,可用浓硫酸洗去不饱和烃。

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