OPhPhHKHO18-crown-6THF
(2)
OCH3OHOCH3ONaOHCNCHOCN解：（1）反应机理为：
OPhKHOPhOPhOPh[2,3][3,3]HOPhOHPhH
(2)反应机理为：
5
OMeOHNaOHOHOMeOCNOHOMeOOHOMeOCNCNOOMeOH-H2OOMeOCNOHCN
O12-6为下列反应写出反应机理：
OONaOHC2H5OHHO
解：反应机理为：
6
OOOOBHHOH2COOOOHO
12-7写出下述立体选项反应的主要产物，并解释其原因。
CHOHC6H5CH3+HCN
CNOHHHCH3Ph解：醛与HCN发生亲核加成反应，主要产物为
。根据Cram规则，羰基化
CN可以从a、b两个方向进攻羰基，其中a方向合物进行加成反应时，取如A的构象，
的空间位阻较小，b方向的空间位阻较大，所以a方向进攻的加成产物为主要产物。表达式
为：
7
CNOH(a)H3CHHCNPhOHOHHPhCNH主要产物CH3OH3C-H-CNHPhCN(b)H3CHPhHHCNHPhCH3OH次要产物
12-8写出下列反应的机理及产物。
PhCOCHO（1）
OHNaOH/H2OPhCHCOONaOH
HNO2CH2NH2(2)
解：（1）羰基在碱性条件下氧化为羧酸，同时形成氧负离子，羧基上的氢发生转移与氧负离子结合生成羟基，羧酸根与钠离子结合生成产物。过程为：
HPhCOCHONaOH/H2OPhCOCOOHOPhOH 迁移CHCOHPhCHCOOOHPhCHCOONaOH
（2）反应物脱去胺生成碳正离子，碳正离子重排，脱去氢后生成环酮。反应式为：
8