有机化学第四版习题答案高鸿宾

2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 1

(5) (6) 2 4 3

乙基环丙烷 2-环丙基丁烷 10 (7) 987 1 2 34

(8) 7 6 54 1 2 65 ch3 893

1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 2-甲基螺[3.5]壬烷 1 (9) 437 56 (10)

(ch3)3cch2 新戊基 2

5-异丁基螺[2.4]庚烷 (11) (12)

ch3ch2ch2ch23 h3c

2-甲基环丙基

2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷 (3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 ch3ch3ch33

(5) 丁基环丙烷 ch3

2ch2chch2 2h5 ch3

ch3ch33 c(ch3)3 3 ch3 2ch3 2ch3

2,3,3-三甲基戊烷

2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷

(4) 甲基乙基异丙基甲烷 33

ch3ch23

2,3-二甲基戊烷 2ch2ch2ch3 1-环丙基丁烷 2ch2ch2ch3 ch3

1-甲基-3-丁基环己烷

解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种: ch3

( i )(最稳定构象) 3 ch3

chch3( iii ) 3 3 3

( ii )

ch 33 h

chch3( iii ) h3

ch3( ii ) ch33 ( ii ) 3

( iv )(最不稳定构象) h3h333 3

( i )(最稳定构象)

2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种: 33 (

四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。 (1) h

clh3ch cl h3 3 cl ch(2) ch3 h ch3 cl h cl

ch(3) cl

h3c h3c cl ch3 (4) ch3h

br br

brch3br (5) h br h3 3

(五) 用透视式可以画出三种ch3-cfcl2的交叉式构象: hfcl clh clcl hf h f hcl h

它们是不是ch3-cfcl2的三种不同的构象式?用newman投影式表示并验证所得结论是否正确。 解:它们是ch3-cfcl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列newman 投影式可以看出: (i) f(ii) (ii)

将(i)整体按顺时针方向旋转60o可得到(ii),旋转120o可得到(iii)。同理,将(ii)整体旋转也可得到(i)、(iii),将(iii)整体旋转也可得到(i)、(ii)。

(六) 试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同,哪些是不同的化合物。 (1)

ch3cclchch3ch3ch3 ch (3) chchch3 (2) 3)2 cl ch3 (4)

ch3 (5)

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