化学有机化合物的专项培优 易错 难题练习题(含答案)及详细答案

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。 ②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。 ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。 ④R1CHO+R2CH2CHO回答下列问题： (1)A的结构简式为___。

(2)由B生成C的化学方程式为___。

(3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。

(4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号） a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 【答案】【解析】 【分析】

烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则其为环戊烷，结构简式为

，B发生消去反应生成C为

；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为

，C被酸性KMnO4氧化生成D为

+NaOH

+NaCl+H2O 加成反应 醛基 c

HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。 【详解】

(1)由以上分析知，A的结构简式为

。答案为：

；

(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成+NaOH

+NaCl+H2O。答案为：

，化学方程式为

+NaOH

+NaCl+H2O；

(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHOHOCH2CH2CHO，反应类型为

加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基； (4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意；

b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意； c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意； d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意； 故选c。 【点睛】

利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。

2．华法林（Warfarin）又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线（部分反应条件略去） 如下所示:

回答下列问题:

(1)A 的名称为________，E 中官能团名称为________。 (2)B 的结构简式为________。

(3)由 C 生成 D 的化学方程式为___________

(4)⑤的反应类型为_________，⑧的反应类型为________。

(5)F 的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。 a．能与 FeCl3 溶液发生显色反应 b．含有-CHO 其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________ 【答案】甲苯 酯基 代反应 加成反应 13 【解析】 【分析】

取

由A的分子式及产物的性质，可确定A为成B(

)，B发生水解反应生成C(

，在光照条件下发生-CH3上的取代反应生

)，C催化氧化生成D(

和水。

)，D

与CH3COCH3在NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应，生成【详解】 (1)A为

，名称为甲苯，E为

，官能团名称为酯基。答案为：甲苯；酯基；

(2)由以上分析知，B 的结构简式为(3)C(

)催化氧化生成D(

。答案为：),化学方程式为

。答案为：

；

；

(4)⑤为与(CH3CO)2O在浓硫酸的催化作用下反应生成和CH3COOH，则反应类

型为取代反应，⑧为与反应生成，反应类型为加成反应。

答案为：取代反应；加成反应；

(5)F 的同分异构体中，同时符合：a．能与 FeCl3 溶液发生显色反应、b．含有-CHO条件的同分异构体共有13种。它们为苯环上有-OH(酚)、-CH2CHO两个取代基的异构体3种，苯环上有-OH(酚)、-CHO、-CH3三个取代基的异构体10种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为【点睛】

F的13种同分异构体，含有3个取代基的异构体为

，

，

。答案为：13；

。

(其中，-CH3位于序号所在的位置)，(共3种)。

3．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：

(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。 A．取代反应 B．氧化反应 C．酯化反应 D．中和反应

(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。 ①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。

(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：___________________。 【答案】ABCD 5

【解析】 【分析】 【详解】

（1）该有机物中含有羟基、氨基和羧基，所以具有羧酸、氨基酸和酚的性质，能和羧酸或氨基酸发生取代反应，酚也能发生取代反应；能和氢氧化钠发生中和反应，能与醇发生酯化反应；酚羟基及氨基能发生氧化反应，故答案为ABCD；

(2)在酪氨酸的同分异构体中， ①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应则含有酚羟基；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。同时满足条件，除酪氨酸

外还有 共5种；

(3)酪氨酸与足量的NaOH溶液反应生成程式为：

和水，反应的化学方

。

4．精细化工在生产和生活中有广泛而重要的应用。

(1)精细化学品往往有特定的功能从而广泛地应用于日常生活中，下列洗涤方法原理各不相