（1）C的结构简式为_______________________。 （2）F中官能团的名称为___________________。

（3）B与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为________________。

（4）从转化流程图可见，由D到E分两步进行，其中第一步反应的类型为__________。 （5）化合物G的二氯代物有__________种同分异构体。

（6）芳香化合物X是D的同分异构体，X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢，峰面积之比为6∶1∶1，符合条件的X的结构共有多种，任写出2种符合要求的X的结构简式________、___________。

（7）写出用甲醛和乙醛为原料制备化合物CH2=CHCOOCH3的合成路线（其他试剂任选）。 【答案】

CH=CH-COOH 碳碳三键、酯基

消去反应 9

【解析】 【分析】

由信息①可知A应含有醛基，且含有7个C原子，应为

，则B为

，

则C为CH=CH-COOH，D为，E为，与乙醇发生酯化反

应生成F为，对比F、H的结构简式可知G为，以此解答(1)～(4)；

(5)化合物G为的二氯同分异构体数目判断，可根据G分子中含有的H原子的种类及相对位置分析；

(6)D结构简式为，芳香化合物X是D的同分异构体，说明二者分子式相同。X能发

生银镜反应，数目X含有醛基；其核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢，峰面积之比为6∶1∶1，有3种不同位置的H原子，它们的个数比为6∶1∶1，据此书写结构简式； (7)甲醛与乙醛发生反应产生

，该物质被银氨溶液氧化，然后酸化可得

；甲醛被

氢气还原产生甲醇，甲醇与丙烯酸发生酯化反应产生目标产物——丙烯酸甲酯。

【详解】

根据上述分析可知A为

；B为

，C为

CH=CH-COOH，D为

，E为

(1)C的结构简式为(2)F结构简式为

CH=CH-COOH；

，F为，G为。

，根据结构简式可知F中官能团为碳碳三键、酯基；

(3)B结构简式为，含有醛基，与新制Cu(OH)2悬浊液在加热煮沸时发生化学反应醛基

被氧化变为羧基，羧基与碱发生中和反应产生羧酸的钠盐，Cu(OH)2被还原为砖红色的Cu2O，反应的化学方程式为

；

(4)D为，E为，从转化流程图可见，由D到E分两步进行，其

中第一步反应是卤素原子在NaOH醇溶液在发生消去反应，形成碳碳三键，同时羧基与碱反应产生羧酸钠盐，产生的物质是

，然后是

与强酸反应产生E：

，所以第一步反应的类型为消去反应；

(5)化合物G结构为，给G分子中C原子标号为，其中1号碳原子一种情况；2、3号H原

子等效；4、5、6、7号原子等效。可见在G中含有3种不同位置的H原子，其二氯代物中若2个Cl原子在同一位置上，只能在(1、1号)C原子上一种情况；若在两个不同C原子上， 1、2 (或1、3) 号碳原子上；有1、4(或1、5；1、6；1、7)号碳原子上； 2、3号碳原子上；2、4 (或2、7；3、5；3、6)号碳原子；2、5 (或2、6；3、4；3、7)号碳原子；4、5号(或6、7) 号碳原子上；4、6 (或5、7)号碳原子上；4、7 (或5、6)号碳原子上，共9种不同的同分异构体； (6)D是

，芳香化合物X是D的同分异构体，X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显

示有3种化学环境的氢，峰面积之比为6∶1∶1，说明X的结构中含有苯环、醛基、三种不同的H原子，

它们的个数比为6∶1∶1，则符合要求的X的结构简式可能为、；

(7)甲醛与乙醛发生反应产生CH2=CH-CHO，该物质被银氨溶液氧化，然后酸化可得CH2=CH-COOH；甲醛被氢气还原产生甲醇CH3OH，甲醇与丙烯酸发生酯化反应产生目标产物——丙烯酸甲酯CH2=CH-COOCH3，则

合成流程为。

【点睛】 19．

如下转化，回答相关问题：

是一种重要的化工原料，是非常重要的有机反应的中间体，具有酸性。根据

已知：

①亚甲基卡宾：CH2与双键加成得环丙烷类化合物，如：CH2+ ②HC≡C Na +CH3Br→HC≡CCH3 + NaBr

(1)写出A 的官能团的名称：________________。 (2)写出C的结构简式 ：___________________。 (3)下列有关说法不正确的是___________ A．C与乙醛是同分异构体 B．A→B和D→E的反应类型相同 C．

含有两个手性碳原子

→

D．聚乙炔是一种重复结构单元为—CH=CH—的聚合物材料，可用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等

(4) 写出 A→B 的反应方程式：___________________。 (5)写出符合下列条件的①只有一个苯环，无其他环

②苯环上有四个取代基，且苯环上的一取代物只有1种 ③有3个甲基

④该同分异构体的水解产物之一能发生银镜反应 (6)以苯和乙炔为基本原料合成_______________________。 【答案】碳碳叁键

B HC≡CNa+C6H5CH2Br→ C6H5CH2C≡CH+NaBr

用流程图表示，其他无机试剂任选)：

________ 。(不考虑立体异构和对映异构) 的同分异构体：

、、、、

、

【解析】 【分析】

HC≡CH在液氨中与Na反应生成A，A为HC≡CNa，A发生HC≡CNa+C6H5CH2Br→ C6H5CH2C≡CH+NaBr ，反应后生成B，B为C6H5CH2C≡CH，B在液氨中与Na反应生成C6H5CH2C≡CNa，与C环氧乙醚

开

环反应，生成C6H5CH2C≡CCH2CH2OH，再与氢气加成，生成，根据信息①，与CH2I2生

成D，D为

，D与DMSO/COCl2,在(CH3CH2)3N催化作用下被氧化成E，E为

，最终E被氧化成。

【详解】

(1)A为HC≡CNa，A的官能团的名称：碳碳叁键。故答案为：碳碳叁键； (2)C的结构简式：

。故答案为：

；

(3)A．C为与乙醛是同分异构体，故A正确；

B．A→B反应为HC≡CNa+C6H5CH2Br→ C6H5CH2C≡CH+NaBr ，是取代反应，D为，