（1）三乙酸甘油酯 （2）硬脂酸

（3）亚油酸 （4）顺、顺、顺、顺-Δ

2．完成下列反应方程式： （1）

5，8，11，14

-二十碳四烯酸

OCH2OCO(CH2)7CHCH(CH2)7CH3CHOCO(CH2)14CH3CH2OC(CH2)16CH33 NaOH

O （2） CH2OCO(CH2)7CHCH(CH2)7CH3 CHOCO(CH2)14CH3CH2OC(CH2)16CH3H2NiOCH2CHOOCR1OCR2 彻底水解 (3)

CHO-OP OCH2CH2N+(CH3)3O 3．用化学方法鉴别下列化合物：

（1）三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯 （2）蜡和石蜡

4．2g油脂完全皂化，消耗0.5 mol.mlKOH 15 ml，试计算该油脂的皂化值。 5．表面活性剂往往具有怎样的结构特点？为什么能去油污？

6．某化合物（A）的分子式为C53H100O6，有旋光性，能被水解生成甘油和一分子脂肪酸（B）及两分子脂肪酸（C）。（B）能使溴的四氯化碳溶液褪色，经氧化剂氧化可得壬酸和1，9-壬二酸。（C）不发生上述反应。试推测（A）、（B）、（C）的结构式，并写出有关反应式。

-1

第十一章 杂环化合物和生物碱习题

1．命名下列化合物：

¨5￡￡?NNOH¨6￡￡?Br¨1￡￡?CH3SBr¨2￡￡?COOHNNOH¨3￡￡?OHNNNHOH¨4￡￡?CH3ONHCH3NCH2COOH￡¨7￡?CH3NHO¨8￡?CHO￡NOHCH32．写出下列化合物的结构式：

（1） 2，3-二甲基呋喃 （2） 2，5-二溴吡咯 （3） 3-甲基糠醛 （4） 5-甲基噻唑 （5） 4-甲基咪唑 （6） 烟碱 （7） 喹啉 （8） 苯并吡喃

3．下列化合物中哪些具有芳香性？

CH3N（1）NH¨4￡￡?O2NNHCHO（2）CONH（3）O N2NN NO2 HNO（6）NH（7）Br

（5）（8）NNN4．完成下列反应

HH

O （ 1） + CH C O 浓 HNO3 O CH （2）C N 浓 H2SO4

O （3）浓 NaOHOCHO（4）+NaNH△ 2

N 2（5 ） Br 催化剂

（SHAc6）OCHOH2

（7）KOHN（8）HCl HN

（9）H2 NPt（10）KMnO4

HNH+5．解释下列问题

（1）为什么呋喃、噻吩及吡咯比苯易进行亲电取代？而吡啶却比苯难发生亲电取代？ （2）吡喃和吡喃的γ-正碳离子是否具有芳香性？为什么？

6．将下列化合物按碱性强弱排序 （1）吡啶、吡咯、六氢吡啶、苯胺 （2）甲胺、苯胺、四氢吡咯、氨 （3）吡啶、苯胺、环己胺、γ-甲基吡啶

7．用化学方法区别下列化合物 （1）呋喃、吲哚、四氢呋喃 （2）噻吩、糠醛、苯 （3）呋喃、噻吩、吡咯、吡啶

8．如何用化学方法除去下列混合物中的杂质？

（1）苯中混有少量噻吩 （2）甲苯中混有少量吡啶

9．完成下列转化

（1）γ-甲基吡啶→γ-苯甲酰基吡啶

NHNClS

￡¨ 2￡ ? 糠醛

OHOCHOCOC2H510．回答下列问题

（1）如何从茶叶中提取咖啡因？

（2）组成核酸的嘧啶碱和嘌呤碱有哪些？ 11．推断结构式

（1）某化合物C5H4O2经氧化后生成羧酸C5H4O3，把此羧酸的钠盐与碱石灰作用，转变为C4H4O，

后者不与钠反应，也不具有醛和酮的性质，原来的C5H4O2是什么化合物？

（2）某甲基喹啉经高锰酸钾氧化后可得三元酸，这种羧酸在脱水剂作用下发生分子内脱水能生成两

种酸酐，试推测甲基喹啉的结构式。

12．写一份烟草的化学成分及吸烟的危害的报告。

第十二章 碳水化合物习题

1．填空

(1) 对于单糖构型的书面表示通常有__________种，它们分别是__________、__________和__________，并以__________更为接近单糖的真实结构。

(2) D-葡萄糖在水溶液中主要是以__________和__________的平衡混合物存在，且以__________为最稳定，因为其中的羟基都处在椅式构象的__________。

(3) 单糖的差向异构化是在__________作用下通过__________中间结构得以实现的。 (4) 还原性双糖在结构上的共同点是__________。

(5) 直链淀粉是由许多个__________通过__________相连而成的缩聚物；纤维素则是由许多个__________通过__________相连而成的缩聚物。

2．判断下列说法是否正确。

(1) 等碳数的醛糖和酮糖具有相同数目的旋光异构体。

(2) α-D-葡萄糖的比旋光度为+112.2°，β-D-葡萄糖的比旋光度为+18.7°，所以二者等量混合溶于水后的比旋光度为(112.2°+18.7°)/2。

(3) 甲基-β-D葡萄糖苷分子中不存在半缩醛羟基，故在水溶液中不发生变旋作用。 (4) 在任何单糖的哈武斯式中，其半缩醛羟基必处在直接连氧桥的碳原子上。 (5) 多糖分子中有半缩醛羟基存在，所以具有还原性。 3．画出下列化合物的哈武斯式。

(1)α-D-核糖 (2)β-D-呋喃果糖 (3)甲基-β-D-吡喃半乳糖苷 (4)β-D-2-脱氧核糖 4．指明下列各哈武斯式所能代表的化合物是α型，还是β型。

(1)CH2OHOOHHOHOH HH HOH(2)HOH2CHOOHHCH2OHOH (3)HOHHOHHHOH2CHHOHO(4)HOH2CHHOHOHOHOHHH5．画出下列化合物的构象式。 OHHH(1) β-D-吡喃葡萄糖的优势构象 (2) β-甲基-D-甘露糖苷的优势构象 6．下列单糖中哪些能被HNO3氧化生成内消旋糖二酸。

(1)CHOHHOHOHCH2OH(2)CHOOHHCH2OH(3)CHOHHHOHOHOHCH2OH(4)HOH2CHHOHOOHHHOHHOH

7．下列化合物各属哪类化合物，请说明：

(1) 能否还原斐林试剂？ (2) 有无变旋现象？ (3) 有无水解作用？ (4) 水解产物有无还原性、变旋现象或酸性？

HHOHHCH2OHaCHCCOHHOHOHHOHHCH2OHbCOCH3OCCOHHOHOHHOHHCH2OHcCHCCOHHOHOOH 8．下列哪组物质能形成相同的糖脎？

(1) 葡萄糖、甘露糖、半乳糖 (2) 果糖、核糖、甘露糖 (3) 葡萄糖、果糖、甘露糖 9．写出下列反应的主要产物

(1)

(5)

CHOHHHOHOHOHCH2OHCH2OHCHHOOHOHCH2OHCH2OHOHHHHOHOHHOHOCH3Br2/H2O(2)HCH2OHCOOHH2NOHCH2OHCH2OHOHHOHHHOHOCH3(3)NHNH2yá1?(4)HOH?HCl?(CH3CO)2OZnCl210．支链淀粉的部分水解产物中含有一种异麦芽糖的双糖，其结构如下：

CH2OHHOHHOHHOHOHCH2OHOHHOHOHHOHH(1) 异麦芽糖与麦芽糖在结构上有何异同？ (2) 异麦芽糖是否具有变旋现象？ HOH(3) 异麦芽糖可能具有哪些化学性质？ 11．用化学方法区别下列各组化合物