（3） 乙醛、三氯乙醛、丙酮、甲醛

7. 下列化合物那些能发生碘仿反应？写出其反应产物。

（1）丁酮

（2）异丙醇

（3）正丁醇

（4）3—戊酮

O(5) C6H5CH2OH (6) CH3CH2CHCHO(7)CH3CHCH2CH3(8) CH3OH(9) (CH3)3COH(10)CH3CCH2CCH3(11) CCH3(12)OOO8．试问下列诸化合物可由何种醛酮转变得来？写出其反应式。

CH3CHO

9． 请设计一个分离戊醇、戊醛和3-戊酮的化学方法，并写出有关的反应式。

10． 完成下列转化，并写出反应式。

CH3CH2CHCH3(1)CH3CH2CHO OH

CH3COCH3 (2) CH3CH2OH

(3)ClCH2CH2CHOHOCH2CHOHCHO

(4) CH3COCH3CH2CCOOCH3

CH3

(5) CH3CHOCH3CH2CH2CHO CH3CH2COOCH2CH2CH3(6) CH3CH2CHO

11．某化合物分子式为C5H12O(A)，氧化后得分子式为C5H10O的化合物(B)。B能和2，4—二硝基苯肼反应

得黄色结晶，并能发生碘仿反应。(A)和浓硫酸共热后经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸。试推出A的构造式，并用反应式表明推导过程。

12．某化合物C8H14O(A)，可以很快地使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，氧化后得到一分子丙酮及另一化

合物（B）。B具有酸性，和次碘酸钠反应生产碘仿和一分子羧酸，其结构是HOOCCH2CH2COOH。写出(A)、(B)的结构式。

13．某化合物分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢得到一种醇。此醇经过脱水、臭氧化还原水解等反应后得到两种液体，其中之一能起银镜反应但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应但不能使Fehling 试剂还原。试写出该化合物的结构式。

14．某化合物A分子式为C10H12O2，不溶于氢氧化钠溶液，能与羟氨作用生成白色沉淀，但不与托伦试剂反应。A经LiAlH4还原得到B，分子式为C10H14O2。A与B都能发生碘仿反应。A与浓HI酸共热生成C，分子式为C9H10O2。C能溶于氢氧化钠，经克莱门森还原生成化合物D，分子式为C9H12O。 A经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。试写出A、B、C、D的构造式和有关反应式。

第八章

1．命名下列化合物或写出结构式：

羧酸和取代酸习题

ClOCH3OOCOCOH （1） CH 3 CH 2 CH COOH （2） CH C Cl （3） H3

OO （4） C O C H （5） CH C CH C H C OOH （6） E-2-甲基-2-丁烯酸

253

（7） 乙酰乙酸丙酯 （8） 甲基丁二酸酐 （9） 甲酸甲酯 （10） 2-氯丁酰溴

2．将下列化合物按酸性增强的顺序排列： （1） 苯酚、乙酸、丙二酸、乙二酸

H2O、CH3COOH、C6H5OHH2CO3、NH3、 （2） HCOOH、

3．完成下列反应：

CH3OH、CH2 （1）

CH2HBr?NaCN?H3O+△?PCl3??CHOH?25?OH+ （2） CHCHCHCOOHK2Cr2O7/H32?H2SO4?3áì?ê??á? （3） 苯甲醇 ? 氯化苄 ? 苯乙腈 ? 苯乙酸

（4） CH(CH)OH323

4．完成下列合成（无机试剂任选）： （1）由乙烯合成丙酮酸和丁二酸二乙酯

?CH3(CH2)3Br??CH3(CH2)3MgBr?CH3(CH2)3COOHNa?COOHHOHCH3(CH2)2CH O2Br （2）由乙炔合成丙烯酸乙酯 （3）由苯合成对-硝基苯甲酰氯 （4）由环己酮合成α-羟基环己基甲酸 5．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物： （1）甲酸、乙酸、乙酸甲酯

（2）邻-羟基苯甲酸、邻-羟基苯甲酸甲酯、邻-甲氧基苯甲酸 6． 下列化合物中，那些能产生互变异构，写出其异构体的结构式：

OOOHCH3COCOC2H5OCH COC2H5CH3CCH2CCH3OO

OHCH2CH3CH CH3CH2CHO 7．推导结构式，并写出有关反应式。

（1）分子式为C3H6O2的化合物，有三个异构体A、B、C，其中A可和NaHCO3反应放出CO2，而B和C不可，B和C可在NaOH的水溶液中水解，B的水解产物的馏出液可发生碘仿反应。推测A、B、C的结构式。

（2）某化合物A，分子式为C5H6O3，可与乙醇作用得到互为异构体的化合物B和C，B和C分别与亚硫酰氯（SOCl2）作用后，再与乙醇反应，得到相同的化合物，推测A、B、C的结构式。

（3）某化合物A，分子式为C6H8O2，能和2，4-硝基苯肼反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，但A不能和NaHCO3反应。A与碘的NaOH溶液反应后生成B，B的分子式为C4H4O4，B受热后可分子内失水生成分子式为C4H2O3的酸酐C。推测A、B的构型式和C的结构式。

（4）某化合物A，分子式为C7H6O3，能溶于NaOH和NaHCO3，A与FeCl3作用有颜色反应，与(CH3CO)2O作用后生成分子式为 C9H8O4的化合物B 。A与甲醇作用生成香料化合物C，C的分子式为 C8H8O3，C经硝化主要得到一种一元硝基化合物，推测A、B、C的结构式。

第九章 含氮和含磷有机化合物习题

1．命名下列化合物

（1）CH3CH2NH2 （2）CH3CH(NH2)CH3 （3）(CH3)2NCH2CH3 （4） （5）[(CH3)3NC6H5] +OH

-

N(CH3)2

（6）(CH3CH2)2N-NO

（7）CH3CON(CH3)2 （8） H2NCOOC2H5 （9）H3CN2+Cl－

(10)

N2N(CH3)2

2．下列各组化合物按碱性强弱顺序排列 （1） 对甲氧基苯胺、苯胺、对硝基苯胺 （2） 丙胺、甲乙胺、苯甲酰胺

（3） 氢氧化四甲铵、邻苯二甲酰亚胺、尿素 3．鉴别下列各组化合物

（1）异丙胺、二乙胺、三甲胺

（2）苯胺、硝基苯、硝基苄 （3）苯胺、环己胺、N-甲基苯胺 4．完成下列反应式

（1）CH2=CHCH2Br +NaCN

（2）（CH3）3 N + CH3CH2I （3）CH3CH2NH2 + CH3COCl (4) [(CH3)3N +CH2CH3]OH

－

H+ ？ ？

HO2 ？ ？

AgOH|¤|¤ (5)CH3CH－CONH2 + HNO2

NH2

(6) CH3CH2NHCH2CH3 + (CH3CO)2O

（7）COCl+NH3?Br2/NaOHΔ?NaNO2/HCl0 5C。?OH弱OH-?

（8）HNO3H2SO4?Fe/HCl?SO2ClNaOH?

5．由指定原料合成下列化合物（无机试剂可任取） （1）由苯合成间三溴苯 （2）由甲苯合成对氨基苯甲酸 （3）由苯合成4-羟基-4-氯偶氮苯 （4）由苯胺合成对硝基苯甲酰氯

6．试分离苯胺 、硝基苯、苯酚、苯甲酸的混合物。

7．某化合物（A）分子式为C7H7NO2 ，无碱性，还原后得到（B），结构名称为对甲苯胺。低温下（B）与亚硝酸钠的盐酸溶液作用得到（C），分子式为C7H7N2Cl 。（C）在弱碱性条件下与苯酚作用得到分子式为C13H12ON2的化合物（D）。试推测（A）、（C）和（D）的结构。

8．分子式为C7H7NO2的化合物（A）、（B）、（C）、（D），它们都含有苯环，为1，4-衍生物。（A）能溶于酸和碱；（B）能溶于酸而不溶于碱；（C）能溶于碱而不溶于酸；（D）不溶于酸也不溶于碱。推测（A）、（B）、（C）和（D）的可能结构式。

9．分子式为C6H13N的化合物A，能溶于盐酸溶液，并可与HNO2反应放出N2，生成物为C6H12O（B）。B与浓 H2SO4共热得产物C，C 的分子式为C6H10。C能被KMnO4溶液氧化，生成化合物D（C6H10O3）。D和NaOI作用生成碘仿和戊二酸。试推出A、B、C、D的结构式，并用反应式表示推断过程。

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第十章 油脂和类脂化合物习题

1．写出下列化合物的结构：