Br(3)CH3NaOH/ C2H5OHCH3

CH3-CH-CHCN3(4)CH3CH=CHH3OHBr2CH3-CH-CHBr3NaCNCH3-CH-COOHCH3

C6H5CH-CHBr(5)C6H5CH=CH(1) CO2(2) H3O2HBrMg3C6H5CH-CHMgBr3无水乙醚C6H5CH-COOHCH3

8．卤代烷与氢氧化钠在水-乙醇溶液中进行反应，从下列现象判断哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程？

（1） 产物的构型完全转变：SN2 （2） 有重排产物：SN1

（3） 增加氢氧化钠的浓度，反应速度明显加快：SN2 （4） 叔卤代烃反应速度明显大于仲卤代烃：SN1

（5） 反应不分阶段一步完成：SN2

9．写出下列卤代烃进行β-消除反应的反应式，指出主要产物并命名。 （1）3-甲基-1-丁烯

（2）2，3-二甲基-2-丁烯

（3）2-甲基-2-丁烯（重排后，再消除）

10. 判断下列化合物能否与硝酸银的醇溶液发生反应，如能发生，则写出反应式来，并注明是否需要加热？

（3）和（4）属于烯丙基型，发生反应，而不需要加热；（5）属于孤立型，能发生，但需要加热；（1）和（2）属于乙烯型，不发生反应。

11. 分子式为C5H10的A烃，与溴水不发生反应，在紫外光照射下与等摩尔溴作用得到产物B（C5H9Br），B与KOH的醇溶液加热得到C（C5H 8），C经酸性高锰酸钾氧化得到戊二酸。写出A，B，C的结构式及各步反应。

hvBr2H3CClCH3BrKOH/EtOHKMnOH4HOOC(CH2)3COOH

OHCH312．化合物A水解产生两种醇，试解释。

H3CH

(A)属于叔卤代烃, 其亲核取代反应可按SN1机理进行, 中间体为正碳离子, 而亲

HHH(A)CH3H3C+H3CCH3OH核试剂可从两个方向进攻正碳离子, 故有上述两种取代产物.

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第八章 醇、硫醇、酚

1．命名下列化合物：

（1）2-巯基乙醇 (2) 2-甲基-1,4-丁二醇（3）2-甲氧基-4-烯丙基苯酚 (4) 1-甲基-2-环戊烯醇 (5) 3,3-二甲基丁醇 (6) 苯乙醇 (7) 甘油-3-磷酸酯 （8）顺-3-甲基环己醇

2. 写出下列化合物的结构式:

OHNO2NO2OHHSCH(3)(1)NO22COOH(2)OH(4)2-巯基乙酸O2NOCH2CH2CH(CH3)2

CH3OH(5)(CH3)2CH-SH(6)CH3CH2OHCH3(7)HHOH(8)HCCH3CHCH2OH

3．完成下列反应式： (1)(2)C6H5SH + NaOHC6H5CH2-CH-CH3 + H2SO4OHSC6H5SNaC6H5CH=CHCH3

(3)HSCH2-CHSO3Na+ Hg2HgSSO3NaSH

CH2OH(4)HOCH2OH + NaOHCOOHNaO

(5)SS+ [ H ]HSCH2CH2-CH(CH2)4COOHSH4．用化学方法鉴别下列各组化合物： （1） 对-(甲)苯酚能溶于氢氧化钠。

（2） 1，2-丙二醇，属于连二醇，能与氢氧化铜成蓝色。 （3） 水杨酸含酚羟基，可与三氯化铁形成有颜色的络合物。 （4） 与上述同理。

（5） 伯、仲和叔醇与卢卡斯试剂的反应速度不同。另一种方法是, 伯醇可被

氧化, 而叔醇不能. 6．下列各对醇中，哪一个较易脱水？并指出其主要的脱水产物？

(1) 前者比后者容易, 主要产物为: (CH3)2C=CHCH3.

(2) 后者比前者容易, 主要产物为: CH3CH=CHCH3. (3) 前者比后者容易, 主要产物为: (CH3)2C=C(CH3)2. 7．根据下列反应的结果，写出化合物A、B、C和D的结构。

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CH2OH(A)CH3CH3OH(B)OHOHOH(C) (CH3)2C-CH-CH-CH3OHOH(D)HO-CH2-CH-CH-CH2OH

8．某化合物A的分子式为C7H8O，A不溶于水和NaHCO3溶液中，但能溶于NaOH溶液中，并可与溴水反应生成化合物B，其分子式为C7H5OBr3。试写出A和B的结构式。若A不能溶于NaOH溶液中，试推测A的可能是什么结构。

(A)(A)HOCH3OHOH(B)HOBrCH3BrBr

9. 该题错误, 被推测的分子结构无法同时满足上述条件. 10．试写出下面反应式的反应机制：

OHCH3CH3CH3O(不溶NaOH）HOH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3-HCH3CH3

第九章 醚和环氧化合物

1．命名下列化合物：

(1) 2-甲氧基丁烷 (2) 1,1,3,3-四乙氧基丙烷 (3) 叔丁基苄基醚

(4)O(5)CH3OCH3(6)2CH3CH3OCH37-Oxa-bicyclo[4.1.0]heptaneCH3-CH-CH-CH2,3-Dimethyl-oxirane7-氧代-双环[4.1.0]庚烷 2-甲基-3甲氧基戊烷 2，3-二甲基环氧乙烷 2. 写出下列化合物的结构式:

(1) 苯并-12-冠-4(2) 乙烯基正丙醚CH3O

(3) 茴香脑CH=CHCH(4) 丁子香酚OCH33(5) 藜芦醚OCH33OOHOCH2CH=CHOCH2CH2=CHOCHOO2CH2CH3

CH33．完成下列反应：

(1)CH3CH3O+ HClCH3-C-CH2-OHClSN1

CH3(2)CH3CH3O+ NH3H2OCH3-C-CH2-NH2OHSN2

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(3)O+ HI(过量）I(CH2)4I

4. 用化学方法鉴别下列各组化合物：

（1） 甲基烯丙基醚与丙醚：前者能使溴褪色。

（2） 环己烷与正丁醚：后者能与质子形成烊盐而溶于酸。

（3） 丁醚与丁醇：后者能与金属钠作用放出氢气。

5．某化合物A的分子式为C4H8O，它不能与金属钠作用，也不能与高锰酸钾溶液反应，但与氢碘酸共热生成化合物B。B在碱性条件下水解，得到化合物C。C能与金属钠作用，并能被高锰酸钾溶液氧化成3-丁酮酸。试写出A、B和C的结构。

CH3OHINaOHCH3-CH-CHI2COOH2CH2OHCH3-CH-CHOH2CH2OH

6. 某化合物A的分子式为C10H14O。A与钠不发生反应，与浓硫酸共热生成化合物B和C。B能溶于氢氧化钠溶液，并与三氯化铁作用显紫色。C经催化加氢后，得到分子中只有一个叔氢的烷烃。试写出A、B和C的结构式。 (A)OCH2CH(CH3)2KMnO4CH3COCH(B)OH(C)CH2=C(CH3)2

7．写出下列各产物的结构式：

HCH3OHKI / H2OOCH3OCH2CH2OHHOCH2CH2INH3CH3ONaCH3OHH2NCH2CH2OHCH3OCH2CH2OH

8．当乙醇钠与标记的2-氯甲基环氧乙烷（I）反应时，主要得到（II），解释为什么？

第一步反应是在碱性条件下发生，属于SN2反应机理。应该注意的是，当第一步反应后，还可以发生分子的亲核取代反应，进行环合：

ClCH2＊ONaOC2H5Cl-CH＊-CH-CH22OC2H5OCH2OC2H5O＊+ Cl

CH39．以2，2-二甲基环氧乙烷为原料合成1-甲氧基-2-甲基-2-丙醇。

CH3CH3O+ HOCH3OCH3CH3-C-CH2OCHOH3

10．将cis-2，3-二甲基环氧乙烷进行酸性水解，可得到（2R，3R）-2，3-二甲基丁醇和（2S，3S）-2，3-二甲基丁醇，写出反应式。

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