高三化学一轮复习有机化学推断经典例题（含答案）

1．（本题共14分）5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下：

已知：

（1）已知A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，且核磁共振氢谱图上只有一个峰，则A的结构简式为 。

（2）5—氨基酮戊酸盐中含氧官能团的名称是 ，C→D的反应类型为 。

（3）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO3溶液反应，能发生银镜反应，1molG与足量金属Na反应能生成1molH2，且G分子中不含甲基，写出一种符合上述条件的G的结构简式 。 （4）写出D→E的反应方程式 。

（5）已知，请结合题中所给信息，写出由CH3CH2COOH、为原料合成

单体的合成路线流程图（无机试剂任选）。 ．．

合成路线流程图示例如下：

。

32．( 16 分)丙烯是重要的化工原料，以丙烯为原料合成有机玻璃和油墨材料DAP-A树脂的流程如下：

有机玻璃

C3H6 ① Cl2/光 (C4H6O2)n

一条定件 C3H5Cl NaOH/H2O ? F：C8H10 KMnO4 A HCl B O2 Cu/? C ② 一定条件 ③ D H ＋CH2=CH-COOHCH3OHE 浓H2SO4 G H COOCH2-CH=CH2（DAP-A树脂） COOCH2CH-CH2n

试回答下列问题：

（1）写出下列物质可能的结构简式：

B________________ ___，F____________ ____________。

（2）写出反应类型：反应②_______________；反应③____________________________。

（3）1 mol DAP-A树脂在一定条件下与H2发生加成反应，最多消耗H2_______________mol。 （4）写出反应①的化学方程式：

_______________ _________。 （5）写出G在一定条件下与乙二醇发生反应生成一种高分子化合物的化学方程式为 __ ____。 （6）E的同分异构体中，属于酯类且没有顺反异构的链状有机物有（写结构简式）：

33．（15分）仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题： 已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：

肉桂醛F（分子式为C9H8O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：

已知：反应⑤为羟醛缩合反应。请回答：

（1）肉桂醛F的结构简式为： 。E中含氧官能团的名称为 。 （2）反应①～⑥中符合原子经济性的是 。 （3）写出下列转化的化学方程式：

② ，③ 。

写出有关反应的类型：② ⑥ 。

（4）符合下列要求的E物质的同分异构体有 种（苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类）。 34．（18分）已知：① CH3CH=CHCH2CH3② R－CH=CH2

R－CH2－CH2－Br

CH3COOH＋CH3CH2COOH

香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸。

请回答下列问题：

（1）下列有关A、B、C的叙述中不正确的是

a．C中核磁共振氢谱共有8种峰 b．A、B、C均可发生加聚反应 c．1mol A最多能和5mol氢气发生加成反应 d．B能与浓溴水发生取代反应

（2）B分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称），B→C的反应类型

为 。

（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是 。

（4）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。请写出其中一种的结构简式： 。

（5）写出合成高分子化合物E的化学反应方程式： 。

（6）写出以为原料制备

CH3CH2OH浓硫酸170℃ 的合成路线流程图（无机试剂任用），并注明反应条件。合

H2CCH2Br2H2CCH2BrBr

成路线流程图示例如下：

35．(14分)化合物A(C8H8O3)为无色液体，难溶于水，有特殊香味，从A出发，可发生图示的一系列反应，

图中的化合物A苯环上取代时可生成两种一取代物，化合物D能使FeCl3溶液显紫色，G能进行银镜反应。E和H常温下为气体。试回答：

氧A (C8H8O

NaOH水反应（Ⅰ）

B

＋ C HD

NaHCO3

E 氧F 浓硫反应（Ⅱ）G

H

(1) 写出下列化合物的结构简式：

A： ；B： ；G： (2)C中的官能团名称为

(3)反应类型：( I ) ；(Ⅱ) 。

(4) 写出D→H的化学方程式： 。

36．（12分）化合物A(C8H8O3)为无色液体，难溶于水，有特殊香味，从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A苯环上取代时可生成两种一取代物，化合物D能使FeCl3溶液显紫色，G能进行银镜反应。E和H常温下为气体。试回答：

（1）写出下列化合物的结构简式：

A： ；B： ；G： （2）反应类型：（I） ；（Ⅱ） 。

（3） 写出D→H的化学方程式： 。 （4） L是D的同分异构体，L具备下列条件。 ① L能与使FeCl3溶液显紫色 ② 能进行银镜反应

③其中一种水解产物的核磁共振氢谱表明有四组峰

写出L与氢氧化钠溶液的化学方程式： 。 37．（14分）某相对分子质量为26的烃A，是一种重要的有机化工原料，以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。B、C的核磁共振谱显示都只有一种氢，B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M，M分子的球棍模型如图所示。

⑴B能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B的结构简式为 ，B与等物质的量Br2作用时可能有 种产物。

⑵C→D的反应类型为 ，M的分子式为 。

⑶写出E→F的化学方程式 。

⑷G中的含氧官能团的名称是 ，写出由G反应生成高分子的化学反应方程式： 。 ⑸M的同分异构体有多种，写出四种满足以下条件的同分异构体的结构简式： ①能发生银镜反应 ②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种 ③遇FeCl3溶液不显紫色

④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气（一个碳原子上同时连接两个－OH的结构不稳定） 、 、 38．（14分）按以下步骤可从

合成

（部分试剂和反应条件已去）．

请回答下列问题：

（1）B、Ｆ的结构简式为：B Ｆ 。 （2）反应①～⑦中属于消去反应的是 （填代号）。 （3）根据反应

，

写出在同样条件下

CH2＝CH—CH＝CH2与等物质的量Br2发生加成反应的化学方程式： 。 （4）写出第④步

的化学方程式（有机物写结构简式，注明反应条件）．

。

（5）A—G这七种有机物分子中含有手性碳原子的是（填序号） 。

（6）核磁共振谱是测定有机物分子结构最有用的工具之一。在有机物分子中，不同位置的氢原子在质子核磁共振谱（PMR）中给出的峰值（信号）也不同，根据峰（信号）可以确定有机物分子中氢原子的种类